Названия | |
---|---|
Название ИЮПАК Гексан-1,6-диамин | |
Другие названия
| |
Идентификаторы | |
Номер CAS | |
3D-модель (JSmol ) | |
Ссылка Beilstein | 1098307 |
ChEBI | |
ChEMBL |
|
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100.004.25 5 |
Номер ЕС |
|
Ссылка Гмелина | 2578 |
MeSH | 1,6-диаминогексан |
PubChem CID | |
номер RTECS |
|
UNII | |
номер ООН | 2280 |
CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
Свойства | |
Химическая формула | C6H16N2 |
Молярная масса | 116,208 г · моль |
Внешний вид | Бесцветные кристаллы |
Плотность | 0,84 г / мл |
Температура плавления | от 39 до 42 ° С (от 102 до 108 ° F; От 312 до 315 K) |
Температура кипения | 204,6 ° C; 400,2 ° F; 477,7 K |
Растворимость в воде | 490 г л |
log P | 0,386 |
Термохимия | |
Стандартная энтальпия образования. (ΔfH298) | -205 кДж моль |
Опасности | |
Пиктограммы GHS | |
Сигнальное слово GHS | Опасно |
Краткая характеристика опасности GHS | H302, H312, H314, H335 |
Меры предосторожности GHS | P261, P280, P305 + 351 + 338, P310 |
NFPA 704 (огненный алмаз) | 2 3 0 |
Температура вспышки | 80 ° C (176 ° F; 353 K) |
Пределы взрываемости | 0,7–6,3% |
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD50(средняя доза ) |
|
Родственные соединения | |
Родственные алканамины | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
N ( что такое ?) | |
Ссылки в ink | |
Гексаметилендиамин - это органическое соединение с формулой H 2 N (СН 2)6NH2. Молекула представляет собой диамин, состоящий из гексаметилен углеводородной цепи, заканчивающейся аминными функциональными группами. Бесцветное твердое вещество (желтоватое для некоторых коммерческих образцов) имеет сильный запах амина. Ежегодно производится около 1 миллиарда килограммов.
Гексаметилендиамин был первым сообщил Теодор Курций. Его получают гидрированием адипонитрила :
Гидрирование проводят на расплавленном адипонитриле, разбавленном аммиаком, типичные катализаторы основаны на кобальте и железе. Выход хороший, но коммерчески значимые побочные продукты образуются за счет реакционной способности частично гидрированных промежуточных продуктов. Эти другие продукты включают 1,2-циклогександиамин, гексаметиленимин и триамин бис (гексаметилентриамин).
В альтернативном процессе используется Никель Ренея в качестве катализатора и адипонитрил, который разбавляется самим гексаметилендиамином (в качестве растворителя). Этот процесс работает без аммиака, при более низких давлении и температуре.
Используется гексаметилендиамин почти исключительно для производства полимеров, применения, в котором используются преимущества его структуры. Он является дифункциональным с точки зрения аминогрупп и тетра функциональна по отношению к атомам водорода амина. Подавляющая часть диамина расходуется на производство нейлона 66 путем конденсации с адипиновой кислотой. В противном случае гексаметилендиизоцианат (HDI) образуется из этого диамина посредством фосгенирования в качестве мономерного сырья при производстве полиуретана. Диамин также служит в качестве сшивающего агента в эпоксидных смолах.
Гексаметилендиамин умеренно токсичен, LD50 составляет 792–1127 мг / кг. Тем не менее, как и другие основные амины, он может вызвать серьезные ожоги и сильное раздражение. Такие травмы наблюдались 4 января 2007 года в результате аварии на участке BASF в Сил Сэндс, недалеко от Биллингема (Великобритания), в результате которого пострадали 37 человек, один из них серьезно.
Гексаметилендиамин устойчив на воздухе, но горюч. Несовместим с сильными окислителями.