Имена | |
---|---|
Название IUPAC (8S, 9S, 10R, 11S, 13S, 14S, 17R) -17-ацетил-11,17-дигидрокси-10,13-диметил-2,6,7,8,9,11,12,14,15, 16-декагидро-1H-циклопента [a] фенантрен-3-он | |
Другие названия 21-дезоксикортизол; 21-дегидрогидрокортизон; 21-дезоксигидрокортизон; 11β, 17α-дигидроксипрогестерон; 11β, 17α-дигидроксипрегн-4-ен-3,20-дион | |
Идентификаторы | |
Номер CAS | |
3D-модель (JSmol ) | |
ChEBI | |
ChEMBL |
|
ChemSpider | |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
Свойства | |
Химическая формула | C21H30O4 |
Молярная масса | 346,467 г / моль |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Ссылки в ink | |
21-дезоксикортизол, также известный как 11β, 17α-дигидроксипрогестерон или 11β, 17α- дигидроксипрегн-4-ен-3,20-дион, является встречающимся в природе, эндогенным стероид, связанный с кортизолом (11β, 17α, 21-тригидроксипрогестерон), который образуется в виде метаболита из 17α-гидроксипрогестерона via 11β-гидроксилаза.
21-дезоксикортизол является маркером врожденной гиперплазии надпочечников, вызванной дефицитом 21-гидроксилазы, даже в легких (неклассических) случаях. Дефицит фермента 21-гидроксилазы приводит к избытку 17α-гидроксипрогестерона, 21-углеродного (C 21) стероида. Этот избыток сопровождается накоплением других C 21 стероидов, таких как 21-дезоксикортизол, который образуется в результате 11β-гидроксилирования 17α-гидроксипрогестерона через 11β-гидроксилазу. (CYP11B1). Накопление 21-дезоксикортизола у пациентов с врожденной гиперплазией надпочечников было описано по крайней мере с 1955 года, этот стероид тогда назывался «21-дезоксигидрокортизон». В отличие от 17α-гидроксипрогестерона, 21-дезоксикортизол не продуцируется в половых железах и происходит исключительно из надпочечников. Следовательно, 21-дезоксикортизол является более специфическим биомаркером дефицита 21-гидроксилазы, чем 17α-гидроксипрогестерон.
кортикостероидная активность 21-дезоксикортизола ниже, чем кортизола.
Поскольку 21-дезоксикортизол может иметь высокие уровни при врожденной гиперплазии надпочечников и имеет структурное сходство с кортизолом, он может перекрестно реагировать в иммуноанализах, что приводит к ложно нормальному или высокому уровню результат кортизола, когда истинный кортизол действительно низкий. В то время как иммуноанализы могут страдать от перекрестной реактивности из-за взаимодействий со структурными аналогами, селективность, обеспечиваемая жидкостной хроматографией-тандемной масс-спектрометрией (ЖХ-МС / МС), в значительной степени преодолевает эти ограничения. Следовательно, использование ЖХ-МС / МС вместо иммуноанализов при измерении кортизола нацелено на обеспечение большей специфичности.
Помимо 21-дезоксикортизола, еще один C 21 стероид, 21-дезоксикортикостерон (11β-гидроксипрогестерон ), был предложен в качестве маркера дефицита 21-гидроксилазы, но этот маркер не получил признания из-за того, что диагностические лаборатории обычно не проводят тестирование на уровень этого стероида.
.
.