Глицерин-3-фосфат

sn-Glycerol 3-phosphate

Имена
Название IUPAC (R) - 2,3-дигидроксипропилдигидрофосфат
Другие названия 1,2,3-пропантриол, 1- (дигидрофосфат), (2R) -. D-глицерин 1-фосфат. L-глицерин 3 -фосфат. L-α-глицерофосфат. L-α-фосфоглицерин
Идентификаторы
Номер CAS	17989-41-2
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
3DMet	B01157
Справочник Beilstein	1723975
ChEBI	CHEBI: 15978
ChEMBL	ChEMBL1232920
DrugBank	DB02515
ECHA InfoCard>100.000.279
Номер ЕС	200-307-1
KEGG	C00093
MeSH	Альфа-глицерофосфорная кислота + кислота
PubChem CID	439162
UNII	370V52HE4B
Панель управления CompTox (EPA )	DTXSID6023105
InChI InChI = 1S / C3H9O6P / c4-1-3 (5) 2- 9-10 (6,7) 8 / h3-5H, 1-2H2, (H2,6,7,8) / t3- / m1 / s1 Обозначение: AWUCVROLDVIAJX-GSVOUGTGSA-N
УЛЫБКИ C ([C @ H] (COP (= O) (O) O) O) O
Свойства
Химическая формула	C3H9O6P
Молярная масса	172,073 г · моль
Родственные соединения
Родственные органофосфаты	Глицерин-1-фосфат. Глицерин-2-фосфат
Если не указано иное отмечено, что данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N (что такое ?)
Ссылки в ink

sn-Глицерин-3-фосфат представляет собой сложный эфир фосфорной кислоты и глицерин, который является компонентом глицерофосфолипидов. В равной степени подходящие названия в биохимическом контексте включают глицерин-3-фосфат, 3-O-фосфоноглицерин, 3-фосфоглицерин ; и Gro3P . По историческим причинам он также известен как L-глицерин-3-фосфат, D-глицерин-1-фосфат, L-α-глицерофосфорная кислота . Его не следует путать с одноименным глицерат-3-фосфатом или глицеральдегид-3-фосфатом.

• 1 Биосинтез и метаболизм
• 2 Шаттл-система
• 3 Энантиомер
• 4 Примечания

Глицерин-3-фосфат синтезируется путем восстановления дигидроксиацетонфосфата (DHAP), промежуточного продукта гликолиза, с глицерин-3-фосфатдегидрогеназа. DHAP и, таким образом, глицерин-3-фосфат также можно синтезировать из аминокислот и промежуточных соединений цикла лимонной кислоты через путь глицеронеогенеза.

+ NAD (P) H + H → + NAD (P)

Он также синтезируется путем фосфорилирования глицерина, образующегося при гидролизе жиров с помощью глицеринкиназа и может участвовать в путях гликолиза или глюконеогенеза.

+ АТФ → + АДФ

Глицерин-3-фосфат является исходным материалом для синтеза de novo глицеролипидов. У эукариот он сначала ацилируется в его положении sn-1 с помощью фермента ER- или митохондриальной мембраны, глицерин-3-фосфат-O-ацилтрансферазы, а затем добавляется другая ацильная группа. в положении sn-2 образуя фосфатидные кислоты.

+ Ацил-КоА → Лизофосфатидная кислота + КоА

Глицерин-1-фосфатаза удаляет фосфатную группу глицерин-3-фосфата для образования глицерина, что позволяет ферментации глицерина производить глицерин из глюкозы по пути гликолиза. Было показано, что ряд микробов, растений и млекопитающих экспрессируют этот фермент.

+ H 2 O → + Pi

Глицерин-3-фосфатдегидрогеназы расположены одновременно в цитозоле и на межмембранной поверхности внутренней митохондриальной мембраны. Глицерин-3-фосфат (G3P) и дигидроксиацетонфосфат (DHAP) - молекулы настолько малы, что они могут проникать через внешнюю мембрану митохондрий через порины и перемещаться между двумя дегидрогеназами. С помощью этой челночной системы НАДН, генерируемый цитозольным метаболизмом, включая гликолиз, повторно окисляется до НАД, восстанавливая DHAP до G3P, и восстанавливающий эквивалент можно использовать для создания протонного градиента через внутреннюю мембрану митохондрий. путем связывания и окисления G3P и восстановления хинона.

Глицерин-1-фосфат, иногда называемый D-глицерин-3-фосфатом, является энантиомером глицерин-3-фосфата. Большинство организмов используют 3-фосфат или L-конфигурацию для глицеролипидного остова; однако 1-фосфат специально используется в липидах археального эфира.