Имена | |||
---|---|---|---|
Название IUPAC Нитроэтан | |||
Идентификаторы | |||
Номер CAS | |||
3D-модель (JSmol ) | |||
ChEBI | |||
ChEMBL |
| ||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.001.081 | ||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
номер RTECS |
| ||
UNII | |||
Номер ООН | UN 2842 | ||
Панель управления CompTox (EPA ) | |||
InChI
| |||
Свойства | |||
Химическая формула | C2H5NO2 | ||
Молярная масса | 75,067 г · моль | ||
Плотность | 1,054 г / см | ||
Точка плавления | -90 ° C (-130 ° F; 183 K) | ||
Точка кипения | от 112,0 до 116,0 ° C (от 233,6 до 240,8 ° F; от 385,1 до 389,1 K) | ||
Растворимость в воде | Легко растворим (4,6 г / 100 мл a t 20 ° C) | ||
Давление пара | 21 мм рт. ст. (25 ° C) | ||
Кислотность (pK a) | 16,7 | ||
Магнитная восприимчивость (χ) | -35,4 · 10 см / моль | ||
Вязкость | 0,677 Па · с при 20 ° C | ||
Опасности | |||
Основные опасности | Огнеопасно, вредно | ||
Паспорт безопасности | MSDS на fishersci.com | ||
пиктограммы GHS | |||
Сигнальное слово GHS | Опасно | ||
Краткая характеристика опасности GHS | H226, H302, H315, H331, H341, H412 | ||
Меры предосторожности GHS | P210, P261, P312, P301, P330, P304, P340, P312, P370, P378, P403 + 233 | ||
NFPA 704 (огненный алмаз) | 3 2 3 | ||
Температура вспышки | 28 ° C (82 ° F; 301 K) | ||
Пределы взрываемости | 3,4% -? | ||
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
LC50(средняя концентрация ) | 5000 ppm (кролик, 2 часа) | ||
LCLo(самая низкая опубликованная ) | 6250 частей на миллион (мышь, 2 часа) | ||
NIOSH (пределы воздействия на здоровье США): | |||
PEL (допустимое) | TWA 100 частей на миллион (310 мг / м) | ||
REL (рекомендуется) | TWA 100 ppm (310 мг / м) | ||
IDLH (непосредственная опасность) | 1000 ppm | ||
Родственные соединения | |||
Связанные нитро соединения | 2-Нитропропан. Нитрометан | ||
Родственные соединения | Этилнитрит. Этилнитрат | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии ( при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
N (что такое ?) | |||
Ссылки в ink | |||
Нитроэтан представляет собой органическое соединение имеющий химическую формулу C 2H5NO2. Подобно нитрометану, нитроэтан представляет собой маслянистую жидкость при стандартной температуре и давлении. Чистый нитроэтан бесцветен и имеет фруктовый запах.
Нитроэтан получают в промышленных масштабах путем обработки пропана. с азотной кислотой при 350–450 ° C. Эта экзотермическая реакция дает четыре промышленно значимых нитроалкана: нитрометан, нитроэтан, 1-нитропропан и 2-нитропропан. В реакции участвуют свободные радикалы, такие как CH 3CH2CH2O, которые возникают в результате гомолиза соответствующего нитритного сложного эфира. Эти алкоксильные радикалы подвержены реакциям C-C-фрагментации, что объясняет образование смеси продуктов.
В качестве альтернативы, нитроэтан можно получить с помощью реакции Виктора Мейера галогенэтанов, таких как хлорэтан, бромэтан или иодэтан с нитритом серебра в диэтиловом эфире или THF. В модификации Корнблюма этой реакции используется нитрит натрия либо в диметилсульфоксиде, либо в диметилформамиде растворителе.
Via При конденсации, такой как реакция Генри, нитроэтан превращается в несколько соединений, представляющих коммерческий интерес. Конденсация с 3,4-диметоксибензальдегидом дает предшественник гипотензивного лекарственного средства метилдопа ; конденсация с незамещенным бензальдегидом дает фенил-2-нитропропен. Нитроэтан конденсируется с двумя эквивалентами формальдегида с образованием после гидрирования 2-амино-2-метил-1,3-пропандиола, который, в свою очередь, конденсируется с олеиновой кислотой с образованием оксазолина., который протонируется с образованием катионного поверхностно-активного вещества.
. Как и некоторые другие нитрованные органические соединения, нитроэтан также используется в качестве топливной добавки и прекурсора для ракетного топлива.
Нитроэтан является полезный растворитель для полимеров, таких как полистирол, и особенно полезен для растворения цианоакрилатных адгезивов. В косметике он использовался в качестве компонента средства для снятия искусственных ногтей и аэрозольных герметиков для потолков.
Нитроэтан ранее успешно использовался в качестве химического сырья (исходных ингредиентов) в лабораториях для синтеза множества веществ и потребительских товаров, например лекарство Первитин было распространено в 19 и 20 веках (особенно популярно во время Второй мировой войны союзными войсками и нацистами для повышения настроения, подавления аппетита и сна, а также повышения концентрации внимания), нитроалканы были одним из многих ингредиентов, используемых в синтезе многих фенэтиламины, включая лекарства, такие как первитин и рацемическое соединение бензедрин. анорексическое лекарство от ожирения.
Предполагается, что нитроэтан вызывает генетические повреждения и вреден для нервной системы. Типичное значение TLV / TWA составляет 100 частей на миллион. Типичное значение STEL составляет 150 частей на миллион. Контакт с кожей вызывает дерматит у человека. В исследованиях на животных наблюдалось, что воздействие нитроэтана вызывает слезотечение, одышку, легочные хрипы, отек, повреждение печени и почек и наркоз. Дети были отравлены в результате случайного проглатывания средства для удаления искусственных ногтей.
Сообщается, что LD50 для крыс составляет 1100 мг / кг.