Элемицин

редактировать
Элемицин
Скелетная формула элемицина
Шаровидная модель молекулы элемицина
Клинический данные
Пути введения. Устный
Правовой статус
Правовой статус
  • В целом: неконтролируемый
Идентификаторы
Название ИЮПАК
Номер CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEMBL
  • ChEMBL458690
CompTox Dashboard (EPA )
ECH1A InfoCard 100.006.954 Измените это в Викиданных
Химические и физические данные
Формула C12H16O3
Mo масса 208,257 г · моль
3D-модель (JSmol )
УЛЫБКИ
InChI

Элемицин представляет собой фенилпропен, природное органическое соединение, входящее в состав эфирных масел нескольких видов растений .

Содержание
  • 1 Естественное происхождение
  • 2 Изоляция
  • 3 Препарат
  • 4 Использование
  • 5 Фармакология
  • 6 См. также
  • 7 Ссылки
Естественное происхождение

Элемицин является составной частью олеорезина и эфирного масла Canarium luzonicum (также называемого элеми). Элемицин назван в честь этого дерева. Одно исследование показало, что он составляет 2,4% свежего эфирного масла. Элемицин также присутствует в маслах специй мускатный орех и мускат, составляя 2,4% и 10,5% этих масел соответственно. Структурно элемцин похож на миристицин, отличаясь только метильной группой миристицина, которая соединяет два атома кислорода, составляющих его диоксиметический фрагмент, причем оба компонента содержатся в мускатном орехе и мускатном орехе.

Выделение

Элемицин был впервые выделен из элеми масла с использованием вакуумной перегонки. В частности, вещество собирали при температуре от 162 до 165 ° C при пониженном давлении 10 торр.

Получение

Элемицин синтезировали из сирингола и аллилбромид с использованием синтеза эфира Вильямсона и перегруппировки Клайзена. электрофильное ароматическое замещение, входящее в пара -положение, стало возможным благодаря вторичной перегруппировке Коупа. Это связано с тем, что аллиловый ароматический эфир сирингола блокируется простыми эфирами в обоих орто-положениях. При блокировании аллильная группа мигрирует в пара-положение, в этом случае с выходом выше 85%.

Использование

Элемицин был использован для синтеза прото- алкалоида мескалин.

Фармакология

Сырой мускатный орех вызывает антихолинергические -подобные эффекты, которые приписываются элемицину и миристицину.

См. Также
Ссылки
Последняя правка сделана 2021-05-19 06:10:55
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте