гамма-валеролактон - gamma-Valerolactone

редактировать
гамма-валеролактон
Формула скелета γ-валеролактона
Шаровидная модель молекулы γ-валеролактона
Имена
Название IUPAC 5-Метилоксолан-2-он
Другие названия
  • 5-Метилдигидрофуран-2(3H)-one,
  • 4- Пентанолид,
  • 4- Валеролактон,
  • 4-пенталактон,
  • Лактон 4-гидроксипентановой кислоты
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
  • ChEMBL195593
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.245 Измените это в Викиданных
PubChem CID
UNII
Панель управления CompTox (EPA )
InChI
УЛЫБКИ
Свойства
Химическая формула C5H8O2
Молярная масса 100,116
Внешний видбесцветная жидкость
Плотность 1,0546 г / мл (20 ° C)
Мел точка перегиба -31 ° C (-24 ° F; 242 K)
Температура кипения 205 ° C (401 ° F; 478 K)
Растворимость в воде >= 100 мг / мл
Показатель преломления (nD)1,4333 (20 ° C)
Термохимия
Стандартная энтальпия образования. (ΔfH298)-461,3 кДж · моль
Стандартная энтальпия. горения (ΔcH298)-2649,6 кДж · моль
Опасности
R-фразы (устаревшие) R36, R37, R38
S-фразы (устаревшие) (S2), S46
NFPA 704 (огненный алмаз)NFPA 704 четырехцветный алмаз 2 2 0
Температура вспышки 81 ° C (178 ° F; 354 ​​K)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☑ Y (что такое ?)
Ссылки ink

γ-валеролактон (GVL ) представляет собой органическое соединение с формулой C5H8O2. Эта бесцветная жидкость является одним из наиболее распространенных лактонов. GVL является хиральным, но обычно используется в качестве рацемата. Его легко получить из целлюлозной биомассы и он является потенциальным топливом, а зеленый растворитель.

GVL ведет себя как пролекарство γ-гидроксивалериановой кислоты (GHV), a лекарственное средство с эффектами, аналогичными эффектам γ-гидроксимасляной кислоты (GHB), хотя и с меньшей эффективностью по сравнению. Поскольку GHB контролируется во многих частях мира, а GVL - нет, GVL приобрел популярность как легальный заменитель GHB.

Содержание
  • 1 Синтез
  • 2 Возможные области применения
    • 2.1 Потенциальное топливо
    • 2.2 Возможное производство топлива из биомассы
    • 2.3 Изготовление мембран
  • 3 См. Также
  • 4 Ссылки
  • 5 Внешние ссылки
Синтез

GVL производится из левулиновой кислота, полученная из гексоз. В типичном процессе целлюлозные биомассы, такие как кукурузная солома, пилорама или древесина, гидролизуют до глюкозы и других сахаров с использованием кислотных катализаторов. Затем полученную глюкозу можно дегидратировать через гидроксиметилфурфурол с получением муравьиной кислоты и левулиновой кислоты, которые циклически превращаются в промежуточные соединения с ненасыщенным кольцом, которые затем может быть гидрогенизирован до гамма-валеролактона, который имеет потенциальное применение в качестве жидкого топлива.

Циклизация левулиновой кислоты.svg
Возможные применения

GVL был идентифицирован как потенциальный зеленый растворитель. Из-за своего травяного запаха он используется в парфюмерной и ароматической промышленности. Это структурный изомер δ-валеролактона.

Потенциальное топливо

Поскольку он легко получается из глюкозы, GVL долгое время считался потенциальным «зеленым топливом». GVL сохраняет 97% энергии глюкозы и может сам смешиваться с бензином, где он работает сравнимо со смесями этанол / бензин. Однако из-за ограничений на смешение для использования в обычных двигателях внутреннего сгорания может быть более эффективным преобразование GVL в жидкие алкены (или алканы ). Первым шагом в этом процессе является раскрытие кольца GVL с образованием смеси пентеновых кислот. Затем эти кислоты могут быть декарбоксилированы с образованием бутена и CO 2. Эти превращения можно проводить с цеолитными катализаторами. После дегидратации этого потока продукты могут быть олигомеризованы при повышенных давлениях в присутствии обычного кислотного катализатора с получением алкенов с более высокими молекулярными массами, предназначенными для бензина и других топливных приложений..

Одно из основных преимуществ, которое позволяет GVL быть практическим биотопливом, состоит в том, что его производство относительно недорогое. Используя дешевое сырье, это биотопливо можно производить по цене от 2 до 3 долларов США за галлон. Для преобразования ГВЛ в алкены, способные к транспортному топливу, требуется только система, содержащая два проточных реактора, два фазовых сепаратора и простое насосное устройство для подачи водного сырья ГВЛ. Поскольку использование катализаторов из драгоценных металлов не требуется, это также снижает общую стоимость производства топлива.

Возможное производство топлива из биомассы

Помимо его стоимости В качестве потенциального топлива сам по себе гамма-валеролактон показал себя многообещающим при термокаталитическом производстве растворимых углеводов из кукурузы соломы и древесины с высокими урожаями в лабораторных условиях. Биомасса реагирует в смеси растворителей, состоящей из воды, разбавленной серной кислоты и гамма-валеролактона, который сам является производным биомассы. Гамма-валеролактон способствует термокаталитическому гидролизу до моносахаридов за счет полной солюбилизации сырья, включая лигнины. Сахаридные продукты можно выделить из лактона в водный раствор путем добавления соли или жидкого диоксида углерода в антирастворителе. Продукт может использоваться в качестве сырья для получения фуранов или этанола с высоким выходом, в то время как гамма-валеролактон возвращается в каталитический цикл.

Изготовление мембран

Гамма-валеролактон был изучен и продемонстрирован возможность приготовления прядильных растворов для изготовления полимерных мембран. Из-за токсичности традиционных растворителей в последние годы исследовались зеленые растворители. Благодаря своему безвредному для окружающей среды профилю гамма-валеролактон показал потенциал для изготовления полисульфоновых мембран в качестве сорастворителя.

См. Также
Ссылки
Внешние ссылки
Общая информация о безопасности
Последняя правка сделана 2021-05-21 11:19:05
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте