Реакция циангидрина | |
---|---|
Названа в честь | Фридрих Урех |
Тип реакции | Реакция присоединения |
A реакция циангидрина представляет собой органическую химическую реакцию с участием альдегида или кетона с цианид анион или нитрил с образованием циангидрина. Это нуклеофильное присоединение представляет собой обратимую реакцию, но с алифатическими карбонильными соединениями равновесие находится в пользу продуктов реакции. Источником цианида может быть цианид калия, цианид натрия или триметилсилилцианид. С ароматическими альдегидами, такими как бензальдегид, конденсация бензоина является конкурирующей реакцией. Реакция используется в химии углеводов в качестве метода удлинения цепи, например, для D- ксилозы.
.
асимметричный циангидриновая реакция бензальдегида с триметилсилилцианидом становится возможной при использовании (R) - бинола при загрузке катализатора 1-10%. Этот лиганд первым реагирует с алкоксисоединением лития с образованием бинафтолатного комплекса лития.
Химик Урех в 1872 году первым синтезировал циангидрины из кетоны с цианидами щелочных металлов и уксусной кислотой, поэтому эта реакция также носит название циангидриновый метод Уреха . С HCN в кислых условиях, т.е. циангидрин представляет собой функциональную группу CN – C – OH.