Войти
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Торговые наименования | Левулан, NatuALA, другие |
| Данные лицензии | |
| Беременность. категория |
|
| код УВД | |
| Правовой статус | |
| Правовой статус |
|
| Идентификаторы | |
ИЮПАК название
| |
| Номер CAS | |
| PubChem CID | |
| IUPHAR / BPS | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
| ECHA InfoCard | 100.003.105  |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C5H9NO3 |
| Молярная масса | 131,131 г · моль |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| Температура плавления | 118 ° C (244 ° F) |
УЛЫБКА
| |
InChI
| |
δ-аминолевулиновая кислота (также dALA, δ-ALA, 5ALA или 5-аминолевулиновая кислота ), эндогенная непротеиногенная аминокислота, является первым соединением в пути синтеза порфирина, пути, который приводит к гему у млекопитающих, а также к хлорофиллу у растений.
5ALA используется в фотодинамической диагностике и хирургии рака.
Являясь предшественником фотосенсибилизатора, 5ALA также используется в качестве дополнительного агента для фотодинамической терапии. В отличие от более крупных молекул фотосенсибилизатора, компьютерное моделирование предсказывает его способность проникать через мембраны опухолевых клеток.
Фотодинамическое обнаружение - это использование светочувствительных лекарств с источником света подходящая длина волны для обнаружения рака с использованием флуоресценции препарата. 5ALA или его производные можно использовать для визуализации рака мочевого пузыря с помощью флуоресцентной визуализации.
Аминолевулиновая кислота изучается для фотодинамической терапии (PDT) в количество видов рака. В настоящее время это не препарат первой линии для лечения пищевода Барретта. Его использование при раке мозга в настоящее время является экспериментальным. Он был изучен при ряде гинекологических раковых заболеваний.
Он используется для визуализации опухолевой ткани в нейрохирургических процедурах. Исследования, проведенные с 2006 года, показали, что интраоперационное использование этого метода контроля может уменьшить остаточный объем опухоли и продлить выживаемость без прогрессирования у людей с злокачественными глиомами. US FDA одобрил гидрохлорид аминолевулиновой кислоты (ALA HCL) для этого использования в 2017 году.
Побочные эффекты могут включать повреждение печени и проблемы с нервом. Также может возникнуть гипертермия. Это также привело к смерти.
У нефотосинтезирующих эукариот, таких как животные, грибы и простейшие, а также у бактерий класса Alphaproteobacteria, он продуцируется ферментом ALA-синтазой, из глицина и сукцинил-КоА. Эта реакция известна как путь Шмина, который происходит в митохондриях.
У растений, водорослей, бактерий (за исключением класса Alphaproteobacteria) и архей она продуцируется из глутаминовой кислоты через глутамил-тРНК и глутамат-1 -полуальдегид. Ферментами, участвующими в этом пути, являются глутамил-тРНК синтетаза, глутамил-тРНК редуктаза и глутамат-1-полуальдегид 2,1-аминомутаза. Этот путь известен как путь С5 или Биля. У большинства видов, содержащих пластиды, глутамил-тРНК кодируется пластидным геном, и транскрипция, а также следующие этапы пути C5 происходят в пластидах.
У человека 5ALA является предшественником гема. Биосинтезируемая 5ALA претерпевает ряд преобразований в цитозоле и, наконец, превращается в протопорфирин IX внутри митохондрий. Эта молекула протопорфирина хелатируется с железом в присутствии фермента феррохелатазы с образованием Гема.
Гема увеличивает митохондриальную активность, тем самым помогая в активации дыхательной системы Циклы Кребса и Цепь переноса электронов, ведущая к образованию аденозинтрифосфата (АТФ) для адекватного снабжения организма энергией.
В раковых клетках отсутствует или имеют пониженную активность феррохелатазы, что приводит к накоплению протопорфирина IX, флуоресцентного вещества, которое можно легко визуализировать.
Избыточный гем превращается в макрофагах в биливердин и ионы двухвалентного железа под действием фермента HO-1. Образующийся биливердин затем превращается в билирубин и монооксид углерода. Биливердин и билирубин являются мощными антиоксидантами и регулируют важные биологические процессы, такие как воспаление, апоптоз, пролиферация клеток, фиброз и ангиогенез..
В растениях выработка 5ALA является этапом, на котором регулируется скорость синтеза хлорофилла. Растения, которые питаются внешним 5ALA, накапливают токсичные количества предшественника хлорофилла, протохлорофиллида, что указывает на то, что синтез этого промежуточного продукта не подавляется нигде вниз по цепочке реакции. Протохлорофиллид - сильный фотосенсибилизатор растений.
