Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 3,3-бис (4-гидроксифенил) -2-бензофуран -1 (3H) -он | |
| Другие названия 3,3-Бис (4-гидроксифенил) изобензофуран-1 (3H) -он | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.000.914  |
| KEGG | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
ИнХИ
| |
УЛЫБКА
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C20H14O4 |
| Молярная масса | 318,328 г · моль |
| Внешний вид | Белый порошок |
| Плотность | 1,277 г / см (32 ° C (90 ° F)) |
| Температура плавления | 258–263 ° С (496–505 ° F; 531–536 K) |
| Растворимость в воде | 400 мг / л |
| Растворимость в других растворителях | Нерастворим в бензоле и гексане; хорошо растворяется в этаноле и эфире; слабо растворим в ДМСО |
| УФ-видимый (λ макс) | 552 нм (1-й). 374 нм (2-й) |
| Фармакология | |
| код АТС | A06AB04 (ВОЗ ) |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |  |
| Сигнальное слово GHS | Опасно |
| Краткая характеристика опасности GHS | H341, H350, H361 |
| Меры предосторожности GHS | P201, P281, P308 + 313 |
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  3 2 0 |
| Кроме случаев, когда иное отмечено, что данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки в ink | |
Фенолфталеин - это химическое соединение с формулой C 20H 14O 4, которое часто записывается как «HIn » или «phph <148.>"в сокращенном обозначении. Фенолфталеин часто используется в качестве индикатора при кислотно-основном титровании. В этом случае он становится бесцветным в кислых растворах и становится розовым в основном растворы. Он принадлежит к классу красителей, известных как фталеиновые красители.
Фенолфталеин слабый растворим в воде и обычно растворяется в спиртах для использования в экспериментах. Это слабая кислота, которая может терять ионы H в растворе. Молекула фенолфталеина бесцветна, а ион фенолфталеина розовый. Когда к фенолфталеину добавляется основание, равновесие смещается, что приводит к большей ионизации по мере удаления ионов H. Это предсказывается принципом Ле Шателье.
Фенолфталеин обычно используется в качестве индикатора при кислотно-основном титровании. Он также является компонентом универсального индикатора вместе с метиловым красным, бромтимоловым синим и тимоловым синим.
. Фенолфталеин содержит не менее четырех различные состояния в водном растворе в результате изменения pH. В сильнокислых условиях он существует в протонированной форме (HIn), что дает оранжевый цвет. Между сильнокислой и слабощелочной средой лактонная форма (HIn) бесцветна. Дважды депротонированная (In) фенолятная форма (анионная форма фенола) дает знакомый розовый цвет. В сильнощелочных растворах фенолфталеин превращается в форму In (OH), и его розовый цвет претерпевает довольно медленную реакцию исчезновения и становится полностью бесцветным при pH выше 13,0.
| Виды | H3In | H2In | In | In (OH) |
|---|---|---|---|---|
| Структура |  |  |  |  |
| Модель |  |  |  |  |
| pH | <-1 | 0−8.2 | 8.2−13.0 | >13.0 |
| Условия | сильнокислый | кислый или почти нейтральный | основной | сильно щелочной |
| Цвет | оранжевый | бесцветный | от розового до фуксии | бесцветный |
| Изображение |  |  |
 |
| Анимация механизма реакции, зависящего от pH: H 3 In → H 2 In → In → In (OH) |
pH-чувствительность фенолфталеина используется в других областях: бетон имеет естественно высокий pH из-за гидроксида кальция, образующегося при Портландцемент вступает в реакцию с водой. Поскольку бетон вступает в реакцию с двуокисью углерода в атмосфере, pH снижается до 8,5-9. Когда 1% раствор фенолфталеина наносится на обычный бетон, он становится ярко-розовым. Однако, если он остается бесцветным, это означает, что бетон подвергся карбонизации. В аналогичном применении некоторые шпаклевки, используемые для ремонта дыр в гипсокартоне, содержат фенолфталеин. При нанесении основной шпаклевочный материал сохраняет розовый цвет; когда шпаклевка затвердевает в результате реакции с атмосферным углекислым газом, розовый цвет исчезает.
В растворе с высокой щелочностью происходит медленное изменение фенолфталеина с розового на бесцветный, когда он превращается в его In (ОН) форма используется на уроках химии для изучения кинетики реакции.
Фенолфталеин используется в игрушках, например, как компонент исчезающих чернил или исчезающего красителя на волосах Hollywood Hair Barbie. В чернилах он смешан с гидроксидом натрия, который реагирует с диоксидом углерода в воздухе. Эта реакция приводит к падению pH ниже порога изменения цвета, поскольку в результате реакции высвобождаются ионы водорода:
Для проявления Волосы и «волшебные» графические узоры, на чернила распыляется раствор гидроксида, что приводит к появлению скрытой графики по тому же механизму, который описан выше для изменения цвета в щелочном растворе. В конечном итоге картина снова исчезнет из-за реакции с диоксидом углерода. Тимолфталеин используется с той же целью и таким же образом, когда желателен синий цвет.
Фенолфталеин используется более века в качестве слабительное, но сейчас его отменяют из безрецептурных слабительных из-за опасений по поводу канцерогенности. Слабительные средства, ранее содержащие фенолфалеин, часто менялись, чтобы иметь альтернативные активные ингредиенты: Feen-a-Mint был заменен на бисакодил, а Ex-Lax был заменен на экстракт сенны.
Тимолфталеин - родственное слабительное, изготовленное из тимола.
. Несмотря на опасения относительно его канцерогенности, использование фенолфталеина в качестве слабительного вряд ли вызовет рак яичников. Было обнаружено, что фенолфталеин подавляет приток кальция в клетку человека посредством поступления кальция в организм человека (SOCE, см. канал, активированный высвобождением кальция, § Структура ). Это достигается за счет его ингибирования тромбина и тапсигаргина, двух активаторов SOCE, которые увеличивают внутриклеточный свободный кальций.
Фенолфталеин был добавлен в Европейское химическое агентство Список кандидатов для веществ, вызывающих очень серьезную озабоченность (SVHC).
Бесцветная восстановленная форма фенолфталеина, фенолфталина, используется в тесте для идентификации веществ, которые считаются содержать кровь, широко известный как тест Кастла – Мейера. Сухой образец отбирают тампоном или фильтровальной бумагой. На образец капают несколько капель спирта, затем несколько капель фенолфталина и, наконец, несколько капель перекиси водорода. Если образец содержит гемоглобин, он станет розовым сразу после добавления пероксида из-за образования фенолфталеина. Положительный тест указывает на то, что образец содержит гемоглобин и, следовательно, скорее всего, кровь. Ложноположительный результат может быть результатом наличия веществ с каталитической активностью, подобной гемоглобину. Этот тест не разрушает образец; его можно сохранить и использовать в дальнейших тестах. Этот тест имеет такую же реакцию с кровью любого животного, в крови которого содержится гемоглобин, включая почти всех позвоночных; потребуется дальнейшее тестирование, чтобы определить, был ли он от человека.
Фенолфталеин можно синтезировать путем конденсации фталевого ангидрида с двумя эквивалентами фенола в кислых условиях (отсюда и название). Он был открыт в 1871 году Адольфом фон Байером.
Синтез фенолфталеина: Реакция также может быть катализирована смесью хлорида цинка и тионилхлорида.
 | На Викискладе есть средства массовой информации, связанные с Фенолфталеин. |
