Войти
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Другие названия | A4; Δ-дион; Андростендион; Андрост-4-ен-3,17-дион; 4-андростен-3,17-дион; 17-кетотестостерон; 17-оксотестостерон |
| Способы введения. | Внутрь |
| Класс препарата | Андроген ; Анаболический стероид |
| Код ATC |
|
| Правовой статус | |
| Правовой статус |
|
| Фармакокинетические данные данные | |
| Метаболизм | Печень |
| Идентификаторы | |
Название ИЮПАК
| |
| Номер CAS | |
| PubChem CID | |
| IUPHAR / BPS | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| CompTox <приборная панель 173>EPA ) | |
| ECHA InfoCard | 100.000.504  |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C19H26O2 |
| Молярная масса | 286,415 г · моль |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| Точка плавления | 173–174 ° C (343–345 ° F) |
УЛЫБКА
| |
InChI
| |
Андростендион или 4-андростендион (сокращенно A4 или Δ-дион ), также известный как андрост-4-ен-3,17-дион, является эндогенным слабым андрогеном стероидным гормоном и промежуточным в биосинтез эстрона и тестостерона из дегидроэпиандростерона (DHEA). Он близок к андростендиолу (андрост-5-ен-3β, 17β-диол).
Андростендион является предшественником тестостерона и других веществ. андрогены, а также эстрогены, такие как эстрон, в организме. Андростендион не только выполняет функцию эндогенного прогормона, но и обладает слабой андрогенной активностью.
Андростендион обладает некоторой эстрогенной активностью, как и другие метаболиты DHEA. Однако, в отличие от андростендиола, его сродство к рецепторам эстрогена очень низкое, менее 0,01% от аффинности эстрадиола <39.>для ERα и ERβ.
У детей в возрасте от 6 до 8 лет наблюдается повышение секреции андростендиона вместе с DHEA во время адренархе.. Предполагается, что этот рост андростендиона и ДГЭА играет решающую роль в обучении социальным, культурным и экологическим навыкам, таким как развитие и понимание сексуального влечения. Кроме того, считается, что андростендион играет роль в уровнях агрессии и конкуренции у мальчиков, поскольку между ними наблюдалась положительная корреляция, в то время как уровни тестостерона были ниже обнаруживаемых.
Стероидогенез. Андростендион находится в центре внимания. Андростендион является обычным предшественником андрогенов и эстрогенов. половых гормонов.
Андростендион может быть биосинтезирован одним из двух способов. Первичный путь включает превращение 17α-гидроксипрегненолона в DHEA посредством 17,20-лиазы с последующим превращением DHEA в андростендион посредством фермента 3β-гидроксистероиддегидрогеназы. Вторичный путь включает превращение 17α-гидроксипрогестерона, чаще всего предшественника кортизола, в андростендион непосредственно посредством 17,20-лиазы. Таким образом, 17,20-лиаза необходима для синтеза андростендиона, независимо от того, сразу же или удалена за одну стадию.
Андростендион вырабатывается в надпочечниках и гонадах. Производство андростендиона надпочечниками регулируется адренокортикотропным гормоном (АКТГ), тогда как выработка гонадного андростендиона находится под контролем гонадотропинов. У женщин в пременопаузе надпочечники и яичники производят каждый примерно половину общего количества андростендиона (около 3 мг / день). После менопаузы выработка андростендиона снижается примерно вдвое, в первую очередь из-за снижения уровня стероидов, секретируемых яичниками. Тем не менее, андростендион является основным стероидом, продуцируемым постменопаузальным яичником.
Некоторое количество андростендиона также секретируется в плазму и может превращаться в периферических тканях в тестостерон и эстрогены.
| Пол | Половой гормон | Репродуктивная. фаза | Кровь. скорость продукции | гонадная. скорость секреции | метаболическая. скорость клиренса | контрольный диапазон (уровни в сыворотке) | |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| SIединиц | Не SI единиц | ||||||
| Мужчины | Андростендион | – | 2,8 мг / день | 1,6 мг / день | 2200 л / день | 2,8–7,3 нмоль / л | 80–210 нг / дл |
| Тестостерон | – | 6,5 мг / день | 6,2 мг / день | 950 Л / день | 6,9–34,7 нмоль / л | 200–1000 нг / дл | |
| эстрон | – | 150 мкг / день | 110 мкг / день | 2050 л / день | 37–250 пмоль / л | 10–70 пг / мл | |
| эстрадиол | – | 60 мкг / день | 50 мкг / день | 1600 л / день | <37–210 pmol/L | 10–57 пг / мл | |
| эстрона сульфат | – | 80 мкг / день | Незначительное | 167 л / день | 600–2500 пмоль / л | 200–900 пг / мл | |
| Женщины | Андростендион | – | 3,2 мг / день | 2,8 мг / день | 2000 л / день | 3,1–12,2 нмоль / л | 89–350 нг / дл |
| Тестостерон | – | 190 мкг / день | 60 мкг / день | 500 л / день | 0,7–2,8 нмоль / л | 20–81 нг / дл | |
| Эстрон | Фолликулярная фаза | 110 мкг / день | 80 мкг / день | 2200 л / день | 110–400 пмоль / л | 30–110 пг / мл | |
| Лютеиновая фаза | 260 мкг / день | 150 мкг / день | 2200 л / день | 310–660 пмоль / л | 80–180 пг / мл | ||
| Постменопауза | 40 мкг / день | Незначительное | 1610 л / день | 22–230 пмоль / л | 6–60 пг / мл | ||
| Эстрадиол | Фолликулярная фаза | 90 мкг / день | 80 мкг / день | 1200 л / день | <37–360 pmol/L | 10–98 пг / мл | |
| Лютеиновая фаза | 250 мкг / день | 240 мкг / день | 1200 л / день | 699–1250 пмоль / л | 190–341 пг / мл | ||
| Постменопауза | 6 мкг / день | Незначительная | 910 л / день | <37–140 pmol/L | 10–38 пг / мл | ||
| эстрона сульфат | Фолликулярная фаза | 100 мкг / день | Незначительная | 146 л / да y | 700–3600 пмоль / л | 250–1300 пг / мл | |
| Лютеиновая фаза | 180 мкг / день | Незначительно | 146 л / день | 1100–7300 пмоль / л | 400–2600 пг / мл | ||
| Прогестерон | Фолликулярная фаза | 2 мг / день | 1,7 мг / день | 2100 л / день | 0,3–3 нмоль / л | 0,1–0,9 нг / мл | |
| Лютеиновая фаза | 25 мг / день | 24 мг / день | 2100 л / день | 19–45 нмоль / л | 6–14 нг / мл | ||
| Примечания и источники Примечания: «Концентрация стероида в кровотоке определяется скоростью, с которой он секретируется железами, скоростью метаболизма предшественников или прегормонов в стероид., а также скорость, с которой он извлекается тканями и метаболизируется. Скорость секреции стероида означает общую секрецию соединения железой за единицу времени. Скорость секреции оценивалась путем отбора проб венозного стока из железы с течением времени и вычитания концентрации артериальных и периферических венозных гормонов. Скорость метаболического клиренса стероида определяется как объем крови, который полностью очищен от гормона за единицу времени. Скорость продукции стероидного гормона относится к поступлению в кровь соединения из всех возможных источников, включая секрецию желез и превращение прогормонов в интересующий стероид. В устойчивом состоянии количество гормона, поступающего в кровь из всех источников, будет равно скорости, с которой он очищается (скорость метаболического клиренса), умноженной на концентрацию в крови (скорость продукции = скорость метаболического клиренса × концентрация). Если метаболизм прогормона вносит небольшой вклад в циркулирующий пул стероидов, то скорость производства будет приближаться к скорости секреции ». Источники: См. Шаблон. | |||||||
Андростендион преобразуется в тестостерон или эстрон. Для превращения андростендиона в тестостерон требуется фермент 17β-гидроксистероиддегидрогеназа. Андростендион высвобождается в кровь клетками теки. Превращение андростендиона в эстрон требует фермента ароматазы. Андростендион является субстратом для производства эстрогена в клетках гранулезы, которые продуцируют ароматазу. Таким образом, клетки теки и granulosa клетки вместе образуют эстрогены.
Андростандион является 5α-восстановленным метаболитом 4-андростендиона, который служит промежуточным звеном в биосинтезе андрогена и нейростероид андростерон.
Уровни обычно составляют 30–200 нг / дл (1,0–7,0 нмоль / л) у женщин и 40–150 нг / дл (1,4–5,2 нмоль / л) у мужчин.
Было показано, что андростендион повышает уровень тестостерона в сыворотке крови у мужчин в течение восьмичасового периода. при приеме в виде однократной пероральной дозы 300 мг в день, но доза 100 мг не оказала значительного влияния на уровень тестостерона в сыворотке. Однако уровни эстрадиола в сыворотке крови увеличивались после приема доз 100 и 300 мг. В исследовании также сообщалось, что уровень эстрогенов и тестостерона в сыворотке крови у разных людей сильно различается.
В обзорном документе 2006 г. обобщены результаты нескольких исследований, в которых изучалось влияние андростендиона на силовые тренировки. В дозах 50 или 100 мг в день андростендион не влиял на силу или размер мышц или на уровень жира в организме. В одном исследовании использовалась суточная доза андростендиона в 300 мг в сочетании с несколькими другими добавками, и также не было обнаружено увеличения силы по сравнению с контрольной группой, которая не принимала добавки.
Авторы обзора предполагают, что это достаточно высокая дозы действительно могут привести к увеличению размера и силы мышц. Однако из-за федерального запрета на добавки андростендиона трудно проводить новые исследования его эффектов. Авторы обзора приходят к выводу, что людям не следует использовать добавки андростендиона из-за отсутствия доказательств положительного воздействия, широкого разброса индивидуальных ответов на добавку и риска неизвестных побочных эффектов.
Под торговой маркой Метармон-F и в комбинации с половыми стероидами (прегненолон, тестостерон, эстрон, андростендиол ) и гормон щитовидной железы (высушенная щитовидная железа ), андростендион продается или продавался для медицинского применения в Таиланде.
Андростендион, также известный как андрост-4-ен-3,17-дион, представляет собой встречающийся в природе андростан стероид и 17-кетостероид. Он структурно тесно связан с андростендиолом (A5; андрост-5-ен-3β, 17β-диол), дегидроэпиандростероном (DHEA; андрост-5-ен-3β-ол-17 -one) и тестостерон (андрост-4-ен-17β-ол-3-он), а также 5α-андростандион (5α-андростан-3,17- дион) и эстрон (эстра-1,3,5 (10) -триен-3-ол-17-он или 19-норандрост-1,3,5 (10) -триен-3-ол -17-один).
Андростендион производился как пищевая добавка, часто для краткости называемая андро или андрос. Sports Illustrated считает, что Патрик Арнольд представил андростендион на рынке Северной Америки. Андростендион был законным и его можно было купить без рецепта, и, как следствие, он широко использовался в Главной лиге бейсбола на протяжении 1990-х годов такими рекордсменами, как Марк МакГвайр.
Барри Р. Маккаффри в качестве директора Белого дома Управления национальной политики по контролю за наркотиками определил, что андростендион не может быть классифицирован как анаболический стероид, потому что нет доказательств того, что он способствует росту мышц.
Андростендион запрещен Всемирным антидопинговым агентством и с Олимпийских игр. Международный олимпийский комитет в 1997 году запретил андростендион и поместил его в категорию андрогенно-анаболических стероидов. Андростендион запрещен MLB, NFL, USOC, NCAA и NBA.
12 марта 2004 года в Сенат США был внесен Закон о контроле над анаболическими стероидами 2004 года. Он внес поправки в Закон о контролируемых веществах, включив анаболические стероиды и прогормоны в список контролируемых веществ, что сделало их хранение запрещенными. федеральное преступление. Закон вступил в силу 20 января 2005 года. Тем не менее, андростендион был юридически определен как анаболический стероид, хотя есть скудные доказательства того, что андростендион сам по себе является анаболическим по своей природе. 11 апреля 2004 г. Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США запретило продажу андростендиона, сославшись на то, что этот препарат представляет значительный риск для здоровья, обычно связанный со стероидами. Андростендион в настоящее время запрещен США. военный.
