Войти
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Код АТС | |
| Идентификаторы | |
Название IUPAC
| |
| Номер CAS | |
| PubChem CID | |
| IUPHAR / BPS | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
| ECHA InfoCard | 100.000.485  |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C10H13NO2 |
| Молярная масса | 179,219 г · моль |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| Плотность | 1,24 г / см |
| Точка плавления | 134 ° C (273 ° F) (разлагается) |
УЛЫБКА
| |
InChI
| |
Фенацетин (ацетофенетидин, N- (4-этоксифенил) ацетамид ) является обезболивающим и fe Вер-восстанавливающий препарат, который широко использовался после его появления в 1887 году. Он был исключен из медицинского применения как опасный с 1970-х годов (например, изъят в Канаде в 1973 году и в США. Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов в 1983 г.).
Фенацетин был представлен в 1887 году в Эльберфельде, Германия, немецкой компанией Bayer и использовался в основном как болеутоляющее; это было одно из первых синтетических средств для снижения температуры, появившихся на рынке. Также исторически известно, что это один из первых не опиоидных анальгетиков, не обладающих противовоспалительными свойствами.
До Первой мировой войны Великобритания импортировала фенацетин из Германии. Во время войны группа, в которую входили Джоселин Филд Торп и Марта Энни Уайтли, разработала синтез в Великобритании.
анальгетик фенацетина эффекты связаны с его воздействием на сенсорные тракты спинного мозга. Кроме того, фенацетин оказывает угнетающее действие на сердце, где он действует как отрицательный инотроп. Это жаропонижающее, действующее на мозг, снижая заданную температуру. Он также используется для лечения ревматоидного артрита (подострый тип) и межреберной невралгии.
. В организме метаболизируется до парацетамола (ацетаминофен), который также является клинически соответствующий анальгетик.
О первом синтезе сообщил в 1878 г. Хармон Нортроп Морс.
Фенацетин может быть синтезирован в качестве примера синтеза эфира Вильямсона : этилиодид, парацетамол и безводный карбонат калия нагревают в 2-бутаноне с получением сырого продукта, который перекристаллизовывают из воды.
таблетки от холода Vicks, содержащие: салициламид, фенацетин 2½ г, малеат пириламина, кофеин, сульфат эфедрина, гидроксид магния, комплекс гидроксида алюминия (патент США 2,446,981). Номер этого патента - 1948 г.; эти таблетки должны были быть изготовлены вскоре после этого. Фенацетин широко использовался до третьей четверти двадцатого века, часто в форме APC, или «аспирин -фенацетин- кофеин "сложный анальгетик как средство от лихорадки и боли. Ранняя формулировка (1919 г.) была БТР Винсента в Австралии.
В США Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов в ноябре 1983 г. приказало отменить препараты, содержащие фенацетин, из-за их канцерогенных и повреждающих почки свойств. Это также было запрещено в Индии. В результате продолжали продаваться некоторые фирменные препараты, ранее на основе фенацетина, но с заменой фенацетина более безопасными альтернативами. Популярным брендом фенацетина был Roche Saridon, который был изменен в 1983 году и содержал пропифеназон, парацетамол и кофеин.. Корицидин также был изменен без фенацетина. Парацетамол является метаболитом фенацетина с аналогичным обезболивающим и жаропонижающим действием, но не было обнаружено, что новый препарат обладает канцерогенными свойствами фенацетина.
Фенацетин использовался в качестве режущего агента для фальсификации кокаина в Великобритании и Канаде из-за схожих физических свойств.
Из-за его низкая стоимость, фенацетин используется для исследования физических и преломляющих свойств кристаллов. Это идеальное соединение для такого рода исследований.
В Канаде фенацетин используется в качестве лабораторного реактива и в некоторых препаратах для окрашивания волос (как стабилизатор перекиси водорода). Хотя он считается лекарством, отпускаемым по рецепту, ни одно из имеющихся на рынке лекарств не содержит фенацетин.
Фенацетин и продукты, содержащие фенацетин, были показаны на модели животных, чтобы иметь побочный эффект и последействие канцерогенеза. Во многих сообщениях о случаях у людей продукты, содержащие фенацетин, связаны с уротелиальными новообразованиями, особенно уротелиальной карциномой почечной лоханки. Фенацетин классифицирован Международным агентством по изучению рака (IARC) как канцерогенный для человека. В одной проспективной серии исследований фенацетин был связан с повышенным риском смерти из-за урологических или почечных заболеваний, смерти из-за рака и смерти из-за сердечно-сосудистых заболеваний. Кроме того, у людей с дефицитом глюкозо-6-фосфатдегидрогеназы может наблюдаться острый гемолиз или растворение клеток крови при приеме этого препарата. Острый гемолиз возможен у пациентов, у которых развивается ответ IgM на фенацетин, ведущий к иммунным комплексам, которые связываются с эритроцитами в крови. Затем эритроциты лизируются, когда комплексы активируют систему комплемента.
Известно, что постоянное употребление фенацетина приводит к обезболивающей нефропатии, характеризующейся почечным папиллярным некрозом. Это состояние, которое приводит к разрушению некоторых или всех почечных сосочков в почках. Считается, что метаболит п-фенетидин, по крайней мере, частично ответственен за эти эффекты.
Одной примечательной смертью, которая, возможно, может быть отнесена на счет использования этого препарата, была смерть пионера авиации Ховард Хьюз. Он широко использовал фенацетин для лечения хронической боли ; во время его вскрытия было заявлено, что употребление фенацетина могло быть причиной его почечной недостаточности.
 | Искать фенацетин в Wiktionary, бесплатный словарь. |
