Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК 3,4-Дигидроксибензойная кислота | |
Другое названия 3,4-дигидроксибензойная кислота. PCA. Protocatechuate | |
Идентификаторы | |
Номер CAS | |
3D-модель (JSmol ) | |
3DMet | |
ChEBI | |
ChEMBL |
|
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100.002.509 |
Номер EC |
|
KEGG | |
PubChem CID | |
Номер RTECS |
|
UNII | |
Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКА
| |
Свойства | |
Химическая формула | C7H6O4 |
Молярная масса | 154,12 г / моль |
Внешний вид | светло-коричневое твердое вещество |
Плотность | 1,54 г / см |
Точка плавления | 221 ° C (430 ° F, 494 K) (разложение s) |
Растворимость в воде | 1,24 г / 100 мл |
Растворимость | растворим в этаноле, эфире. не растворим в бензоле |
Кислотность (pK a) | 4,48 |
Опасности | |
Паспорт безопасности | MSDS |
NFPA 704 (огненный алмаз) | 0 2 0 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Y (что такое ?) | |
Ссылки на информационные панели | |
Протокатеховая кислота (PCA ) представляет собой дигидроксибензойную кислоту, тип фенольной кислоты. Это основной метаболит полифенолов-антиоксидантов, содержащихся в зеленом чае. Он оказывает смешанное действие на нормальные и раковые клетки в исследованиях in vitro и in vivo.
Протокатеховая кислота (PCA) является антиоксидантом и противовоспалительным средством. PCA, экстрагированный из Hibiscus sabdariffa, защищал от химически индуцированной токсичности для печени in vivo. Тесты in vitro подтвердили антиоксидантную и противовоспалительную активность PCA, в то время как защиту печени in vivo измеряли с помощью химических маркеров и гистологической оценки.
Сообщалось, что PCA индуцирует апоптоз человека лейкозные клетки, а также злокачественные клетки HSG1, взятые из полости рта человека, но было обнаружено, что PCA оказывает смешанное действие на TPA -индуцированные опухоли кожи мышей. В зависимости от количества PCA и времени до применения PCA может уменьшить или усилить рост опухоли. Аналогичным образом, PCA, как сообщалось, увеличивает пролиферацию и ингибирует апоптоз нервных стволовых клеток. В модели in vitro с использованием клеток лейкемии HL-60 протокатеховая кислота проявляла антигенотоксический эффект и опухолевую активность. В двух доклинических исследованиях протокатеховая кислота из Hibiscus sabdariffa L. продемонстрировала превосходную способность эффективно подавлять репликацию вируса простого герпеса 2 типа и сильно инактивировать каталитическую активность уреазы
Протокатехиновую кислоту можно выделить из коры стебля Boswellia dalzielii. и из листьев Diospyros melanoxylon
. Было показано, что затвердевание белкового компонента кутикулы насекомых происходит из-за дубильного действия агента, полученного путем окисления фенольного вещества. При аналогичном закаливании таракана ootheca, рассматриваемым фенольным веществом является протокатеховая кислота.
масло асаи, полученное из плодов асаи пальма (Euterpe oleracea) богата протокатеховой кислотой (630 ± 36 мг / кг). Протокатеховая кислота также присутствует в шкурах некоторых штаммов лука в качестве противогрибкового механизма, повышая эндогенную резистентность к грязному грибку. Он также содержится в Allium cepa (17 540 частей на миллион).
PCA встречается в roselle (Hibiscus sabdariffa), который используется во всем мире в качестве продукта питания и напитков.
Протокатеховая кислота также содержится в грибах, таких как Agaricus bisporus или Phellinus linteus.
Протокатеховая кислота является одним из основных метаболитов катехинов обнаруживается у людей после употребления настоев зеленого чая.