Войти
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (3S) -3- (4-гидроксифенил) -7-хроманол | |
| Другие названия 4 ', 7-Изофлавандиол | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.007.749  |
| KEGG | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химический формула | C15H14O3 |
| Молярная масса | 242,274 г · моль |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 Y (что такое ?) | |
| Ссылки на инфобокс | |
Equol (4 ', 7-изофлавандиол) - это изофлавандиол эстроген метаболизируется из даидзеина, типа изофлавона, обнаруженного в соевых бобах и других растительных источниках, бактериальной флорой в кишечнике. В то время как эндогенные эстрогенные гормоны, такие как эстрадиол, являются стероидами, эквол представляет собой нестероидный эстроген. Однако только около 30–50% людей имеют кишечные бактерии, вызывающие эквол. Эквол может существовать в двух энантиомерных формах, (S) -экволе и (R) -экволе. (S) -Equol предпочтительно связывает бета-рецептор эстрогена.
(S) -Equol был впервые выделен из мочи лошади в 1932 году, и название было предложено это конская связь. С тех пор эквол был обнаружен в моче или плазме многих других видов животных, хотя эти животные значительно различаются по эффективности метаболизма соевого изофлавона даидзеина в эквол. В 1980 году ученые сообщили об открытии эквола у людей. Способность (S) -эквола играть роль в лечении заболеваний или нарушений, опосредованных эстрогенами или андрогенами, была впервые предложена в 1984 году.
Эквол представляет собой соединение, которое могут существовать в двух зеркальных формах, известных как энантиомеры, (S) -эквол и (R) -эквол. Однако только (S) -эквол вырабатывается у людей и животных, способных вырабатывать эквол после употребления изофлавонов сои. (S) -Equol не имеет растительного происхождения. Это метаболит соевого изофлавона даидзеина. Таким образом, (S) -эквал характеризуется как изофлаван. Напротив, R-эквол не производится в организме человека, но может быть синтезирован химическим путем, например, в лаборатории. Молекулярная и физическая структура (S) -эквола аналогична структуре гормона эстрадиола.
Не все люди могут продуцировать (S) -эквол после употребления сои. Возможность сделать это зависит от наличия определенных штаммов бактерий, живущих в кишечнике. Двадцать один штамм кишечных бактерий, культивируемых у людей, обладает способностью превращать даидзеин в (S) -эквол или родственное промежуточное соединение. Несколько исследований показывают, что только от 25 до 30 процентов взрослого населения западных стран вырабатывает (S) -эквол после употребления соевых продуктов, содержащих изофлавоны, что значительно ниже, чем сообщаемая частота 50-60 процентов продуцентов эквола у взрослых из Японии и Кореи. или Китай. Вегетарианцы также более способны превратить даидзеин в это вещество. В научных исследованиях способность человека вырабатывать (S) -эквол определяется с помощью стандартизированного теста, в котором человек, не принимавший антибиотики в течение как минимум месяца до тестирования, выпивает два 240-миллилитровых стакана соевого молока или ест эквивалент соевого продукта в течение трех дней с последующим измерением концентрации (S) -эквола в моче на четвертый день теста. Морские водоросли и потребление молочных продуктов усиливают выработку эквола.
Хотя многие другие бактерии участвуют в связанном промежуточном процессе производства эквола, таком как превращение даидзина в даидзеин или генистеин в 5-гидрокси-эквол, бактерии, которые могут производят полное преобразование даидзеина в (S) -эквол, являются следующие:
Однако преобразование Bifidobacterium было заявлено только однажды Tsangalis et al. 2002 г., и с тех пор не воспроизводится. Бифидобактерии: геномика и молекулярные аспекты Смешанные культуры, такие как Lactobacillus sp. Niu-O16 и Eggerthella sp. Julong 732 может также продуцировать (S) -эквол. Бифидобактерии: геномика и молекулярные аспекты Некоторыми бактериями-продуцентами эквола, как следует из их номенклатуры, являются Adlercreutzia equolifaciens, Slackia equolifaciens и Slackia isoflavoniconvertens.
Equol как улучшающее здоровье кожи и антивозрастное вещество
Местное действие Equol as антивозрастного и улучшающего здоровье кожи вещества было показано в различных исследованиях. Эквол может встречаться в виде различных изомеров: R-эквол, S-эквол и RS-эквол. Каждая из этих форм имеет разные характеристики, биодоступность и молекулярные эффекты. Как антиоксидантное действующее вещество эквол может замедлить процесс старения за счет уменьшения количества активных форм кислорода. Кроме того, фитоэстрогенные свойства положительно влияют на здоровье кожи.
Согласно исследованию, изомер RS-equol оказывает наилучшее положительное воздействие, особенно при местном применении.
Было показано, что Equol обладает благотворно влияет на различные параметры кожи, такие как молекулярные и структурные. Кроме того, местное лечение экволом может привести к увеличению длины теломер. Это также может иметь положительное влияние на эпигенетическую регуляцию, что приводит к замедлению процесса старения кожи. Более того, было показано уменьшение темных кругов, а также морщин вокруг глаз после лечения экволом.
Кроме того, есть данные о потенциальной роли эквола как защитного антифотостаринного вещества благодаря его антиоксидантному действию против острого УФА- индуцированное липидное перекисное окисление.
Еще одним преимуществом для здоровья лечения экволом в качестве антиоксидантного и противовоспалительного вещества может быть его защитное свойство от загрязнения.
Другие доказанные эффекты Equol
на здоровье. Equol также доказал свою эффективность при лечении других заболеваний, например, при лечении симптомов менопаузы. Лечение экволом может облегчить приливы, боли в мышцах и суставах. Другие исследования смогли указать на положительный эффект RS-equol на симптомы атрофии влагалища в период менопаузы, такие как вагинальный зуд, сухость влагалища или боль при половом акте. Другим следствием было положительное изменение количества вагинальных бактерий, состава вагинальных клеток и значения pH.
(S) -эквол составляет нестероидный, селективный агонист ERβ (Ki= 16 нМ) с 13-кратной селективностью в отношении ERβ по сравнению с ERα. По сравнению с (S) -эквалом (R) -эквал менее эффективен и, напротив, связывается с ERα (K i = 50 нМ) с 3,5-кратной селективностью по сравнению с ERβ. (S) -Equol имеет примерно 2% сродства к эстрогену человеческого рецептора эстрогена альфа (ERα) по сравнению с эстрадиолом. (S) -Equol имеет более сильное сродство к человеческому рецептору бета эстрогена (ERβ), но это сродство все еще составляет всего 20% от сродства эстрадиола. Преимущественное связывание (S) -эквола с ERβ по сравнению с ERα и с эстрадиолом, указывает на то, что молекула может обладать некоторыми характеристиками селективного модулятора рецептора эстрогена (SERM).
(S) -Equol - очень стабильная молекула, которая практически не изменяется при переваривании, и это отсутствие дальнейшего метаболизма объясняет ее очень быстрое всасывание и высокую биодоступность. Когда (S) -эквол потребляется, он быстро всасывается и достигает T max (скорость максимальной концентрации в плазме) через два-три часа. Для сравнения, T max даидзеина составляет от 4 до 10 часов, потому что он находится в форме гликозида (с боковой цепью глюкозы (сахара)), и для того, чтобы использовать даидзеин, организм должен преобразовать даидзеин в его форму агликона (без боковой цепи глюкозы), что достигается за счет удаления сахара во время пищеварения. При потреблении непосредственно в форме агликона даидзеин имеет Т макс от одного до трех часов. Кроме того, процент фракционного выведения (S) -эквола с мочой после перорального приема чрезвычайно высок и у некоторых взрослых может приближаться к 100 процентам, что намного выше, чем процентное фракционное выведение любого из даидзеина (от 30 до 40 процентов).) или генистеина (от 7 до 15 процентов).
Было обнаружено, что Equol действует как агонист GPER (GPR30).
