1-пирролин-5-карбоновая кислота - 1-Pyrroline-5-carboxylic acid

1-пирролин-5-карбоновая кислота

Названия
Название ИЮПАК 3,4-дигидро-2Н-пиррол-2-карбоновая кислота
Другие названия 1-пирролин-5-карбоновая кислота. дельта- 1-пирролин-5-карбоновая кислота. P5C
Идентификаторы
Номер CAS	2906-39-0
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение
ChEBI	CHEBI: 1372
ChEMBL	ChEMBL1161508
ChemSpider	1159
KEGG	C04322
MeSH	Дельта-1-пирролин-5-карбоксилат
PubChem CID	1196
CompTox Dashboard (EPA )	DTXSID00863056
InChI InChI = 1S / C5H7NO2 / c7-5 (8) 4-2-1-3-6-4 / ч3- 4H, 1-2H2, (H, 7,8) Ключ: DWAKNKKXGALPNW-UHFFFAOYSA-N InChI = 1 / C5H7NO2 / c7-5 (8) 4-2-1-3-6 -4 / h3-4H, 1-2H2, (H, 7,8) Ключ: DWAKNKKXGALPNW-UHFFFAOYAB
УЛЫБКИ C1CC (N = C1) C (= O) O O = C (O) C1 / N = C \ CC1
Свойства
Химическая формула	C5H7NO2
Молярная масса	113,115 г / моль
Кислотность (pK a)	1,82 / 6,07
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N (то, что ?)
Ссылки в ink

1-пирролин-5-карбоновая кислота (систематическое название 3,4-дигидро-2H-пиррол-2-карбоновая кислота ) представляет собой циклическую иминовая кислота. Его конъюгат основания и анион представляет собой 1-пирролин-5-карбоксилат (P5C). В растворе P5C находится в спонтанном равновесии с глутамат-5-полуальдгидом (GSA). стереоизомер (S) -1-пирролин-5-карбоксилат (также называемый L-P5C) является промежуточным метаболитом в биосинтезе и разложении пролина и аргинин.

В прокариотическом биосинтезе пролина GSA синтезируется из γ-глутамилфосфата с помощью фермента γ-глутамилфосфатредуктазы. У большинства эукариот GSA синтезируется из аминокислоты глутамата бифункциональным ферментом 1-пирролин-5-карбоксилатсинтазой (P5CS). P5CS человека кодируется геном ALDH18A1 . фермент пирролин-5-карбоксилатредуктаза превращает P5C в пролин

При деградации пролина фермент пролиндегидрогеназа продуцирует P5C из пролина, и фермент 1-пирролин-5-карбоксилатдегидрогеназа превращает GSA в глутамат. У многих прокариот пролиндегидрогеназа и дегидрогеназа P5C образуют бифункциональный фермент, который предотвращает высвобождение P5C во время деградации пролина. При расщеплении аргинина фермент орнитин-δ-аминотрансфераза опосредует трансаминирование между орнитином и 2-оксокислотой (обычно α-кетоглутарат ) с образованием P5C и L-аминокислоты (обычно глутамата). В определенных условиях P5C может также использоваться для биосинтеза аргинина посредством обратной реакции орнитин-δ-аминотрансферазы.

.

.