Войти
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Имидазолидин-2,4-дион | |||
| Идентификаторы | |||
| Количество CAS | |||
| 3D модель ( JSmol ) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.006.650  | ||
| КЕГГ | |||
| PubChem CID | |||
| UNII | |||
| Панель управления CompTox ( EPA) | |||
ИнЧИ
| |||
Улыбки
| |||
| Характеристики | |||
| Химическая формула | C 3 H 4 N 2 O 2 | ||
| Молярная масса | 100,077 г моль -1 | ||
| Температура плавления | 220 ° С (428 ° F, 493 К) | ||
| Растворимость в воде | 39,7 г / л (100 ° С) | ||
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 Y проверить ( что есть ?)  Y N | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Гидантоин, или гликолилмочевина, представляет собой гетероциклическое органическое соединение с формулой CH 2 C (O) NHC (O) NH. Это бесцветное твердое вещество, которое образуется в результате реакции гликолевой кислоты и мочевины. Это окисленное производное имидазолидина. В более общем смысле гидантоины могут относиться к группе и классу соединений с той же кольцевой структурой, что и исходное соединение. Например, фенитоин (упомянутый ниже) имеет две фенильные группы, замещенные на атоме углерода 5 в молекуле гидантоина.
Гидантоин был впервые выделен в 1861 году Адольфом фон Байером в ходе исследования мочевой кислоты. Он получил его гидрированием в аллантоин, отсюда и название.
Фридрих Урех синтезировал 5-метилгидантоин в 1873 году из сульфата аланина и цианата калия в том, что сейчас известно как синтез гидантоина Уреха. Этот метод очень похож на современный метод с использованием алкил- и арилцианатов. 5,5-диметиловое соединение также может быть получено из циангидрина ацетона (также открытого Урехом: см. Реакция циангидрина ) и карбоната аммония. Этот тип реакции называется реакцией Бюхерера – Бергса.
Гидантоин также можно синтезировать либо путем нагревания аллантоина с иодистоводородной кислотой, либо путем «нагревания бромацетилмочевины со спиртовым аммиаком». Циклическая структура гидантоинов была подтверждена Дороти Хан 1913.
Практически важные гидантоины получают конденсацией циангидрина с карбонатом аммония. Другой полезный путь, который следует за работой Уреча, включает конденсацию аминокислот с цианатами и изоцианатами:
Группа гидантоина может быть найдена в нескольких важных с медицинской точки зрения соединениях. В фармацевтике производные гидантоина образуют класс противосудорожных средств ; фенитоин и фосфенитоин содержат фрагменты гидантоина и оба используются в качестве противосудорожных средств при лечении судорожных расстройств. Производное гидантоина дантролен используется в качестве миорелаксанта для лечения злокачественной гипертермии, злокачественного нейролептического синдрома, спастичности и интоксикации экстази. Ропитоин является примером антиаритмического гидантоина.
Производное гидантоина Имипротрин является пиретроидным инсектицидом. Ипродион - популярный фунгицид, содержащий группу гидантоинов.
3- (3,5-дихлорфенил) -гидантоин имеет секретный специальный код S-7250.
Гидролиз гидантоинов дает аминокислоты:
Сам гидантоин реагирует с горячей разбавленной соляной кислотой с образованием глицина. Метионин промышленно производится из гидантоина, полученного из метионаля.
Метилирование гидантоина дает множество производных. Диметилгидантоин (DMH) может относиться к любому диметилпроизводному гидантоина, но особенно к 5,5-диметилгидантоину.
Некоторые N- галогенированные производные гидантоина используются в качестве хлорирующих или бромирующих агентов в дезинфицирующих / дезинфицирующих средствах или биоцидах. Три основных N- галогенированных производных - это дихлордиметилгидантоин (DCDMH), бромхлордиметилгидантоин (BCDMH) и дибромдиметилгидантоин ( DBDMH ). Смешанный аналог этилметила, 1,3-дихлор-5-этил-5-метилимидазолидин-2,4-дион ( бромхлорэтилметилгидантоин), также используется в смесях с вышеуказанным.
Ипродион - популярный фунгицид, содержащий группу гидантоинов. Большая часть оснований цитозина и тимина в ДНК окисляется до гидантоинов с течением времени после смерти организма. Такие модификации блокируют ДНК-полимеразы и, таким образом, препятствуют работе ПЦР. Такое повреждение является проблемой при работе с древними образцами ДНК.
