Протокатеховая кислота

редактировать
Протокатеховая кислота
Protocatechusäure.svg
Имена
Название ИЮПАК 3,4-Дигидроксибензойная кислота
Другое названия 3,4-дигидроксибензойная кислота. PCA. Protocatechuate
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
3DMet
ChEBI
ChEMBL
  • ChEMBL37537
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.002.509 Измените это в Викиданных
Номер EC
  • 202-760-0
KEGG
PubChem CID
Номер RTECS
  • UL0560000
UNII
Панель управления CompTox (EPA )
InChI
УЛЫБКА
Свойства
Химическая формула C7H6O4
Молярная масса 154,12 г / моль
Внешний видсветло-коричневое твердое вещество
Плотность 1,54 г / см
Точка плавления 221 ° C (430 ° F, 494 K) (разложение s)
Растворимость в воде 1,24 г / 100 мл
Растворимость растворим в этаноле, эфире. не растворим в бензоле
Кислотность (pK a)4,48
Опасности
Паспорт безопасности MSDS
NFPA 704 (огненный алмаз)NFPA 704 четырехцветный алмаз 0 2 0
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☑ Y (что такое ?)
Ссылки на информационные панели
УФ-видимый спектр протокатеховой кислоты

Протокатеховая кислота (PCA ) представляет собой дигидроксибензойную кислоту, тип фенольной кислоты. Это основной метаболит полифенолов-антиоксидантов, содержащихся в зеленом чае. Он оказывает смешанное действие на нормальные и раковые клетки в исследованиях in vitro и in vivo.

Содержание
  • 1 Биологические эффекты
  • 2 Встречаемость в природе
    • 2.1 В пищевых продуктах
  • 3 Метаболизм
    • 3.1 Ферменты
  • 4 См. Также
  • 5 Ссылки
Биологические эффекты

Протокатеховая кислота (PCA) является антиоксидантом и противовоспалительным средством. PCA, экстрагированный из Hibiscus sabdariffa, защищал от химически индуцированной токсичности для печени in vivo. Тесты in vitro подтвердили антиоксидантную и противовоспалительную активность PCA, в то время как защиту печени in vivo измеряли с помощью химических маркеров и гистологической оценки.

Сообщалось, что PCA индуцирует апоптоз человека лейкозные клетки, а также злокачественные клетки HSG1, взятые из полости рта человека, но было обнаружено, что PCA оказывает смешанное действие на TPA -индуцированные опухоли кожи мышей. В зависимости от количества PCA и времени до применения PCA может уменьшить или усилить рост опухоли. Аналогичным образом, PCA, как сообщалось, увеличивает пролиферацию и ингибирует апоптоз нервных стволовых клеток. В модели in vitro с использованием клеток лейкемии HL-60 протокатеховая кислота проявляла антигенотоксический эффект и опухолевую активность. В двух доклинических исследованиях протокатеховая кислота из Hibiscus sabdariffa L. продемонстрировала превосходную способность эффективно подавлять репликацию вируса простого герпеса 2 типа и сильно инактивировать каталитическую активность уреазы

Встречаемость в природе

Протокатехиновую кислоту можно выделить из коры стебля Boswellia dalzielii. и из листьев Diospyros melanoxylon

. Было показано, что затвердевание белкового компонента кутикулы насекомых происходит из-за дубильного действия агента, полученного путем окисления фенольного вещества. При аналогичном закаливании таракана ootheca, рассматриваемым фенольным веществом является протокатеховая кислота.

В пищевых продуктах

масло асаи, полученное из плодов асаи пальма (Euterpe oleracea) богата протокатеховой кислотой (630 ± 36 мг / кг). Протокатеховая кислота также присутствует в шкурах некоторых штаммов лука в качестве противогрибкового механизма, повышая эндогенную резистентность к грязному грибку. Он также содержится в Allium cepa (17 540 частей на миллион).

PCA встречается в roselle (Hibiscus sabdariffa), который используется во всем мире в качестве продукта питания и напитков.

Протокатеховая кислота также содержится в грибах, таких как Agaricus bisporus или Phellinus linteus.

Метаболизм

Протокатеховая кислота является одним из основных метаболитов катехинов обнаруживается у людей после употребления настоев зеленого чая.

Ферменты

Ферменты биосинтеза
Биосинтез протокатеховой кислоты
Ферменты деградации Фермент протокатехуатдекарбоксилаза использует 3, 4-дигидроксибензоат для получения катехола и CO2.. Фермент протокатехуат-3,4-диоксигеназа использует 3,4-дигидроксибензоат и O 2 для получения 3-карбокси-цис, цис-муконат.

См. Также
Ссылки
Последняя правка сделана 2021-06-02 08:42:42
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте