Войти
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Другие имена | 3-метокси-4,5-метилендиокси-аллилбензол; 5-метокси-3,4-метилендиокси-аллилбензол |
| Пути администрирования | Устный |
| Легальное положение | |
| Легальное положение | |
| Идентификаторы | |
Название ИЮПАК
| |
| Количество CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| КЕГГ | |
| ЧЭМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA) | |
| ECHA InfoCard | 100.009.225  |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 11 Н 12 О 3 |
| Молярная масса | 192,214 г моль -1 |
| 3D модель ( JSmol ) | |
Улыбки
| |
ИнЧИ
| |
| (проверять) | |
Миристицин - это встречающееся в природе соединение, содержащееся в обычных травах и специях, наиболее известным из которых является мускатный орех. Это инсектицид, и было показано, что он повышает эффективность других инсектицидов в сочетании. Миристицин также является предшественником замещенных производных амфетаминовых соединений, структурно связанных с МДМА ; это, как полагают, метаболизируется в MMDA в организме, чтобы производить галлюциногенные эффекты, и может быть преобразован в MMDMA в контролируемом химическом синтезе. Он взаимодействует со многими ферментами и сигнальными путями в организме, цитотоксичен для живых клеток, а также может обладать химиозащитными свойствами.
Выделенный миристицин оказался эффективным инсектицидом против многих сельскохозяйственных вредителей, в том числе личинок комаров Aedes aegypti, Spilosoma obliqua (волосатые гусеницы), Epilachna varivestis ( мексиканские бобовые жуки ), Acyrthosiphon pisum (гороховая тля), клещей меланхолии и дрозофилы. Было показано, что миристицин является эффективным репеллентом и вызывает смертность при прямом и системном воздействии. Он также показал синергетический эффект при введении насекомым в сочетании с существующими инсектицидами.
Структура миристицина очень похожа на структуру соединений амфетамина, и он способен вызывать психотропные эффекты, аналогичные соединениям МДМА. Из-за этого его можно использовать в синтетическом синтезе для создания производных амфетамина и создания дизайнерских наркотиков, таких как MMDMA, которые похожи по структуре и действию на MDMA. Из обычных специй, содержащих миристицин, мускатный орех имеет самую высокую относительную концентрацию соединения. Поэтому его чаще всего используют для выделения миристицина или использования его эффектов.
Структурное сравнение амфетамина и производных Кроме того, миристицин нарушает множество сигнальных путей и ферментативных процессов в организме. Он токсичен для клеток, а также может обладать химиозащитными свойствами, что делает его интересной темой для дальнейших фармакологических или терапевтических исследований. [См. Фармакология, Токсичность]
Миристицин содержится в мускатном орехе, черном перце и многих представителях семейства зонтичных, включая анис, морковь, петрушку, сельдерей, укроп и пастернак.
Следы также были выделены из различных видов растений, включая Ridolfia segetum (урожай фенхеля), виды рода Oenanthe (водоросли), виды семейства Lamiaceae (семейства мяты, шалфея или крапивы), Cinnamomum glanduliferum ( непальская камфора). дерево) и Piper mullesua (« Горный перец»).
В зависимости от условий выращивания и хранения растения высококачественные семена мускатного ореха ( Myristica Fragrans ) могут содержать до 13 мг миристицина на 1 грамм, или 1,3%. В выделенных эфирных маслах миристицин составляет в среднем 13,24% масла мускатного ореха, 6,32% масла листьев петрушки, 7,63% масла травы укропа и 0,18% масла семян сельдерея.
Считается, что психотропный потенциал миристицина проявляется, когда он метаболизируется в MMDA, производное амфетамина, которое, как сообщается, обладает более сильным галлюциногенным действием, чем мескалин. Необходимы дополнительные исследования точного механизма действия миристицина в организме.
Краткий обзор химического синтеза: от миристицина до MMDMA Обладая химической структурой, напоминающей амфетамины и другие прекурсоры, миристицин также может использоваться для синтеза запрещенных галлюциногенных наркотиков. В контролируемых условиях миристицин, выделенный из масла мускатного ореха, может быть преобразован в MMDMA, синтетическое производное амфетамина «дизайнерского наркотика», которое менее эффективно, чем MDMA, но оказывает сравнимые стимулирующие и галлюциногенные эффекты. Было показано, что доза миристицина в 400 мг вызывает «мягкую церебральную стимуляцию» у 4 из 10 человек. Миристицин чаще всего употребляется в мускатном орехе, и 400 мг содержится примерно в 15 г порошка мускатного ореха. Однако при минимальной дозе около 5 г порошка мускатного ореха могут начать проявляться симптомы отравления мускатным орехом, что указывает на взаимодействие других соединений, содержащихся в мускатном орехе. Элемицин и сафрол также являются компонентами мускатного ореха, которые, хотя и в более низких концентрациях, чем миристицин, как полагают, способствуют галлюциногенным и физиологическим симптомам отравления мускатным орехом.
Доказано, что миристицин цитотоксичен или токсичен для живых клеток. В частности, он стимулирует высвобождение цитохрома с, который активирует каспазные каскады и вызывает ранний апоптоз в клетках.
В клетках нейробластомы человека SK-N-SH миристицин вызывает апоптоз и наблюдаемые морфологические изменения, а также конденсацию хроматина и фрагментацию ДНК. Это указывает на определенный цитотоксический эффект и потенциальный нейротоксический эффект, который требует дальнейшего изучения.
Также было показано, что миристицин ингибирует ферменты цитохрома P450 у человека, который отвечает за метаболизм различных субстратов, включая гормоны и токсины, позволяя этим субстратам накапливаться. Это может усугубить собственную токсичность и / или привести к повышенной биодоступности других веществ, что может снизить порог передозировки другими лекарствами, которые могут находиться в организме.
Воздействие мускатного ореха, потребляемого в больших дозах, объясняется главным образом миристицином, где через 1-7 часов после приема внутрь симптомы включают дезориентацию, головокружение, ступор и / или стимуляцию центральной нервной системы, ведущую к эйфории, интенсивные галлюцинации, которые меняют ориентацию во времени. и окружение, чувство левитации, потеря сознания, тахикардия, слабый пульс, беспокойство и гипертония. Симптомы отравления мускатным орехом также включают тошноту, боль в животе, рвоту, сухость во рту, мидриаз или миоз, гипотензию, шок и потенциально смерть.
Отравление миристицином можно обнаружить, исследуя уровень миристицина в крови. В настоящее время нет известных антидотов при отравлении миристицином, и лечение сосредоточено на управлении симптомами и возможном седативном действии в случаях крайнего делирия или обострения.
Миристицин растворим в этаноле и ацетоне, но не растворим в воде.
Кроме того, известно, что миристицин является слабым ингибитором моноаминоксидазы (МАО), фермента печени у людей, который метаболизирует нейротрансмиттеры (например, серотонин, дофамин, адреналин и норадреналин). В нем отсутствует основной атом азота, что типично для ингибиторов МАО ( ИМАО ), что потенциально объясняет более слабый ингибирующий эффект.
Хотя меньшие концентрации ИМАО могут не вызывать проблем, существуют дополнительные предупреждения относительно лекарственного взаимодействия. Тем, кто принимает антидепрессанты, которые являются ИМАО (такими как фенелзин, изокарбоксазид, транилципромин или селегилин ) или принимают антидепрессанты, ингибирующие обратный захват серотонина ( СИОЗС ), следует избегать эфирных масел, богатых миристицином, таких как масло мускатного ореха или аниса.
Миристицин также обладает потенциальными химиозащитными свойствами. В печени и слизистой оболочке тонкого кишечника мышей миристицин индуцировал более высокие уровни глутатион- S- трансферазы (GST), которая катализирует реакцию, которая выводит токсины из активированных канцерогенов. Это указывает на то, что миристицин может действовать как ингибитор онкогенеза. До сих пор неизвестно, насколько склонность миристицина вызывать апоптоз в клетках способствует его химиозащитным свойствам.
Y