Войти
Сольволиз - это тип нуклеофильного замещения (SN1 / S N 2) или устранение, где нуклеофил представляет собой молекулу растворителя. Характерно для реакций S N 1, сольволиз хирального реагента дает рацемат. Однако иногда стереохимический ход осложняется близкими ионными парами, в результате чего уходящий анион остается близко к карбокатиону, эффективно защищая его от атаки нуклеофила.. Особенно быстрые реакции могут происходить при участии соседних групп с неклассическими ионами в качестве промежуточных продуктов или переходных состояний.
Для некоторых нуклеофилов сольволиз реакции засекречены. Сольволиз с участием воды называется гидролизом. Связанные термины включают алкоголиз (спирты ) и, в частности, метанолиз (метанол ), ацетолиз, аммонолиз (аммиак ) и аминолиз. (алкиламины). Гликолиз, однако, является более старым термином для многоступенчатого преобразования глюкозы в пируват.
Хотя сольволиз часто относится к контексту органической химии, гидролиз является обычным явлением во всей неорганической химии, где аква комплексы ионов металлов реагируют с молекулами растворителя из-за кислотности Льюиса металлического центра. Например, водные растворы хлорида алюминия являются кислыми из-за аква-алюминиевого комплекса, теряющего протоны в молекулы воды, давая ионы гидроксония, что снижает pH.
В органической химии реакции гидролиза часто дают два фрагмента исходного субстрата. Например, гидролиз амидов дает карбоновые кислоты и амины ; гидролиз сложных эфиров дает спирты и карбоновые кислоты.
Примером реакции сольволиза является реакция триглицерида с простым спирт, такой как метанол или этанол, с образованием метиловых или этиловых сложных эфиров жирной кислоты, а также глицерин. Эта реакция более известна как реакция переэтерификации из-за обмена фрагментов спирта.
Аммонолиз относится к сольволизу аммиаком, но может также описывать нуклеофильный атака аммиаком в целом. Аммиак кипит при -33 ° C и поэтому редко используется в качестве растворителя в чистом виде. Однако он легко смешивается с водой и обычно используется в форме насыщенного водного раствора. По этой причине аммонолиз можно рассматривать как частный случай сольволиза, поскольку аммиак сам растворяется в растворителе. Несмотря на это, реакции обычно очень селективны из-за большей нуклеофильности аммиака по сравнению с водой.
