Войти
 | |
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название IUPAC (2,5-диоксо-4-имидазолидинил) мочевина | |
| Другие названия Глиоксилдиуреид; 5-Уреидогидантоин | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.002.358  |
| Номер EC |
|
| KEGG | |
| PubChem CID | |
| номер RTECS |
|
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C4H6N4O3 |
| Молярная масса | 158,117 г · моль |
| Внешний вид | бесцветный кристаллический порошок |
| Запах | без запаха |
| Плотность | 1,45 г / см |
| Температура плавления | 230 ° C (446 ° F; 503 K) (разлагается) |
| Точка кипения | 47 8 ° С (892 ° F; 751 K) |
| Растворимость в воде | 0,57 г / 100 мл (25 ° C). 4,0 г / 100 мл (75 ° C) |
| Растворимость | растворим в спирте, пиридин, NaOH. нерастворимый в этиловом эфире |
| log P | -3,14 |
| Кислотность (pK a) | 8,48 |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности | MSDS аллантоина |
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  1 2 0 |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
| LD50(средняя доза ) | >5000 мг / кг (перорально, крыса) |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки в ink | |
Аллантоин - химическое соединение с формулой C 4H6N4O3. Его также называют 5-уреидогидантоин или глиоксилдиуреид . Это диуреид глиоксиловой кислоты. Аллантоин является основным промежуточным продуктом метаболизма у большинства организмов, включая животных, растения и бактерии. Он вырабатывается из мочевой кислоты. кислота, которая сама по себе является продуктом разложения нуклеиновых кислот, под действием acti уратоксидазы (уриказы).
Аллантоин был впервые выделен в 1800 году итальянцами. врач Микеле Франческо Бунива (1761–1834) и французский химик Луи Николя Воклен, которые ошибочно полагали, что он присутствует в околоплодных водах. В 1821 году французский химик Жан Луи Лассень обнаружил его в жидкости аллантоиса ; он назвал это «l'acide allantoique». В 1837 году немецкие химики Фридрих Велер и Юстус Либих синтезировали его из мочевой кислоты и переименовали в «аллантоин».
Названный в честь аллантоиса (выделительный орган амниота, в котором он концентрируется во время развития у большинства млекопитающих, за исключением людей и других высших обезьян), он является продуктом окисления мочевой кислоты с помощью пурина катаболизма. После рождения это основной способ выделения азотистых отходов с мочой этих животных. У людей и других высших приматов метаболический путь превращения мочевой кислоты в аллантоин отсутствует, поэтому первая выводится из организма. Рекомбинантная расбуриказа иногда используется в качестве лекарственного средства, катализирующего это метаболическое превращение у пациентов. У рыб аллантоин дополнительно расщепляется (на аммиак ) перед выделением.
Было показано, что аллантоин улучшает резистентность к инсулину при введении крысам и увеличивает продолжительность жизни при введении червю-нематоде Caenorhabditis elegans.
В бактериях пурины и их производные (такие как аллантоин) используются в качестве вторичных источников азота в условиях ограничения питательных веществ. При их разложении образуется аммиак, который затем можно использовать. Например, Bacillus subtilis может использовать аллантоин в качестве единственного источника азота.
Мутанты в гене B. subtilis pucI не могут расти на аллантоине, что указывает на то, что он кодирует переносчик аллантоина
В Streptomyces coelicolor аллантоиназа (EC 3.5.2.5) и аллантоиказа (EC 3.5.3.4) необходимы для метаболизма аллантоина. У этого вида катаболизм аллантоина и последующее высвобождение аммония подавляет выработку антибиотиков (виды Streptomyces синтезируют около половины всех известных антибиотиков микробного происхождения).
Аллантоин присутствует в ботанические экстракты растения окопник и моча большинства млекопитающих. Химически синтезированный объемный аллантоин, который химически эквивалентен природному аллантоину, безопасен, нетоксичен, совместим с косметическим сырьем и соответствует CTFA и требованиям. Более 10 000 патентов ссылаются на аллантоин.
Производители указывают на несколько положительных эффектов аллантоина в качестве активного ингредиента в безрецептурной косметике, в том числе: и кератолитический эффект, увеличивающий содержание воды во внеклеточном матриксе и усиливающий десквамацию верхних слоев омертвевших клеток кожи, увеличивая гладкость кожи; содействие пролиферации клеток и заживлению ран ; и успокаивающее, противовоспалительное и защитное действие на кожу за счет образования комплексов с раздражающими и сенсибилизирующими агентами.
Исследование на животных в 2010 году показало, что на основании результатов гистологического анализа, мягкий лосьон с 5% аллантоина улучшает процесс заживления ран, модулируя воспалительная реакция. Исследование также предполагает, что количественный анализ поддерживает идею о том, что аллантоин также способствует пролиферации фибробластов и синтезу внеклеточного матрикса.
. В исследовании, опубликованном в 2009 году, сообщалось о лечении зуда от легкой до умеренной атопического дерматита с применением местного нестероидного средства, содержащего аллантоин.
Он часто присутствует в зубной пасте, жидкость для полоскания рта и другие средства для гигиены полости рта, в шампунях, губных помадах, средствах против угрей, средствах для загара и осветляющие лосьоны, различные косметические лосьоны и кремы, а также другие косметические и фармацевтические продукты.
Поскольку мочевая кислота является конечным продуктом метаболизма пуринов у людей только неферментативные процессы с реактивными формами кислорода будут давать аллантоин, который, таким образом, является подходящим биомаркером для измерения окислительного потока. ss при хронических заболеваниях и старении.
