Справиться с реакцией

Реакция Копа или Коуп-элиминирование, разработанное Артуром С. Копом, представляет собой реакцию элиминирования N-оксида с образованием алкена и гидроксиламин.

• 1 Механизм и применение
• 2 Обратная реакция
• 3 Связанные процессы
• 4 Ссылки

Механизм реакции включает внутримолекулярное 5-членное циклическое переходное состояние, приводящее к продукту элиминирования син, Eiпути. Эта органическая реакция тесно связана с элиминированием Хофмана, но основание является частью уходящей группы. Оксид амина получают путем окисления соответствующего амина окислителем, таким как mCPBA. Фактическое устранение просто требует тепла.

Иллюстрацией реакции Коупа является синтез метиленциклогексана :

Пиперидины устойчивы к внутримолекулярной реакции Копа, но с пирролидином и с кольцами размера 7 и более, продукт реакции представляет собой ненасыщенный гидроксиламин. Этот результат согласуется с 5-членным циклическим переходным состоянием.

Сообщалось об обратном или ретро-копе-элиминировании, при котором N, N-дизамещенный гидроксиламин реагирует с алкеном. с образованием третичного N-оксида. Реакция представляет собой форму гидроаминирования и может быть расширена до использования незамещенного гидроксиламина, в этом случае получают оксимы.

Сульфоксиды может подвергаться по существу идентичной реакции с образованием сульфеновых кислот, которые важны в антиоксидантной химии чеснока и других растений рода Allium. Селеноксиды также подвергаются удалению селеноксидов. Остальные Eiреакции протекают аналогично.