Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| IUPAC имя (8R, 9S, 10R, 13S, 14S, 17R) -17-гидрокси-17- (2-гидроксиацетил) -10,13-диметил-2,6,7,8,9,11, 12,14,15,16-декагидро-1H-циклопента [a] фенантрен-3-он | |
| Другие названия 11-дезоксикортизол; 11-дезоксикортизон; Кортокселон; 17α, 21-дигидроксипрегн-4-ен-3,20-дион; 17α, 21-дигидроксипрогестерон; 11-дезоксикортизол; 11-дезоксигидрокортизон; 11-дезоксигидрокортизон; 17α-гидрокси-11-дезоксикортикостерон; Вещество Райхштейна S; Соединение S; Кортодоксон; Cortexolone, | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.005.279  |
| IUPHAR / BPS | |
| KEGG | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКА
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C21H30O4 |
| Молярная масса | 346,467 г · моль |
| Точка плавления | 215 ° C (419 ° F, 488 K) |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| ink ссылается на | |
11-дезоксикортизол, также известный как кортодоксон (INN ), кортексолон, а также 17α, 21-дигидроксипрогестерон или 17α, 21-дигидроксипрегн-4-ен-3,20-дион, является глюкокортикоидом стероидным гормоном биомолекула. Впервые он был описан Тадеушем Райхштейном в 1938 году как Вещество S, поэтому его также называют Веществом Райхштейна S или Соединением S .
Стероидогенез, показывая 11-дезоксикортизол на пути от холестерина к кортизол.11-дезоксикортизол действует как глюкокортикоид, но менее эффективен, чем кортизол.
11-дезоксикортизол синтезируется из 17α-гидроксипрогестерона посредством 21-гидроксилаза и превращается в кортизол с помощью 11β-гидроксилазы.
11-дезоксикортизол у млекопитающих имеет ограниченную биологическую активность и в основном действует как промежуточное звено продукт внутри глюкокортикоидного пути, приводящий к кортизолу. У морской миноги, представителя бесчеловечных насекомых, появившихся более 500 миллионов лет назад, 11-дезоксикортизол является главным и последним глюкокортикоидом с минералокортикоидной активностью. Морская минога не имеет фермента 11β-гидроксилазы (CYP11B1), который превращает 11-дезоксикортизол в кортизол и 11-дезоксикортикостерон в кортикостерон у млекопитающих. Это указывает на то, что сложный и высокоспецифичный сигнальный путь кортикостероидов возник по крайней мере 500 миллионов лет назад с появлением самого раннего позвоночного. Отсутствие кортизола и кортикостерона у морских миног свидетельствует о том, что фермент 11β-гидроксилаза мог не присутствовать на ранних этапах эволюции позвоночных.
11-дезоксикортизола для млекопитающих ограничено активность глюкокортикоидов, но он является прямым предшественником главного глюкокортикоида млекопитающих, кортизола. В результате уровень 11-дезоксикортизола измеряется для диагностики нарушения синтеза кортизола, выявления дефицита фермента, который вызывает нарушение пути к кортизолу, и для дифференциации нарушений надпочечников.
In 11β Дефицит -гидроксилазы, уровни 11-дезоксикортизола и 11-дезоксикортикостерона повышаются, а избыток 11-дезоксикортикостерона приводит к минералокортикоидной -основной гипертензии (в отличие от дефицита 21-гидроксилазы, при котором у пациентов низкое кровяное давление из-за недостатка минералокортикоидов ). При дефиците 11β-гидроксилазы 11-дезоксикортизол также может превращаться в андростендион путем, который может объяснить повышение уровня андростендиона в этом состоянии.
In Дефицит 21-гидроксилазы, низкий уровень 11-дезоксикортизола.
В 1934 году биохимик Тадеус Райхштейн, работавший в Швейцария начала исследования экстрактов животных надпочечников с целью выделения физиологически активных соединений. Попутно он публиковал результаты своих исследований. К 1944 году он уже выделил и выяснил химическую структуру 29 чистых веществ. Он давал вновь обнаруженным веществам названия, состоящие из слова «вещество» и буквы латинского алфавита. В 1938 году он опубликовал статью о «Веществе R» и «Веществе S» с описанием их химических структур и свойств. Вещество S примерно с 1955 года стало известно как 11-дезоксикортизол.
В 1930-х и 1940-х годах клиницисты открывали множество применений недавно открытых гормонов, однако из органов животных можно было извлечь лишь незначительные количества. Химики стремились производить эти гормоны в более крупных промышленных масштабах.
В 1949 году американский химик-исследователь Перси Лавон Джулиан в поисках способов производства кортизона объявил о синтезе Соединения S из дешевого и легкодоступного прегненолон (синтезирован из стерола стигмастерола соевого масла).
5 апреля 1952 г. биохимик Дюри Петерсон и микробиолог Герберт Мюррей в Апджон, опубликовал первый отчет о революционном процессе ферментации для микробной 11α-оксигенации стероидов (например, прогестерона ) в один этап с помощью обычных форм порядка Mucorales. 11α-оксигенация соединения S дает 11α-гидрокортизон, который может быть химически окислен до кортизона или превращен дальнейшими химическими стадиями в 11β-гидрокортизон (кортизол ).
