Войти
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Торговые наименования | Cafergot, Ergomar |
| AHFS / Drugs.com | Монография |
| Беременность. категория |
|
| Пути введения. | Пероральный |
| Код АТС | |
| Правовой статус | |
| Правовой статус |
|
| Фармакокинетика данные | |
| Биодоступность | Внутривенно: 100%,. Внутри мышечная: 47%,. Орально: <1% (Enhanced by co-administration of caffeine) |
| Метаболизм | Печень |
| Период полувыведения | 2 часа |
| Выведение | 90% желчных путей |
| Идентификаторы | |
Название IUPAC
| |
| Номер CAS | |
| PubChem CID | |
| IUPHAR / BPS | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| PDB лиганд | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
| ECHA InfoCard | 100.003.658  |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C33H35N5O5 |
| Молярная масса | 581,673 г · моль |
| 3D-модель (JSmol ) | |
УЛЫБКА
| |
InChI
| |
| (что это?) | |
Эрготамин - это эргопептин и часть спорыньи семейства алкалоидов ; он структурно и биохимически тесно связан с эрголином. Он обладает структурным сходством с несколькими нейротрансмиттерами и имеет биологическую активность как сосудосуживающее средство.
. Используется в медицине для лечения острых состояний приступы мигрени (иногда в сочетании с кофеином ). Лекарственное использование спорыньи началось в 16 веке, чтобы вызвать роды, однако неопределенность в дозировке препятствовала его использованию. Он использовался для предотвращения послеродового кровоизлияния (кровотечение после родов). Впервые он был выделен из спорыньи Артуром Столлом в Сандоз в 1918 году и продан как Gynergen в 1921 году.
Семейство рецепторов 5-гидрокситриптамина (5-HT) опосредует эффекты нескольких препаратов, высокоэффективных при мигрени, в первую очередь путем активации 5-HT (1B), 5-HT (1D) и 5- HT (1F) рецепторы. Эрготамин, дигидроэрготамин и метисергид, а также «триптан» суматриптан являются агонистами этих рецепторов. Первоначально эрготамин и ДГЭ были разработаны как симпатолитики, но позже был сделан вывод, что их терапевтическая эффективность, вероятно, опосредована сужением сосудов черепа. Как и ожидалось из этого фармакологического профиля, их наиболее важным фармакологическим эффектом является сужение артерий.
Эрготамин - вторичный метаболит (натуральный продукт ) и основной алкалоид, продуцируемый спорыньей, Claviceps purpurea, и родственными грибами семейства Clavicipitaceae. Для его биосинтеза в этих грибах необходимы аминокислота L-триптофан и диметилаллилдифосфат. Эти соединения-предшественники являются субстратами для фермента триптофандиметилаллилтрансферазы, катализирующего первую стадию биосинтеза алкалоидов спорыньи, то есть пренилирование L -триптофана. Дальнейшие реакции с участием ферментов метилтрансферазы и оксигеназы приводят к эрголину, лизергиновой кислоте. Лизергиновая кислота (LA) является субстратом лизергилпептид синтетазы, нерибосомальной пептидной синтетазы, которая ковалентно связывает LA с аминокислотами, L-аланином, L-пролином и L-фенилаланин. Катализируемая ферментами или спонтанная циклизация, оксигенация / окисление и изомеризация по выбранным остаткам предшествуют образованию эрготамина и вызывают его.
Эрготамин по-прежнему назначают при мигрени и кластерных головных болях.
Противопоказания включают: атеросклероз, синдром Бюргера, ишемическая болезнь сердца, болезнь печени, беременность, зуд, синдром Рейно и заболевание почек. Это также противопоказано, если пациент принимает антибиотики макролидов (например, эритромицин ), некоторые ингибиторы протеазы ВИЧ (например, ритонавир, нелфинавир, индинавир ), некоторые азольные противогрибковые средства (например, кетоконазол, итраконазол, вориконазол ) делавирдин, эфавиренз или агонист 5-HT1 (например, суматриптан ).
В США эрготамин доступен в виде суппозиториев, сублингвальных таблеток и таблеток, иногда в сочетании с кофеином. Суппозиторий выпускается под торговой маркой Migergot, который содержит 2 мг эрготамина и 100 мг кофеина. Сублингвальная таблетка выпускается под торговой маркой Ergomar и содержит 2 мг эрготамина. Комбинированная таблетка с кофеином под названием Cafergot содержит 1 мг эрготамина и 100 мг кофеина.
Этот препарат можно использовать сразу после ауры / начала боль, чтобы остановить мигрень. Для достижения наилучших результатов дозировку следует начинать при первых признаках приступа.
Побочные эффекты эрготамина включают тошноту и рвоту. В более высоких дозах он может вызвать повышение артериального кровяного давления, сужение сосудов (включая коронарный вазоспазм ) и брадикардию или тахикардию. Сильная вазоконстрикция может вызвать симптомы перемежающейся хромоты.
Эрготамин является контролируемым веществом в США, поскольку он является широко используемым прекурсором для производства ЛСД.
