Войти
Реакция Реакция Фаворского представляет собой реакцию органической химии между алкином и карбонильной группой в основных условиях. Реакция была открыта в начале 1900-х годов русским химиком Алексеем Евграфовичем Фаворским.
Когда карбонил представляет собой альдегид (R "= H), происходит перегруппировка и приводит к енону. Когда эта перегруппировка катализируется кислотой, она называется перегруппировкой Мейера – Шустера.
A ацетилид металла образуется in situ, когда алкин обработанные сильными основаниями, такими как гидроксид или алкоксид :
Затем ацетилид металла реагирует с альдегидом или кетоном с образованием пропаргилового спирта. Когда α -водород присутствует (как в случае, когда карбонил представляет собой альдегид ), он будет таутомеризоваться в соответствующий енон.
. Применимые субстраты, которые подвергаются реакции Фаворского ограничены n по сравнению с обычной реакцией, поскольку использование избытка гидроксида основания приводит к альдольной конденсации как более значимой конкурирующей побочной реакции. Поскольку еноляты не взаимодействуют с ацетиленом, реакция часто может быть плохой заменой обычной реакции, особенно когда реакция используется с альдегидами. Успешные реакции с альдегидами часто требуют использования специальных растворителей, таких как ДМСО или 1,2-диметоксиэтан с незначительным количеством этанола. Кроме того, LiOH не может образовывать необходимый аддукт с алкинами для инициирования реакции.
Гидроксидные основания недороги по сравнению с получением алкоксида или ацетилида с помощью реагентов, таких как элементарный литий, натрий или калий. Кроме того, жесткие условия реакции, используемые в большинстве альтернатив, такие как исключение влаги и кислорода воздуха, менее важны, что облегчает проведение реакции.
Эта реакция используется для защитить алкины : алкин либо превращается с ацетоном в 2-гидроксипроп-2-илалкин, либо защищенный алкин может быть синтезирован напрямую с использованием коммерчески доступного 2-метил-3-бутин-2-ол как источник алкина. Защитную группу можно удалить нагреванием соединения в растворе гидроксида калия в пропан-2-оле (реакция ретро-Фаворского ).
