2-меркаптоэтанол - 2-Mercaptoethanol

2-меркаптоэтанол

Имена
Предпочтительное название IUPAC 2-Сульфанилэтан-1-ол
Другие названия 2-Меркаптоэтан-1-ол. 2-Гидрокси-1-этантиол. β-Меркаптоэтанол. Тиогликоль. Бета-мерц
Идентификаторы
Номер CAS	60-24-2
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
3DMet	B00201
Ссылка Beilstein	773648
ChEBI	CHEBI: 41218
ChEMBL	ChEMBL254951
ChemSpider	1512
DrugBank	DB03345
ECHA InfoCard	100.000.422
Номер EC	200-464-6
G Ссылка melin	1368
KEGG	C00928
MeSH	Меркаптоэтанол
PubChem CID	1567
номер RTECS	KL5600000
UNII	14R9K67URN
Номер ООН	2966
CompTox Dashboard (EPA )	DTXSID4026343
InChI InChI = 1S / C2H6OS / c3-1-2-4 / h3-4H, 1-2H2 Обозначение: DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N
SMILES OCCS
Свойства
Химическая формула	C2H6OS
Молярная масса	78,13 г · моль
Запах	Неприятный, отчетливый
Плотность	1,114 г / см
Температура плавления	-100 ° C (-148 ° F; 173 K)
Температура кипения	157 ° C; 314 ° F; 430 K
log P	-0,23
Давление пара	0,76 гПа (при 20 ° C) 4,67 гПа (при 40 ° C)
Кислотность (pK a)	9,643
Основность (pK b)	4,354
Показатель преломления (nD)	1,4996
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасно
Краткая характеристика опасности GHS	H301, H310, H315, H317, H318, H330, H410
Меры предосторожности GHS	P260, P273, P280, P284, P301 + 310, P302 +350
Температура вспышки	68 ° C (154 ° F; 341 K)
Пределы взрываемости	18%
Летальная доза или концентрация (LD, LC):
LD50(средняя доза )	244 мг / кг (перорально, крыса). 150 мг / кг (кожа, кролик)
Родственные соединения
Родственные соединения	Этиленгликоль.
Если не указано иное, данные приведены для материалы в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N (что такое ?)
Справочные данные ink

2 -Меркаптоэтанол (также β-меркаптоэтанол, BME, 2BME, 2-ME или β-met ) - это химическое соединение с формула HOCH 2CH2SH. ME или βME, как их обычно называют, используются для восстановления дисульфидных связей и могут действовать как биологический антиоксидант, улавливая гидроксильные радикалы (среди прочего). Он широко используется, потому что гидроксильная группа придает растворимость в воде и снижает летучесть. Из-за пониженного давления пара его запах, хотя и неприятный, менее неприятен, чем у родственных тиолов.

• 1 Производство
• 2 Реакции
• 3 Применение
  • 3.1 Восстановление белков
  • 3.2 Предотвращение окисления белков
  • 3.3 Денатурирующие рибонуклеазы
• 4 Безопасность
• 5 Ссылки

2-Меркаптоэтанол промышленно производят реакцией этиленоксида с сероводород. Тиодигликоль и различные цеолиты катализируют реакцию.

2-Меркаптоэтанол реагирует с альдегидами и кетонами с образованием соответствующих оксатиоланов. Это делает 2-меркаптоэтанол полезным в качестве защитной группы, давая производное, стабильность которого находится между стабильностью диоксолана и дитиолана.

Восстановление белков

Некоторые белки могут быть денатурированы 2-меркаптоэтанолом, который расщепляет дисульфидные связи, которые могут образовываться между тиоловыми группами остатков цистеина. В случае избытка 2-меркаптоэтанола следующее равновесие смещается вправо:

RS – SR + 2 HOCH 2CH2SH ⇌ 2 RSH + HOCH 2CH2S – SCH 2CH2OH

Путем разрыва связей SS, могут быть нарушены как третичная структура, так и четвертичная структура некоторых белков. Из-за его способности нарушать структуру белков, он использовался при анализе белков, например, чтобы убедиться, что раствор белка содержит мономерные молекулы белка вместо связанных дисульфидными связями димеров или более высокого порядка олигомеры. Однако, поскольку 2-меркаптоэтанол образует аддукты со свободными цистеинами и несколько более токсичен, дитиотреитол (DTT) обычно чаще используется, особенно в SDS-PAGE. DTT также является более мощным восстановителем с окислительно-восстановительным потенциалом (при pH 7) -0,33 В по сравнению с -0,26 В для 2-меркаптоэтанола.

2-меркаптоэтанол часто используется взаимозаменяемо с дитиотреитолом (DTT) или трис (2-карбоксиэтил) фосфином без запаха (TCEP) в биологических применениях.

Хотя 2-меркаптоэтанол имеет более высокую летучесть, чем DTT, он более стабилен: период полувыведения 2-меркаптоэтанола составляет более 100 часов при pH 6,5 и 4. часов при pH 8,5; Период полувыведения DTT составляет 40 часов при pH 6,5 и 1,5 часа при pH 8,5.

Предотвращение окисления белков

2-меркаптоэтанол и родственные восстановители (например, DTT) часто включаются в ферментативные реакции для ингибирования окисления свободных сульфгидрильных остатков и, следовательно, для поддержания активности белка. Он часто используется в ферментных анализах в качестве стандартного буферного компонента.

Денатурирующие рибонуклеазы

2-Меркаптоэтанол используется в некоторых процедурах выделения РНК для устранения рибонуклеазы, высвобождающейся во время лизиса клеток. Многочисленные дисульфидные связи делают рибонуклеазы очень стабильными ферментами, поэтому 2-меркаптоэтанол используется для восстановления этих дисульфидных связей и необратимой денатурации белков. Это предотвращает их переваривание РНК во время процедуры экстракции.

2-меркаптоэтанол считается токсичным, вызывая раздражение носовых проходов и дыхательных путей при вдыхании, раздражение кожи, рвоту боль в желудке при проглатывании и потенциально смерть при сильном воздействии.

1. ^Номенклатура органической химии: Рекомендации и предпочтительные названия ИЮПАК 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. с. 697. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. Префиксы «меркапто» (-SH) и «гидроселено» или селенил (-SeH) и т. Д. Больше не рекомендуются.
2. ^ 2-меркаптоэтанол
3. ^Рой, Катрин-Мария (2005). «Тиолы и органические сульфиды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a26_767.
4. ^«1,3-дитиоланы, 1,3-дитианы». Портал органической химии. Архивировано 17 мая 2008 г.. Дата обращения 27 мая 2008 г.
5. ^Сартори, Джованни; Баллини, Роберто; Биджи, Франка; Босика, Джованна; Магги, Раймондо; Риги, Паоло (2004). «Защита (и снятие защиты) функциональных групп в органическом синтезе с помощью гетерогенного катализа». Chem. Ред. 104 (1): 199–250. doi : 10.1021 / cr0200769.
6. ^«2-меркаптоэтанол». Chemicalland21.com. Архивировано с оригинального 05.10.2006. Проверено 8 октября 2006 г.
7. ^Aitken CE; Маршалл Р.А., Пуглиси Дж. Д. (2008). «Система поглощения кислорода для улучшения стабильности красителя в экспериментах по флуоресценции одиночных молекул». Biophys J. 94 (5): 1826–35. doi : 10.1529 / biophysj.107.117689. PMC 2242739. PMID 17921203.
8. ^Yeh, JI (2009) «Добавки и микрокалориметрические подходы для оптимизации кристаллизации» в Protein Crystallization, 2nd Edition (Ed: T. Bergfors), International University Line, La Jolla, CA. ISBN 978-0-9720774-4-6.
9. ^Стивенс Р..; Стивенс Л.; Цена - Н.С. (1983). «Стабильность различных тиоловых соединений, используемых при очистке белков». Биохимическое образование. 11 (2): 70. doi : 10.1016 / 0307-4412 (83) 90048-1.
10. ^Verduyn, C; Van Kleef, R; Франк, Дж; Schreuder, H; Van Dijken, J. P.; Шефферс, В. А. (1985). «Свойства НАД (Ф) Н-зависимой ксилозоредуктазы из ферментирующих ксилозу дрожжей Pichia stipitis». Биохимический журнал. 226 (3): 669–77. doi : 10.1042 / bj2260669. PMC 1144764. PMID 3921014.
11. ^Nelson, David R.; Ленингер, Альберт Л; Кокс, Майкл (2005). Принципы биохимии Ленингера. Нью-Йорк: W.H. Фримен. С. 148. ISBN 0-7167-4339-6.
12. ^«Паспорт безопасности материала». Дж. Т. Бейкер. Проверено 31 июля 2011 г.