Меллитовая кислота

редактировать

Меллитовая кислота

Формула скелета

Шариковая модель

Модель заполнения пространства

Имена

Предпочтительное название IUPAC Бензолгексакарбоновая кислота

Другие имена Графитовая кислота

Идентификаторы

3D модель ( JSmol )

100.007.495

PubChem CID

UNII

Панель управления CompTox ( EPA)

ИнЧИ

InChI = 1S / C12H6O12 / c13-7 (14) 1-2 (8 (15) 16) 4 (10 (19) 20) 6 (12 (23) 24) 5 (11 (21) 22) 3 (1) 9 (17) 18 / ч (H, 13,14) (H, 15,16) (H, 17,18) (H, 19,20) (H, 21,22) (H, 23,24)^Y Ключ: YDSWCNNOKPMOTP-UHFFFAOYSA-N^Y
InChI = 1 / C12H6O12 / c13-7 (14) 1-2 (8 (15) 16) 4 (10 (19) 20) 6 (12 (23) 24) 5 (11 (21) 22) 3 (1) 9 (17) 18 / ч (H, 13,14) (H, 15,16) (H, 17,18) (H, 19,20) (H, 21,22) (H, 23,24) Ключ: YDSWCNNOKPMOTP-UHFFFAOYAB

Улыбки

O = C (O) c1c (c (c (c (c1C (= O) O) C (= O) O) C (= O) O) C (= O) O) C (= O) O

Характеристики

Химическая формула

С 12 Н 6 О 12

Молярная масса

342,16 г / моль

Плотность

1,68 г / см ³, 2,078 (расч.)

Температура плавления

gt; 300 ° С (572 ° F, 573 К)

Точка кипения

678 ° С (1252 ° F, 951 К) (расч.)

Кислотность (p K a)

1,40, 2,19, 3,31, 4,78, 5,89, 6,96

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

N проверить ( что есть ?) ^YN

Ссылки на инфобоксы

Меллитовая кислота, также называемая графитовой кислотой или бензолгексакарбоновой кислотой, - это кислота, впервые обнаруженная в 1799 году Мартином Генрихом Клапротом в минерале меллите (медовый камень), который представляет собой соль алюминия кислоты. Он кристаллизуется в тонких шелковистых иголках и растворяется в воде и спирте.

СОДЕРЖАНИЕ

1 Подготовка
2 Реакции
3 См. Также
4 ссылки
5 Дальнейшее чтение

Подготовка

Меллитовую кислоту можно получить, нагревая меллит с карбонатом аммония, выпаривая избыток соли аммония и добавляя к раствору аммиак. Осажденный оксид алюминия отфильтровывают, то фильтрат упаривают, и соль аммония кислоты очищают с помощью перекристаллизации. Соль аммония затем превращается в соль свинца путем осаждения ацетатом свинца, а соль свинца затем разлагается сероводородом. Кислота также может быть получена окислением чистого углерода, графита или гексаметилбензола, щелочным перманганатом калия на холоду или горячей концентрированной азотной кислотой.

Реакции

Это очень стабильное соединение; хлор, концентрированная азотная кислота и йодоводородная кислота с ним не реагируют. При сухой перегонке он разлагается на диоксид углерода и пиромеллитовую кислоту C 10 H 6 O 8 ; при перегонке с известью дает диоксид углерода и бензол. Длительное переваривание кислоты с избытком пентахлорида фосфора приводит к образованию хлорангидрида, который кристаллизуется в иглах и плавится при 190 ° C. При нагревании аммониевой соли кислоты до 150–160 ° C при выделении аммиака смесь парамида (меллимид, молекулярная формула C _{6(CONHCO) _{3), и получают эухроат аммония. Смесь может быть разделена растворением эухроата аммония водой. Парамид - белый аморфный порошок, не растворимый в воде и спирте.}}

Высокая стабильность солей меллитовой кислоты и их присутствие в качестве конечного продукта окисления полициклических ароматических углеводородов, присутствующих в Солнечной системе, делают их возможным органическим веществом в марсианской почве.

Меллитаты (и соли других бензолполикарбоновых кислот ) железа и кобальта обладают интересными магнитными свойствами.

Смотрите также

Меллитовый ангидрид

использованная литература

^ MSDS для меллитовой кислоты
^ ^a ^b Данные куратора: Прогнозируемые свойства: 2244. ChemSpider.com.
^ Brown, HC, и др., В Baude, EA и Nachod, FC, Определение органических структур физическими методами, Academic Press, Нью-Йорк, 1955.
^ Клапрот (1802). Beiträge zur chemischen Kenntniss der Mineralkörper, Band 3 (на немецком языке). п. 114.
^ WebElements.com
^ С. А. Беннер; KG Devine; Л.Н. Матвеева; Д.Х. Пауэлл (2000). «Пропавшие органические молекулы на Марсе». Труды Национальной академии наук. 97 (6): 2425–2430. DOI : 10.1073 / pnas.040539497. PMC 15945. PMID 10706606.
^ Kurmoo МЫ, Estournes С, Окой Y, Кумагайте Н, Иноуэ К (2005) неорганической химии Объем 44, стр 217

дальнейшее чтение

Генри Энфилд Роско, Карл Шолеммер, "Mellitene Group", " Трактат по химии : V.III: Химия углеводородов и их производных по органической химии: PV: 529. D. Appleton and Co. (1889)".

Эта статья включает текст из публикации, которая сейчас находится в общественном достоянии : Chisholm, Hugh, ed. (1911). « Меллитовая кислота ». Британская энциклопедия. 18 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. п. 95.