Идентификаторы | |
---|---|
Название IUPAC
| |
Номер CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
ChEMBL |
|
CompTox Dashboard (EPA) | |
Химические и физические данные | |
Формула | C26H37NO2 |
Молярная масса | 395,587 г · моль |
3D модель (JS mol ) | |
УЛЫБКИ
| |
ИнЧИ
| |
( что это?) |
AM404, также известный как N-арахидоноиламинофенол, является активным метаболитом парацетамола (ацетаминофен), отвечающего за все или часть его обезболивающего действия и противосудорожного действия. Химически это амид, образованный из 4-аминофенола и арахидоновой кислоты.
Первоначально сообщалось, что AM404 является эндогенным ингибитор обратного захвата каннабиноидов, предотвращающий транспортировку анандамида и других родственных соединений обратно из синаптической щели, почти так же, как обычный селективный ингибитор обратного захвата серотонина (СИОЗС) антидепрессанты предотвращают обратный захват серотонина. Более ранняя работа над механизмом AM404 показала, что ингибирование амидгидролазы жирных кислот (FAAH) с помощью AM404 было ответственно за все его приписываемые свойства обратного захвата, поскольку внутриклеточный гидролиз FAAH анандамида изменяется равновесие внутри / внеклеточного анандамида. Однако это не так, поскольку более новое исследование мышей с нокаутом FAAH показало, что клетки мозга усваивают анандамид посредством селективного транспортного механизма, который не зависит от активности FAAH. Этот механизм заблокирован AM404.
AM404 также является агонистом TRPV1 и ингибитором циклооксигеназы COX-1 и COX-2, таким образом ослабляя синтез простагландина. Считается, что AM404 вызывает свое обезболивающее благодаря своей активности в системах эндоканнабиноидов, COX и TRPV, которые все присутствуют в боли и терморегуляторные пути. AM404 активирует ваниллоидные рецепторы, вызывая вазодилатацию, которая ингибируется капсазепином, антагонистом ваниллоидных рецепторов.
Противосудорожное действие опосредуется рецепторами CB1.