Войти
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 2-оксопентандиовая кислота | |
| Другое наименования 2-кетоглутаровая кислота. альфа-кетоглутаровая кислота. 2-оксоглутаровая кислота. оксоглутаровая кислота | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель ( JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.005.756  |
| IUPHAR / BPS | |
| KEGG | |
| MeSH | альфа-кетоглутаровая + кислота |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard ( EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКА
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C5H6O5 |
| Молярная масса | 146,11 г / моль |
| Температура плавления | 115 ° С (239 ° F; 388 K) |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (what является ?) | |
| Ссылки на ink | |
α-Кетоглутаровая кислота (2-оксоглутаровая кислота ) является одним из двух кетонов производных глутаровой кислоты. кислота. Термин «кетоглутаровая кислота», если он не уточняется, почти всегда относится к альфа-варианту. β-Кетоглутаровая кислота варьируется только положением кетона функциональной группы и встречается гораздо реже.
Его анион, α-кетоглутарат, также называемый 2-оксоглутарат, является важным биологическим соединением. Это кетокислота, продуцируемая дезаминированием глутамата, и является промежуточным звеном в цикле Кребса.
Фермент аланинтрансаминаза превращает α-кетоглутарат и L-аланин в L-глутамат и пируват соответственно в качестве обратимого процесса.
α-Кетоглутарат является ключевым промежуточным продуктом в цикле Кребса, идущим после изоцитрата и до сукцинил-КоА. Анаплеротические реакции могут восполнить цикл на этом этапе путем синтеза α-кетоглутарата путем трансаминирования глутамата или посредством действия глутаматдегидрогеназы на глутамат.
Глютамин синтезируется из глутамата глутаминсинтетазой, которая использует аденозинтрифосфат для образования глутамилфосфата; этот промежуточный продукт подвергается атаке аммиака как нуклеофила с образованием глутамина и неорганического фосфата. Пролин, аргинин и лизин (у некоторых организмов) также являются синтезируемыми другими аминокислотами. Эти три аминокислоты получают из глутамата с добавлением дополнительных стадий или ферментов для облегчения реакций.
Другая функция заключается в объединении с азотом, высвобождаемым в клетках, что предотвращает перегрузку азотом.
α-Кетоглутарат является одним из наиболее важных переносчиков азота в метаболических путях. Аминогруппы аминокислот присоединяются к нему (посредством трансаминирования ) и переносятся в печень, где имеет место цикл мочевины.
α-Кетоглутарат трансаминируется вместе с глутамином с образованием возбуждающего нейротрансмиттера глутамата. Затем глутамат может быть декарбоксилирован (для этого требуется витамин B 6 ) в ингибирующий нейромедиатор гамма-аминомасляную кислоту.
. Сообщается, что высокое содержание аммиака и / или высокий уровень азота может возникать при высоком потреблении белка, чрезмерном воздействии алюминия, синдроме Рея, циррозе и нарушении цикла мочевины.
роль в детоксикации аммиака в головном мозге.
Действуя как вспомогательный субстрат для α-кетоглутарат-зависимой гидроксилазы, он также играет важную функцию в реакциях окисления с участием молекулярного кислорода.
Молекулярный кислород (O 2) непосредственно окисляет многие соединения с образованием полезных продуктов в организме, таких как антибиотики, в реакциях, катализируемых оксигеназы. Во многих оксигеназах α-кетоглутарат помогает реакции, окисляясь основным субстратом. EGLN1, одна из α-кетоглутарат-зависимых оксигеназ, представляет собой датчик O 2, информирующий организм об уровне кислорода в окружающей его среде.
В сочетании с молекулярным кислород, альфа-кетоглутарат является одним из требований для гидроксилирования пролина до гидроксипролина при производстве типа 1 коллагена.
α-кетоглутарат, который выделяется несколькими типами клеток, уменьшается уровни перекиси водорода и α-кетоглутарата были истощены и преобразованы в сукцинат в средах для культивирования клеток.
Исследования высвободили связанный α-кетоглутарат с увеличенной продолжительностью жизни у нематодных червей и увеличение продолжительности здоровья / продолжительности жизни у мышей.
Исследование показало, что α-кетоглутарат способствует дифференцировке TH1 и истощению глютамина (за счет истощения его метаболита, α-кетоглутарат способствует treg (регуляторные Т-клетки) дифференцировка. Это может сыграть роль в смещении баланса в пользу трегов в условиях аминокислотной депривации, которую можно наблюдать в микроокружении опухоли.
α-кетоглутарат может быть произведен:
Альфа-кетоглутарат может использоваться для производства:
Щелкните гены, белки и метаболиты ниже, чтобы ссылаться на соответствующие статьи.
[[File:
[[]][[]][[]][[]][[]][[]][[]][[]][[]][[]][[]][[]][[]][[]][[]][[]][[]][[]][[]][[]][[]][[]][[]][[]][[]][[]][[]][[]][[]][[]][[]][[]][[]][[]][[]][[]][[]][[]][[]][[]][[]][[]][[]][[]][[]][[]][[]][[]][[]][[]][[]][[]][[]][[]][[]][[]][[]][[]][[]] | {{bSize}}} px | alt = Цикл TCA редактировать ]] Цикл TCA редактировать 