Войти
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Фенилтиомочевина | |||
| Другие имена N-фенилтиомочевина>1-фенилтиомочевина | |||
| Идентификаторы | |||
| Номер CAS | |||
| 3D-модель (JSmol ) | |||
| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.002.865  | ||
| MeSH | Фенилтиомочевина | ||
| PubChem CID | |||
| UNII | |||
| CompTox Панель управления (EPA ) | |||
InChI
| |||
УЛЫБКА
| |||
| Свойства | |||
| Химическая формула | C7H8N2S | ||
| Молярная масса | 152,22 г · моль | ||
| Внешний вид | Порошок от белого до слегка желтоватого цвета | ||
| Плотность | 1,294 г / см | ||
| Температура плавления | от 145 до 150 ° C (от 293 до 302 ° F, от 418 до 423 K) | ||
| Растворимость в воде | Растворим в кипящей воде | ||
| Опасности | |||
| Классификация ЕС (DSD) (устарело) |  T+ | ||
| NFPA 704 (пожар алмаз) |  1 4 0 | ||
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
| LD50(средняя доза ) | 3 мг / кг (перорально, крыса) | ||
| Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 N (что такое ?) | |||
| Ссылки в ink | |||
Фенилтиокарбамид (PTC ), также известная как фенилтиомочевина (PTU ), представляет собой органосеру тиомочевину, содержащую фенил кольцо.
Он имеет необычное свойство: либо на вкус очень горький, либо практически безвкусный, в зависимости от генетического состава дегустатора. Способность ощущать вкус PTC часто рассматривается как доминантный генетический признак, хотя наследование и выражение этого признака несколько сложнее.
PTC также ингибирует меланогенез и используется для выращивания прозрачной рыбы.
Около 70% людей могут попробовать PTC, варьируясь от низкого уровня в 58% для коренных австралийцев и коренных народов Новой Гвинеи до 98% для коренных народов Америки. Одно исследование показало, что некурящие и люди, не привыкшие к кофе или чаю, имеют статистически более высокий процент дегустации PTC, чем население в целом. PTC не встречается в продуктах питания, в отличие от связанных с ними химических веществ, и выбор пищи зависит от способности человека ощущать вкус PTC.
Феномен генетического вкуса PTC был открыт в 1931 году, когда DuPont химик Артур Фокс случайно выпустил облако мелкокристаллического PTC. Соседний коллега пожаловался на горечь, а Фокс, который был ближе и должен был получить сильную дозу, ничего не попробовал. Затем Фокс продолжил тестировать вкусовые рецепторы различных членов семьи и друзей, заложив основу для будущих генетических исследований. Генетическая пенетрантность была настолько сильной, что ее использовали в тестах на отцовство до появления DNA matching.
Тест вкуса PTC был широко используется в практических занятиях школ и колледжей как пример менделевского полиморфизма в человеческих популяциях. На основании вкусового теста, обычно на листе бумаги, пропитанном PTC (или менее токсичным пропилтиоурацилом (PROP)), студенты делятся на группы дегустаторов и не дегустаторов. Предполагая, что дегустация PTC определяется доминантным аллелем в единственном аутосомном гене и что этот класс является объективной выборкой из популяции в Равновесие Харди – Вайнберга, студенты затем оценивают частоты аллелей и генотипов в большей популяции. Хотя эта интерпретация в целом согласуется с многочисленными исследованиями этого признака, стоит отметить, что на чувствительность к PTC влияют другие гены, пол, возраст и факторы окружающей среды. Кроме того, существует несколько аллелей, сегрегированных по основному гену, определяющему вкус PTC, особенно в африканских популяциях, и общий аллель «taster» не полностью доминантен (гомозиготы для этого аллеля более чувствительны к PTC, чем гетерозиготы ). Кроме того, PTC токсичен, а чувствительность к его заменителю, PROP, не демонстрирует сильной связи с генной контролирующей способностью ощущать вкус PTC.
Имеется множество доказательств связь способности ощущать вкус соединений тиомочевины и диетических привычек. Большая часть этой работы была сосредоточена на 6-пропил-2-тиоурациле (PROP), соединении, относящемся к PTC, которое имеет более низкую токсичность. супер-дегустатор имеет больше возможностей пробовать PTC. С другой стороны, заядлые курильщики сигарет с большей вероятностью будут иметь высокие пороги PTC и PROP (т.е. относительно нечувствительны).
В 1976 году была обнаружена обратная взаимосвязь между статусом дегустатора PTC и горьким компонентом плодов дерева Antidesma bunius. Исследования последствий все еще продолжаются.
Способность ощущать вкус PTC может быть связана с неприязнью к растениям из рода Brassica, предположительно из-за химического сходства. Однако исследования в Африке показывают слабую корреляцию между дегустацией PTC и диетическими различиями.
Большая часть различий во вкусе PTC связана с полиморфизмом TAS2R38 ген вкусового рецептора. У человека есть три SNP (однонуклеотидный полиморфизм ) вдоль гена, которые могут сделать его белки невосприимчивыми. Существуют противоречивые данные о том, является ли наследование этого признака доминантным или неполностью доминантным. Любой человек с единственной функциональной копией этого гена может производить белок и чувствителен к PTC. Некоторые исследования показали, что гомозиготные дегустаторы испытывают более сильную горечь, чем люди, гетерозиготные ; другие исследования показали, что вкусовая чувствительность может определяться другим геном.
Частота тестирующих и не тестирующих аллелей PTC варьируется в разных популяциях людей. Широкое распространение не-дегустационных аллелей с промежуточными частотами, гораздо более распространенных, чем рецессивные аллели, вызывающие генетическое заболевание, во многих изолированных популяциях, предполагает, что этот полиморфизм, возможно, поддерживался посредством сбалансированного отбора.
Шимпанзе и орангутаны также различаются по своей способности ощущать вкус PTC, причем пропорции дегустаторов и не дегустаторов аналогичны таковым у людей. Способность ощущать вкус PTC является наследственной чертой гоминидов, которая была независимо потеряна у людей и шимпанзе в результате различных мутаций TAS2R38.
| Location | Количество участников | Non-taster% | Список литературы |
|---|---|---|---|
| Босния и Герцеговина | 7,362 | 32,02 | Hadžiselimović et al. (1982) |
| Хорватия | 200 | 27,5 | Грюнвальд, Пфайфер (1962) |
| Чехия | 785 | 32,7 | Кубичкова, Дворжакова (1968) |
| Дания | 251 | 32,7 | Harrison et al. (1977) |
| Англия | 441 | 31,5 | Harrison et al. (1977) |
| Венгрия | 436 | 32,2 | Фораи, Банкови (1967) |
| Италия | 1031 | 29,19 | Флорис и др. (1976) |
| Черногория | 256 | 28,20 | Хаджиселимович и др. (1982) |
| Ужице, Сербия | 1,129 | 16,65 | Хаджиселимович и др. (1982) |
| Воеводина, Сербия | 600 | 26,3 | Божич, Гаврилович (1973) |
| Россия | 486 | 36,6 | Бойд (1950) |
| Словения | 126 | 37,3 | Бродар (1970) |
| Испания | 203 | 25,6 | Harrison et al. (1977) |
