Изоиндол

редактировать

Изоиндол
Имена


Предпочтительное название IUPAC 2 H- Изоиндол
Идентификаторы
Количество CAS
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
PubChem CID
Панель управления CompTox ( EPA)
ИнЧИ InChI = 1S / C8H7N / c1-2-4-8-6-9-5-7 (8) 3-1 / h1-6,9H^Y Ключ: VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / C8H7N / c1-2-4-8-6-9-5-7 (8) 3-1 / h1-6,9H Ключ: VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYAW
Улыбки c1cccc2c1c [нГн] c2
Характеристики
Химическая формула	C 8 H 7 N
Молярная масса	117,15 г / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?) ^YN
Ссылки на инфобоксы

Изоиндолы в химии гетероциклических соединений являются бензо конъюгированной пиррол. Соединение представляет собой изомер из индола. Его восстановленная форма - изоиндолин. Исходный изоиндол редко встречается в технической литературе, но замещенные производные коммерчески полезны и встречаются в природе. Изоиндолы встречаются во фталоцианинах, важном семействе красителей. Некоторые алкалоиды, содержащие изоиндол, были выделены и охарактеризованы.

СОДЕРЖАНИЕ

1 Синтез
2 Строение и таутомерия 2-H-изоиндолов
3 Изоиндол-1,3-дионы и родственные производные
4 См. Также
5 ссылки

Синтез

Исходный изоиндол получали путем мгновенного пиролиза в вакууме N-замещенного изоиндолина. N-Замещенные изоиндолы, с которыми легче обращаться, могут быть получены дегидратацией изоиндолин-N-оксидов. Они также возникают множеством других методов, например, исходя из дибромида ксилилена (C 6 H 4 (CH 2 Br) 2).

Строение и таутомерия 2-H-изоиндолов

В отличие от индола, изоиндолы демонстрируют заметное чередование длин CC-связей, что согласуется с их описанием как производных пиррола, конденсированных с бутадиеном.

В растворе преобладает таутомер 2 H -изоиндола. Он больше похож на пиррол, чем на простой имин. Степень преобладания 2 H зависит от растворителя и может варьироваться в зависимости от заместителя в замещенных изоиндолах.

2 H- изоиндол (справа) является преобладающим таутомером по сравнению с 1 H -изоиндолом (слева)

N-Замещенные изоиндолы не участвуют в таутомерии и поэтому их проще изучать.

Изоиндол-1,3-дионы и родственные производные

Коммерчески важный фталимид представляет собой изоиндол-1,3-дион с двумя карбонильными группами, присоединенными к гетероциклическому кольцу.

Иллюстративные производные изоиндолина
Пигмент желтый 139, распространенный высокоэффективный пигмент.
Пигмент желтый 185, распространенный высокоэффективный пигмент.
Фталоцианин меди, один из самых распространенных синтетических пигментов.

Смотрите также

1,3-Дизамещенные изоиндолины.
Изоинден с азотом, замещенным метиленовой группой.

Рекомендации