Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК декахлорпентацикло [5.3.0.0 2.6.0 3.9.0 4.8 ] декан-5-он | |
| Другие имена Хлордекон Clordecone Merex Название CAS: 1,1a, 3,3a, 4,5,5,5a, 5b, 6-декахлороктагидро-1,3,4-метено-2H-циклобута [cd] пентален-2-он | |
| Идентификаторы | |
| Количество CAS | |
| 3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.005.093  |
| Номер ЕС | |
| КЕГГ | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox ( EPA) | |
ИнЧИ
| |
Улыбки
| |
| Характеристики | |
| Химическая формула | C 10 Cl 10 O |
| Молярная масса | 490,633 г / моль |
| Появление | от желтовато-коричневого до белого кристаллического твердого вещества |
| Запах | без запаха |
| Плотность | 1,6 г / см 3 |
| Температура плавления | 349 ° С (660 ° F, 622 К) (разлагается) |
| Растворимость в воде | 0,27 г / 100 мл |
| Растворимость | растворим в ацетоне, кетоне, уксусной кислоте, мало растворим в бензоле, гексане |
| журнал P | 5,41 |
| Давление газа | 3,10 −7 кПа |
| Термохимия | |
| Стандартная мольная энтропия ( S | 764 Дж / К моль |
| Std энтальпия формации (Δ F H ⦵298) | -225,9 кДж / моль |
| Опасности | |
| Основные опасности | канцероген |
| точка возгорания | Не воспламеняется |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
| LD 50 ( средняя доза ) | 95 мг / кг (крыса, перорально) |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
| PEL (Допустимо) | никто |
| REL (рекомендуется) | Ca TWA 0,001 мг / м 3 |
| IDLH (Непосредственная опасность) | ND |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N проверить ( что есть ?)  Y N | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Хлордекон, более известный в США под торговой маркой Kepone, представляет собой хлорорганическое соединение и бесцветное твердое вещество. Это соединение является устаревшим инсектицидом, связанным с Мирексом и ДДТ. Его использование было настолько катастрофическим, что теперь оно запрещено в западном мире, но только после того, как было произведено много тысяч тонн. Хлордекон - это известный стойкий органический загрязнитель (СОЗ), который был глобально запрещен Стокгольмской конвенцией о стойких органических загрязнителях в 2009 году.
LC 50 (LC = летальная концентрация) составляет 35 мкг / л для Etroplus maculatus, 22–95 мкг / кг для голубых жабр и форели. Хлордекон накапливается в организме животных в миллион раз.
Рабочие, подвергшиеся многократному воздействию, страдают от сильных судорог в результате разрушения синаптических соединений.
Хроническое низкоуровневое воздействие, по-видимому, вызывает рак простаты, и «отмечалось значительное увеличение смертности от рака желудка у женщин и рака поджелудочной железы у женщин».
Хлордекон было установлено, действует в качестве агониста в Гпер (GPR30), который взаимодействует сильно с эстроген гормона полового эстрадиола.
В США хлордекон, продаваемый под торговой маркой «Kepone», производился компаниями Allied Signal Company и LifeSciences Product Company в Хопуэлле, штат Вирджиния. Неправильное обращение с веществом (включая отходы, образующиеся в процессе его производства) и его сброс в близлежащую реку Джеймс (США) в 1960-х и 1970-х годах привлекли внимание страны к его токсическому воздействию на людей и дикую природу. После того, как два врача, доктор И-нань Чоу и доктор Роберт С. Джексон из Департамента здравоохранения Вирджинии, уведомили Центры по контролю заболеваний, что у сотрудников компании было обнаружено токсическое химическое отравление, LifeSciences добровольно закрыла свой завод в июле. 4 октября 1975 года началась очистка от загрязнения, и 100-мильный участок реки Джеймс был закрыт для рыбной ловли, в то время как государственные органы здравоохранения искали других людей, которые могли быть ранены. По меньшей мере 29 человек в этом районе были госпитализированы в результате контакта с Кепоне.
Продукт похож на ДДТ и является продуктом разложения Мирекса. Хлордекон не регулировался на федеральном уровне до катастрофы в Хоупвелле, когда 29 заводских рабочих были госпитализированы с различными заболеваниями, в том числе неврологическими. Хлордекон упоминается среди горстки других ядовитых веществ как причина нерешительного одобрения Джеральдом Фордом в 1976 году Закона о контроле над токсичными веществами, который «остается одним из самых спорных законопроектов, когда-либо принятых».
История инцидентов с хлордеконом рассматривается в книге «Кто отравляет Америку?: Корпоративные загрязнители и их жертвы в химический век» (1982).
В 2009 году хлордекон был включен в Стокгольмскую конвенцию о стойких органических загрязнителях, которая запрещает его производство и использование во всем мире.
В июле 1975 года губернатор Вирджинии Миллс Годвин-младший перекрыл реку Джеймс для рыбалки на 100 миль от Ричмонда до Чесапикского залива. Этот запрет действовал в течение 13 лет, пока усилия по очистке реки не начали приносить результаты.
Из-за рисков загрязнения многие рыбаки, марины, предприятия по производству морепродуктов и рестораны вместе со своими работниками на берегу реки понесли экономический ущерб. В 1981 году большая группа этих лиц подала в суд на Allied Chemical в федеральный окружной суд ( Восточный округ Вирджинии ), требуя возмещения особого экономического ущерба в результате небрежного ущерба, нанесенного Allied рыбам и дикой природе. В деле, которое иногда фигурирует на курсах юридических факультетов по средствам правовой защиты, суд отклонил традиционное «правило экономического ущерба», которое требует, чтобы физическое воздействие, вызывающее телесные повреждения или материальный ущерб, получало экономический ущерб, и вместо этого разрешил ограниченной группе истцов: владельцев рыбацких лодок, пристаней для яхт и магазинов приманок и рыболовных снастей - чтобы возместить экономический ущерб от Allied Chemical.
Французские острова Мартиника и Гваделупа сильно загрязнены хлордеконом после многих лет его массового и неограниченного использования на банановых плантациях. Несмотря на запрет этого вещества Францией в 1990 году, экономически сильные плантаторы бананов интенсивно лоббировали отказ от использования кепона до 1993 года, утверждая, что альтернативного пестицида не существует, что с тех пор оспаривается. После запрета 1993 года банановым плантаторам были незаметно предоставлены отступления от оставшихся запасов, а в отчете за 2005 год, подготовленном Национальным собранием Франции, говорилось, что весьма вероятно, что химическое вещество под названием Curlone продолжало незаконно импортироваться и использоваться для годы. С 2003 года местные власти ограничили выращивание сельскохозяйственных культур, поскольку почва серьезно загрязнена хлордеконом. Масштабное исследование, проведенное агентством общественного здравоохранения Santé publique France, опубликованное в 2018 году, показало, что 95% жителей Гваделупы и 92% жителей Мартиники заражены этим химическим веществом. В Гваделупе один из самых высоких показателей диагностики рака простаты в мире.
Хлордекон получают путем димеризации гексахлорциклопентадиена и гидролиза до кетона.
