Диметоксиэтан

редактировать
Диметоксиэтан
Скелетная формула диметоксиэтана
Шариковая модель молекулы диметоксиэтана
Имена
Предпочтительное имя IUPAC 1,2-Диметоксиэтан
Другие имена Этан-1,2-диилдиметиловый эфир. DME. Глим. Диметиловый эфир этиленгликоля. Моноглим. Диметилгликоль. Диметилцеллозольв
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.451 Измените это в Викиданных
PubChem CID
номер RTECS
  • KI1451000
UNII
CompTox Dashboard (EPA )
InChI
SMILES
Свойства
Химическая формула C4H10O2
Молярный масса 90,122 г · моль
Внешний видБесцветная жидкость
Плотность 0,8683 г / см
Температура плавления -58 ° C (-72 ° F; 215 K)
Температура кипения 85 ° C (185 ° F; 358 K)
Растворимость в воде смешивается
Опасности
Классификация ЕС (DSD) (устаревший) Легковоспламеняющийся (F). Ядовитый (T). Repr. Cat. 2
R-фразы (устаревший) R60, R61, R11, R19, R20
S-фразы (устаревшие) S53, S45
NFPA 704 (огненный алмаз)NFPA 704 четырехцветный алмаз 2 2 0
Температура вспышки - 2 ° C (28 ° F, 271 K)
Родственные соединения
Родственные простые эфиры Диметоксиметан
Родственные соединенияЭтиленгликоль. 1,4-Диоксан. Диэтилен диметиловый эфир гликоля
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒ N (what равно ?)
Ссылки в ink

Диметоксиэтан, также известный как глим, моноглим, диметилгликоль, диметиловый эфир этиленгликоля, диметилцеллозольв и DME представляет собой бесцветный, апротонный и жидкий эфир, который используется как решение ent, особенно в батарейках. Диметоксиэтан смешивается с водой.

Содержание
  • 1 Производство
  • 2 Применение в качестве растворителя и лиганда
  • 3 Ссылки
  • 4 Внешние ссылки
Производство

Моноглим получают в промышленных масштабах реакцией диметилового эфира с этиленоксидом :

CH3OCH 3 + CH 2CH2O → CH 3 OCH 2CH2OCH 3
Применение в качестве растворителя и лиганда
Структура координационного комплекса NbCl 3 (диметоксиэтан) (3-гексин).

Вместе с растворитель с высокой диэлектрической проницаемостью (например, пропиленкарбонат ), диметоксиэтан используется в качестве компонента с низкой вязкостью растворителя для электролитов из литиевые батареи. В лаборатории DME используется в качестве координирующего растворителя.

Диметоксиэтан часто используется в качестве более высококипящей альтернативы диэтиловому эфиру и ТГФ. Диметоксиэтан действует как бидентатный лиганд для некоторых катионов металлов. Поэтому он часто используется в металлоорганической химии. Реакции Гриньяра и восстановление гидрида являются типичным применением. Он также подходит для реакций, катализируемых палладием, включая реакции Сузуки и реакции Стилле. Диметоксиэтан также является хорошим растворителем для олиго - и полисахаридов.

Ссылки
  1. ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. с. 704. doi : 10.1039 / 9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^D. Берндт, Д. Спарбье, «Батареи» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a03_343
  3. ^Зигфрид Ребсдат и Дитер Майер (2000). "Этиленгликоль". Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a10_101. ISBN 3527306730. CS1 maint: использует параметр авторов (ссылка )
  4. ^Диметоксиэтан
  5. ^Артеага-Мюллер, Росио; Цуруги, Хаято; Сайто, Терухико; Янагава, Масао; Ода, Сэйдзи; Машима, Казуши (2009). «Новая каталитическая система без танталового лиганда для высокоселективной тримеризации этилена с получением 1-гексена: новое свидетельство механизма металлического цикла». Журнал Американского химического общества. 13>131 (15): 5370–5371. doi : 10.1021 / ja8100837. PMID 20560633.
Внешние ссылки
Последняя правка сделана 2021-05-17 06:18:47
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте