Эстрин (составной)

редактировать

Эстрин
Имена

Название ИЮПАК (8S, 9S, 13S, 14S) - 13-метил-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-декагидроциклопента [a] фенантрен
Другие названия Эстра-1,3,5 (10) -триен; Эстратриен
Идентификаторы
Номер CAS	1217-09-0
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChEMBL	ChEMBL1627934
ChemSpider	133001
PubChem CID	150899
InChI InChI = 1S / C18H24 / c1-18-11-4-7-17 (18) 16-9-8-13-5 -2-3-6-14 (13) 15 (16) 10-12-18 / ч2-3,5-6,15-17H, 4,7-12H2,1H3 / t15-, 16-, 17 +, 18 + / m1 / s1 Ключ: HLCRYAZDZCJZFG-BDXSIMOUSA-N
УЛЫБКИ C [C @@] 12CCC [C @ H] 1 [C @@ H] 3CCC4 = CC = CC = C4 [C @ H] 3CC2
Свойства
Химическая формула	C18H24
Молярная масса	240,39 г / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки в информационном окне

Эстрин (Американский английский ) или Эстрин (британский английский ), также известный как эстра-1,3,5 (10) -триен, представляет собой эстран стероид. дегидрированный эстран с двойными связями, в частности в положениях C1, C3 и C5 (10). Эстрин является родительской структурой эстрогена стероидный гормон другие эстрадиол, эстрон и эстриол, которые также известны как дигидроксиэстрин, кетогидроксиэстрин и тригидроксиэстрин, соответственно.

В отличие от своих производных эстрогенов, эстроген сам по себе обладает минимальной эстрогенной активностью, так как замены гидроксила и / или кето в положениях C3 и C17 являются критичен для высокой аффинности связывания с рецепторами эстрогена. Было обнаружено, что эстрин примерно в 1000 раз менее эффективен, чем эстрадиол, в индукции эстрогенных ответов in vitro. В дополнение к эстрину, эстратриен-17β-ол, в котором отсутствует 3-гидроксильная группа эстрадиола, и 3-гидроксиэстратриен, в котором отсутствует 17β-гидроксильная группа эстрадиола, оба обладают измеряемым сродством к рецептору эстрогена и способны активировать рецептор и индуцируют экспрессию рецептора прогестерона .

Термин эстрин также является синонимом эстрогена. Он был придуман сэром Аланом С. Парксом и К. В. Беллерби в 1926 году для описания гормона, секретируемого яичниками, который вызывает течку у животных (т. Е. Эстроген)..

Структуры основных эндогенных эстрогенов

Эстрон (E1) Эстрадиол (E2) Эстриол (E3) Эстетрол (E4)

Обратите внимание на гидроксильные (–OH) группы : эстрон (E1) имеет одну, эстрадиол (E2) - две, эстриол (E3) - три, а эстетрол (E4) - две. 4.

См. также

1-Кето-1,2,3,4-тетрагидрофенантрен

Ссылки