Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.008.527  |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C32H18N8 |
| Молярная масса | 514,552 г · моль |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |  |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (what равно ?) | |
| Ссылки в ink | |
Фталоцианин (H2Pc) представляет собой большое, ароматическое, макроциклическое, органическое соединение с формулой (C 8H4N2)4H2и представляет теоретический или специализированный интерес. Он состоит из четырех звеньев изоиндола, связанных атомами азота. H 2 Pc имеет двумерную геометрию и кольцевую систему, состоящую из 18 π-электронов. Обширная делокализация π-электронов придает молекуле полезные свойства, что позволяет находить применение в красителях и пигментах. Комплексы металлов, полученные из Pc., конъюгированного основания H 2 Pc, ценны в катализе, органических солнечных элементах, и фотодинамическая терапия.
STM изображения отдельных молекул фталоцианина, записанные при смещении -2 В (слева) и +1 В (справа). Обратите внимание, что СТМ исследует плотность электронов в полосах HOMO / LUMO, а не в атомных профилях. Фталоцианин и производные комплексы металлов (MPc) имеют тенденцию к агрегированию и, таким образом, имеют низкую растворимость в обычных растворителях. 169>Бензол при 40 ° C растворяет менее миллиграмма H. 2Pc или CuPc на литр. H. 2Pc и CuPc легко растворяются в серной кислоте из-за протонирования атомов азота, соединяющих пиррольные кольца. Многие фталоцианиновые соединения термически очень стабильны и не плавятся, но могут быть сублимированы. CuPc сублимируется при температуре выше 500 ° C в инертных газах (азот, CO. 2 ). Замещенные фталоцианиновые комплексы часто имеют гораздо более высокую растворимость. Они менее термостойкие и часто не поддаются возгонке. Незамещенные фталоцианины сильно поглощают свет в диапазоне от 600 до 700 нм, поэтому эти материалы имеют синий или зеленый цвет. Замена может сдвинуть поглощение в сторону более длинных волн, изменяя цвет от чистого синего до зеленого и бесцветного (когда поглощение находится в ближнем инфракрасном диапазоне ).
Существует множество производных исходного фталоцианина, в которых либо атомы углерода макроцикла заменены на атомы азота, либо периферийные атомы водорода замещены функциональными группами, такими как галогены, гидроксил, амин, алкил, арил, тиол, алкокси и нитрозил группы. Эти модификации позволяют настраивать электрохимические свойства молекулы, такие как длины волн поглощения и излучения и проводимость.
В 1907 году было обнаружено неидентифицированное синее соединение, известное как фталоцианин. сообщил. В 1927 году швейцарские исследователи по счастливой случайности обнаружили фталоцианин меди, нафталоцианин меди и октаметилфталоцианин меди в попытке превратить о-дибромбензол в фталонитрил. Они отметили огромную стабильность этих комплексов, но не дали их дальнейшей характеристики. В том же году фталоцианин железа был обнаружен на предприятии Scottish Dyes в Grangemouth, Шотландия (позднее ICI ). Только в 1934 году сэр Патрик Линстед охарактеризовал химические и структурные свойства фталоцианина железа.
Фталоцианин образуется в результате циклотетрамеризации различных фталевых кислот. производные кислоты, включая фталонитрил, дииминоизоиндол, фталевый ангидрид и фталимиды. Альтернативно, нагревание фталевого ангидрида в присутствии мочевины дает H 2 Pc. С использованием таких способов в 1985 году было произведено приблизительно 57 000 тонн (63 000 тонн) различных фталоцианинов.
Чаще синтезируют MPc, а не H 2 Pc из-за большего интереса исследователей к первым. Для получения этих комплексов синтез фталоцианина проводят в присутствии солей металлов. Два фталоцианина меди показаны на рисунке ниже.
 |  |
Галогенированные и сульфированные производные фталоцианинов меди имеют коммерческое значение в качестве красителей. Такие соединения получают обработкой CuPc хлором, бромом или олеумом.
Образец фталоцианина меди, демонстрирующий интенсивный цвет характеристика производных фталоцианина. При первоначальном открытии Pc его использование в основном ограничивалось красителями и пигментами. Модификация заместителей, присоединенных к периферийным кольцам, позволяет регулировать абсорбционные и эмиссионные свойства Pc для получения красителей и пигментов различной окраски. С тех пор были проведены значительные исследования H 2 Pc и MPc, что привело к широкому спектру применений в областях, включая фотогальванику, фотодинамическую терапию, наночастицы строительство и катализ. Электрохимические свойства MPc делают их эффективными донорами и акцепторами электронов. В результате были разработаны органические солнечные элементы на основе MPc с эффективностью преобразования энергии не более 5%. Кроме того, MPc использовались в качестве катализаторов окисления метана, фенолов, спиртов, полисахаридов и олефинов; MPcs также могут использоваться для катализирования образования связи C – C и различных реакций восстановления. Фталоцианины кремния и цинка были разработаны в качестве фотосенсибилизаторов для неинвазивного лечения рака. Различные MPcs также продемонстрировали способность образовывать наноструктуры, которые могут иметь потенциальное применение в электронике и биосенсоре. Фталоцианин также используется на некоторых записываемых DVD.
Не поступало никаких свидетельств острой токсичности или канцерогенности фталоцианиновых соединений. LD50 (крысы, перорально) составляет 10 г / кг.
Связь фталоцианина с порфириновым макроциклом. Две интрамакроциклические группы N-H опущены. Фталоцианины структурно родственны другим тетрапиррольным макроциклам, включая порфирины и порфиразины. Они содержат четыре пиррольных -подобных субъединиц, связанных с образованием 16-членного внутреннего кольца, состоящего из чередующихся атомов углерода и азота. Структурно более крупные аналоги включают нафталоцианины. Пирролоподобные кольца в H. 2Pc тесно связаны с изоиндолом. И порфирины, и фталоцианины действуют как плоские тетрадентатные дианионные лиганды, которые связывают металлы через четыре выступающих внутрь азотных центра. Такие комплексы формально являются производными Pc., конъюгированного основания H. 2Pc.
 | На Викискладе есть материалы, связанные с фталоцианинами. |
