Гексаметилендиамин

редактировать
Гексаметилендиамин
Скелетная формула гексаметилендиамина
Шариковая модель гексаметилендиамина
Модель гексаметилендиамина для заполнения пространства
Названия
Название ИЮПАК Гексан-1,6-диамин
Другие названия
  • 1,6-Диаминогексан
  • 1,6-Гександиамин
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
Ссылка Beilstein 1098307
ChEBI
ChEMBL
  • ChEMBL303004
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.004.25 5 Измените это в Викиданных
Номер ЕС
  • 204-679-6
Ссылка Гмелина 2578
MeSH 1,6-диаминогексан
PubChem CID
номер RTECS
  • MO1180000
UNII
номер ООН 2280
CompTox Dashboard (EPA )
InChI
УЛЫБКИ
Свойства
Химическая формула C6H16N2
Молярная масса 116,208 г · моль
Внешний видБесцветные кристаллы
Плотность 0,84 г / мл
Температура плавления от 39 до 42 ° С (от 102 до 108 ° F; От 312 до 315 K)
Температура кипения 204,6 ° C; 400,2 ° F; 477,7 K
Растворимость в воде 490 г л
log P 0,386
Термохимия
Стандартная энтальпия образования. (ΔfH298)-205 кДж моль
Опасности
Пиктограммы GHS GHS05: Коррозийный GHS07: Вредно
Сигнальное слово GHS Опасно
Краткая характеристика опасности GHS H302, H312, H314, H335
Меры предосторожности GHS P261, P280, P305 + 351 + 338, P310
NFPA 704 (огненный алмаз)NFPA 704 четырехцветный алмаз 2 3 0
Температура вспышки 80 ° C (176 ° F; 353 K)
Пределы взрываемости 0,7–6,3%
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD50(средняя доза )
  • 750 мг / кг (перорально, крыса)
  • 1,11 г / кг (кожный, кролик)
Родственные соединения
Родственные алканамины
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒ N ( что такое ?)
Ссылки в ink

Гексаметилендиамин - это органическое соединение с формулой H 2 N (СН 2)6NH2. Молекула представляет собой диамин, состоящий из гексаметилен углеводородной цепи, заканчивающейся аминными функциональными группами. Бесцветное твердое вещество (желтоватое для некоторых коммерческих образцов) имеет сильный запах амина. Ежегодно производится около 1 миллиарда килограммов.

Содержание
  • 1 Синтез
  • 2 Применение
  • 3 Безопасность
  • 4 Стабильность
  • 5 Ссылки
Синтез

Гексаметилендиамин был первым сообщил Теодор Курций. Его получают гидрированием адипонитрила :

NC (CH 2)4CN + 4 H 2 → H 2 N (CH 2)6NH2

Гидрирование проводят на расплавленном адипонитриле, разбавленном аммиаком, типичные катализаторы основаны на кобальте и железе. Выход хороший, но коммерчески значимые побочные продукты образуются за счет реакционной способности частично гидрированных промежуточных продуктов. Эти другие продукты включают 1,2-циклогександиамин, гексаметиленимин и триамин бис (гексаметилентриамин).

В альтернативном процессе используется Никель Ренея в качестве катализатора и адипонитрил, который разбавляется самим гексаметилендиамином (в качестве растворителя). Этот процесс работает без аммиака, при более низких давлении и температуре.

Применения

Используется гексаметилендиамин почти исключительно для производства полимеров, применения, в котором используются преимущества его структуры. Он является дифункциональным с точки зрения аминогрупп и тетра функциональна по отношению к атомам водорода амина. Подавляющая часть диамина расходуется на производство нейлона 66 путем конденсации с адипиновой кислотой. В противном случае гексаметилендиизоцианат (HDI) образуется из этого диамина посредством фосгенирования в качестве мономерного сырья при производстве полиуретана. Диамин также служит в качестве сшивающего агента в эпоксидных смолах.

Безопасность

Гексаметилендиамин умеренно токсичен, LD50 составляет 792–1127 мг / кг. Тем не менее, как и другие основные амины, он может вызвать серьезные ожоги и сильное раздражение. Такие травмы наблюдались 4 января 2007 года в результате аварии на участке BASF в Сил Сэндс, недалеко от Биллингема (Великобритания), в результате которого пострадали 37 человек, один из них серьезно.

Стабильность

Гексаметилендиамин устойчив на воздухе, но горюч. Несовместим с сильными окислителями.

Ссылки
Последняя правка сделана 2021-05-23 10:57:07
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте