Войти
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| AHFS / Наркотики. com | Международные названия лекарств |
| AT Код C | |
| Правовой статус | |
| Правовой статус | |
| Идентификаторы | |
Название IUPAC
| |
| Номер CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEMBL |
|
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
| ECHA InfoCard | 100.006.708  |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C20H23NO4 |
| Молярная масса | 341,407 г · моль |
| 3D-модель (JSmol ) | |
УЛЫБКИ
| |
InChI
| |
| (что это?) | |
Thebacon (ИНН ; произносится ), или дигидрокодеинона енолацетат, представляет собой полусинтетический опиоид, который похож на гидрокодон и чаще всего синтезируется из тебаина. Табакон является производным ацетилдигидрокодеина, где только двойная связь 6–7 является насыщенной. Thebacon продается как его гидрохлоридная соль под торговым названием Acedicon и как его битартрат под Diacodin и другими торговыми названиями. Гидрохлоридная соль имеет степень превращения свободного основания, равную 0,846. Другие соли, используемые в исследованиях и других условиях, включают фосфат, гидробромид, цитрат, гидройодид и сульфат табака. В США DEA административный контрольный номер контролируемых веществ, присвоенный Законом о контролируемых веществах 1970 для табака и всех его солей: 9737.
Thebacon является опиоидом. агонист наркотик анальгетик среднего диапазона и сильное противокашлевое средство, в основном используется в Европе, хотя он больше не используется. В настоящее время дигидрокодеин и никокодеин используются в качестве замены второй линии кодеина. Табакон был изобретен в Германии в 1924 году, через четыре года после первого синтеза гидрокодона. Другой дигидроморфинон, используемый в качестве противокашлевого средства, - гидроморфон (сироп от кашля Дилаудид); другие наркотические противокашлевые средства либо более непосредственно связаны с кодеином, либо вообще не связаны (открытая цепь метадон родственники и тиамбутены ).
Табакон показан при умеренной и умеренно сильной боли и сухом болезненном кашле, как гидрокодон. Он имеет продолжительность действия в диапазоне от 5 до 9 часов, а дозы обычно начинаются с 5 мг каждые 6 часов . Препарат чаще всего принимают перорально в виде эликсира, таблетки или капсулы, хотя ректальное и подкожное введение имеет те же преимущества с гидрокодоном, что и прием таблеток, порошка или жидкого концентрата буккально или сублингвально.
Табакон образуется в результате этерификации продукта энола таутомера гидрокодона (дигидрокодеинона) с уксусный ангидрид. Хотя модификация тебаина является наиболее распространенным способом получения бакона, его нередко получают кипячением гидрокодона с уксусным ангидридом, как правило, аналогично тому, как получают диацетилморфин. Он также является продуктом метаболизма гидрокодона с помощью Pseudomonas putida M10, бактерии, используемой для ликвидации разливов нефти. Это также производит морфинонредуктазу, которая может превращать морфин в гидроморфон в процессе, который производит другие активные опиоиды, такие как оксиморфон, оксиморфол или гидроморфинол. в качестве промежуточных звеньев.
Обезболивающее и противокашлевое действие Thebacon немного выше, чем у его исходного соединения гидрокодона, что дает ему примерно в восемь раз большую силу кодеина в миллиграммах. Ацетилирование в положении 3 и превращение в полусинтетический класс дигидроморфинонов (в положении 14 углеродного скелета морфина) позволяет лекарству более быстро проникать в центральную нервную систему в больших количествах, где оно деацетилируется в гидроморфон, а также преобразованы другими способами в гидроморфинол, морфин и различные другие активные и неактивные вещества; поэтому он одновременно использует преимущества двух методов повышения эффективности морфина и его производных: каталитического гидрирования (кодеин в гидрокодон) и этерификации (морфин в диаморфин, никоморфин и c) в манера, похожая на дигидродиацетилморфин.
Как и все его химические родственники в этом классе (полусинтетические наркотические противокашлевые средства на основе кодеина), табак оказывает анальгезирующее действие и большую часть своих противокашлевых и антиперистальтическое действие в качестве пролекарства для более сильных и / или более длительных опиоидов, в первую очередь гидроморфона, который образуется в печени с помощью цитохрома P450 2D6 (CYP2D6), а также ацетилморфон. В результате эффективность данной дозы бакона будет различаться у разных пациентов, а некоторые продукты питания и лекарства могут влиять на различные части профиля высвобождения, абсорбции, распределения, метаболизма и выведения, и, следовательно, на переменную пропорцию. потенции thebacon. Можно сказать, что Thebacon является 3-моноацетилморфиновым аналогом гидрокодона и / или аналогом ацетилморфона кодеина. Он также является близким структурным родственником 3,14-диацетилоксиморфона.
как при боли, так и при кашле, табак может быть более эффективным вместе с НПВП, миорелаксантами, и / или антигистаминные препараты, такие как трипеленнамин, гидроксизин, прометазин, фенилтолоксамин и хлорфенирамин.
Табакон является контролируемым веществом Списка I в США, никогда не использовался там в медицинских целях.
 | Найдите thebacon в Wiktionary, бесплатный словарь. |
