1-гексанол - 1-Hexanol

редактировать
1-гексанол
Скелетная формула 1-гексанола Формула 1-гексанола для заполнения пространства
Имена
Название IUPAC Hexan- 1-ol
Идентификаторы
CAS Номер
3D-модель (JSmol )
Ссылка Beilstein 969167
ChEBI
ChEMBL
  • ChEMBL14085
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.503 Измените это на Викиданных
Номер ЕС
  • 203-852-3
MeSH 1-гексанол
PubChem CID
номер RTECS
  • MQ4025000
UNII
номер ООН 2282
CompTox Dashboard (EPA )
InChI
УЛЫБКИ
Свойства
Химическая формула C6H14O
Молярная масса 102,177 г · моль
Плотность 0,82 г · см (при 20 ° C)
Точка плавления -45 ° С (-49 ° F; 228 K)
Температура кипения 157 ° C (315 ° F; 430 K)
Растворимость в воде 5,9 г / л (при 20 ° C)
log P 1,858
Давление пара 100 Па (при 25,6 ° C)
Показатель преломления (nD)1,4178 (при 20 ° C)
Термохимия
Теплоемкость (C)243,2 ДжК моль
Стандартная молярная. энтропия (S 298)287,4 ДжК моль
Стандартная энтальпия образования. (ΔfH298)-377,5 кДж моль
Стандартная энтальпия. горения (ΔcH298)−3,98437 МДж моль
Опасности
Паспорт безопасности ICSC 1084
Пиктограммы GHS GHS07: Вредно
Сигнальное слово GHS Предупреждение
Краткая характеристика опасности GHS H302
NFPA 704 (огненный алмаз)NFPA 704 четырехцветный алмаз 2 1 0
Температура вспышки 59 ° C (138 ° F; 332 K)
Температура самовоспламенения. 293 ° C (559 ° F; 566 K)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа
☑ Y (что такое ?)
Ссылки в ink

1-гексанол представляет собой органический спирт с шестью- атомами углерода цепочка и сжатый s структурная формула CH 3 (CH 2)5OH. Эта бесцветная жидкость плохо растворяется в воде, но смешивается с диэтиловым эфиром и этанолом. Существуют два дополнительных изомера с прямой цепью 1-гексанола, 2-гексанол и 3-гексанол, оба из которых отличаются расположением гидроксильной группы. Многие изомерные спирты имеют формулу C 253 OH. Он используется в индустрии парфюмерии .

Содержание
  • 1 Получение
    • 1.1 Альтернативные методы
  • 2 Встречаемость в природе
  • 3 См. Также
  • 4 Ссылки
  • 5 Внешние ссылки
Получение

Гексанол производится в промышленных масштабах олигомеризацией этилена с использованием триэтилалюминия с последующим окислением алкилалюминиевых продуктов. Показан идеализированный синтез:

Al (C 2H5)3+ 6C 2H4→ Al (C 6H13)3
Al (C 6H13)3+ 1 ⁄ 2O2+ 3H 2 O → 3HOC 6H13+ Al (OH) 3

В процессе образуется ряд олигомеров, которые разделяются дистилляцией.

Альтернативные методы

Другой метод получения включает гидроформилирование 1-пентена с последующим гидрированием образующихся альдегидов. Этот метод практикуется в промышленности для получения смесей изомерных C 6 -спиртов, которые являются предшественниками в пластификаторы.

В принципе, 1-гексен может быть преобразован в 1-гексанол посредством гидроборирования (диборана в тетрагидрофуране с последующей обработкой перекисью водорода и гидроксидом натрия ):

Hexene-hexanol.png

Этот метод поучителен и полезен в лабораторном синтезе, но не имеет практического значения из-за коммерческой доступности недорогих 1- гексанол из этилена.

Встречается в природе

1-гексанол считается составным отсутствие запаха свежескошенной травы. Феромоны тревоги, испускаемые железой кощевникова медоносных пчел, содержат 1-гексанол.

См. Также

Цис-3-гексенал, другое летучее органическое соединение, также считается ответственным за аромат свежескошенной травы.

Ссылки
Внешние ссылки
Последняя правка сделана 2021-07-15 03:35:12
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте