Пропионитрил

редактировать
Пропионитрил
Скелетная формула пропаннитрила Формула скелета пропаннитрила со всеми явно добавленными атомами водорода
Шарообразная модель пропаннитрила
Имена
Название IUPAC Пропаннитрил
Другие имена
  • Цианоэтан
  • Этилцианид
  • Пропионитрил
  • Пропилнитрил
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
Ссылка Beilstein 773680
ChEBI
ChEMBL
  • ChEMBL15871
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.151 Изменить это в Wikidata
Номер ЕС
  • 203-464-4
MeSH пропионитрил
PubChem CID
Номер RTECS
  • UF9625000
UNII
Номер ООН 2404
CompTox Dashboard (EPA )
InChI
УЛЫБКИ
Свойства
Химическая формула C3H5N
Молярная масса 55,080 г · моль
Внешний видБесцветная жидкость
Запах сладковатый, приятный, эфирный
Плотность 772 мг / мл
Температура плавления от -100 до -86 ° С; От -148 до -123 ° F; От 173 до 187 K
Температура кипения от 96 до 98 ° C; От 205 до 208 ° F; От 369 до 371 K
Растворимость в воде 11,9% (20 ° C)
log P 0,176
Давление пара 270 мкмоль Па кг
Магнитная восприимчивость ( χ)-38,5 · 10 см / моль
Показатель преломления (nD)1,366
Термохимия
Теплоемкость (C)105,3 Дж · К · моль
Станд. молярный. энтропия (S 298)189,33 ДжК моль
Стандартная энтальпия образования. (ΔfH298)15,5 кДж моль
Стандартная энтальпия. горения (ΔcH298)-1,94884–-1,94776 МДж моль
Опасности
Пиктограммы GHS GHS02: Воспламеняющийся GHS06: Токсичный
Сигнальное слово GHS Опасно
Краткая характеристика опасности GHS H225, H300, H310, H319, H332
Меры предосторожности GHS P210, P264, P280, P301 + 310, P302 + 350, P305 + 351 + 338
NFPA 704 (огненный алмаз)четырехцветный алмаз NFPA 704 3 4 0
Температура вспышки 6 ° C (43 ° F; 279 K)
Пределы взрываемости 3,1% -?
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD50(средняя доза )39 мг / кг (перорально, крыса)
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PE L (допустимо)нет
REL (рекомендуется)TWA 6 ppm (14 мг / м)
IDLH (непосредственная опасность)ND
Родственные соединения
Родственные алканнитрилы
Родственные соединенияDBNPA
, за исключением данных приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒ N (что такое ?)
Ссылки на инфобокс

Пропионитрил, также известный как этилцианид и пропаннитрил, представляет собой органическое соединение с формулой CH 3CH2CN. Это простой алифатический нитрил. Состав представляет собой бесцветную водорастворимую жидкость. Он используется в качестве растворителя и прекурсора для других органических соединений.

Содержание
  • 1 Производство
  • 2 Области применения
  • 3 Безопасность
  • 4 Ссылки
  • 5 Внешние ссылки
Производство

Основным промышленным способом получения этого нитрила является гидрирование акрилонитрила. Его также получают аммоксидированием пропанола (вместо него также можно использовать пропиональдегид):

CH3CH2CH2OH + O 2 + NH 3 → CH 3CH2CN + 3 H 2O

Пропионитрил является побочным продуктом электродимеризации акрилонитрила до адипонитрила.

В лаборатории пропаннитрил также может быть получен путем дегидратации пропионамида, каталитическим восстановлением акрилонитрила или дистилляцией этилсульфата и цианида калия.

Применения

Пропионитрил представляет собой растворитель, подобный ацетонитрилу, но с немного более высокой температурой кипения. Это предшественник пропиламинов путем гидрирования. Он представляет собой строительный блок C-3 при получении лекарственного средства флопропион по реакции Губена-Хёша.

Безопасность

Пропаннитрил ядовит, но слабо с LD50 230 мг / кг (крысы, перорально). Пропаннитрил был признан тератогенным из-за метаболического высвобождения цианида.

В 1979 году завод Калама (Вега) в Бофорте, Южная Каролина испытал взрыв во время производства пропаннитрила путем катализированного никелем восстановления акрилонитрила. Этот сайт теперь является одним из двух сайтов Superfund по очистке в Южной Каролине.

Ссылки
Внешние ссылки
Последняя правка сделана 2021-06-02 08:17:59
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте