Войти
 | |
 | |
 | |
| Идентификаторы | |
|---|---|
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| 3DMet | |
| Ссылка Beilstein | 1750791 |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.000.686  |
| Номер EC |
|
| Справочник Гмелина | 454653 |
| IUPHAR / BPS | |
| KEGG | |
| MeSH | Spermine |
| PubChem CID | |
| номер RTECS |
|
| UNII |
|
| номер ООН | 3259 |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C10H26N4 |
| Молярная масса | 202,346 г · моль |
| Внешний вид | Бесцветные кристаллы |
| Запах | Рыбный или подобный запаху спермы |
| Плотность | 937 мг · мл |
| Точка плавления | от 28 до 30 ° C (от 82 до 86 ° F; От 301 до 303 K) |
| Температура кипения | 150,1 ° C; 302,1 ° F; 423,2 K при 700 Па |
| log P | -0,543 |
| Опасности | |
| Основные опасности | коррозионные |
| пиктограммы GHS |  |
| Сигнальное слово GHS | Опасно |
| GHS характеристики опасности | H314 |
| Меры предосторожности GHS | P280, P305 + 351 + 338, P310 |
| Температура вспышки | 110 ° C (230 ° F; 383 K) |
| Родственные соединения | |
| Родственные соединения | Спермидин, Путресцин, Кадаверин, Диэтилентриамин, Норспермидин |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что ?) | |
| Ссылки на ink | |
Спермин - это полиамин, участвующий в клеточном метаболизме, который обнаружен во всех эукариотических клетках. Предшественником для синтеза спермина является аминокислота орнитин. Он также является важным фактором роста для некоторых бактерий. Он обнаруживается в виде поликатиона при физиологическом pH. Спермин связан с нуклеиновыми кислотами и, как полагают, стабилизирует спиральную структуру, особенно в вирусах.
Кристаллы сперминфосфата были впервые описаны в 1678 году в сперме человека Антони ван Левенгук. Название спермин впервые было использовано немецкими химиками Ладенбургом и Абелем в 1888 году, и правильная структура спермина не была окончательно установлена до 1926 года одновременно в Англии (Дадли, Розенхайм и Старлинг) и Германии ( Wrede et al.). Спермин - это химическое вещество, в первую очередь отвечающее за характерный запах спермы.
A производное спермин, N, N-бис (этил) спермин (также известный как BESm) был исследован в конце 1980-х годов вместе с аналогичными аналогами полиамина на предмет его потенциала в качестве лечения рака.
Биосинтез спермина у животных начинается с декарбоксилирования орнитина ферментом орнитиндекарбоксилазы в присутствии PLP. Это декарбоксилирование дает путресцин. После этого фермент спермидинсинтаза осуществляет два N-алкилирования декарбокси- S-аденозилметионином. Промежуточным звеном является спермидин.
. Растения используют дополнительные пути к спермину. В одном из путей L-глутамин является предшественником L-орнитина, после чего синтез спермина из L-орнитина идет по тому же пути, что и у животных.
Биосинтез спермидина и спермина из путресцина. Адо = 5'-аденозил. Другой путь у растений начинается с декарбоксилирования L-аргинина с образованием агматина. Иминная функциональная группа в агматине затем гидролизуется агматиндеиминазой, высвобождая аммиак, превращая гуанидин группу в мочевину. На полученный результат воздействует гидролаза, чтобы отщепить группу мочевины, оставив путресцин. После этого путресцин следует по тому же пути к завершению синтеза спермина.
