Хлордифенилфосфин

Хлордифенилфосфин

Имена
Предпочтительное название ИЮПАК Дифенилфосфинхлорид
Другие имена хлордифенилфосфин. п-хлордифенилфосфин. дифенилфосфинхлорид. дифенилхлорфосфин
Идентификаторы
Номер CAS	1079-66-9
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	59567
ECHA InfoCard	100.012.813
Номер EC	214-093-2
PubChem CID	66180
UNII	WO975PJK1Y
Панель управления CompTox (EPA )	DTXSID7038789
InChI InChI = 1S / C12H10ClP / c13-14 (11-7-3-1-4-8-11) 12- 9-5-2-6-10-12 / h1-10H Ключ: XGRJZXREYAXTGV-UHFFFAOYSA-N InChI = 1 / C12H10C LP / c13-14 (11-7-3-1-4-8-11) 12-9-5-2-6-10-12 / h1-10H Ключ: XGRJZXREYAXTGV-UHFFFAOYAM
УЛЫБКИ ClP (c1ccccc1) c2ccccc2
Свойства
Химическая формула	C12H10ClP
Молярная масса	220,63776 г моль
Внешний вид	прозрачная или светло-желтая жидкость
Плотность	1,229 г см
Температура кипения	320 ˚C
Растворимость в воде	Реагирует
Растворимость	Реагирует со спиртами. хорошо растворяется в бензоле, THF и эфиры
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасно
Предупреждения об опасности GHS	H290, H302, H314, H318, H412
Меры предосторожности GHS	P234, P260, P264, P270, P273, P280, P301 + 312, P301 + 330 + 331, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P321, P330, P363, P390, P404, P405, P501
Если не указано иное, данные приведены для материалов в т наследник стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N (что такое ?)
Ссылки в ink

Хлордифенилфосфин представляет собой фосфорорганическое соединение формулы (C 6H5)2PCl, сокращенно Ph 2 PCl. Это бесцветная маслянистая жидкость с резким запахом, который часто описывается как похожий на чеснок и обнаруживаемый даже в диапазоне частей на миллиард. Это полезный реагент для введения группы Ph 2 P в молекулы, которые включают много лигандов. Как и другие галофосфины, Ph 2 PCl реагирует со многими нуклеофилами, такими как вода, и легко окисляется даже воздухом.

• 1 Синтез и реакции
• 2 Использование
  • 2.1 Предшественник дифенилфосфидопроизводных
• 3 Характеристика
• 4 Ссылки

Хлордифенилфосфин получают на промышленный масштаб из бензола и трихлорида фосфора (PCl 3). Бензол реагирует с трихлоридом фосфора при экстремальных температурах около 600 ° C с образованием дихлорфенилфосфина (PhPCl 2) и HCl. Перераспределение PhPCl 2 в газовой фазе при высоких температурах приводит к хлордифенилфосфину.

2 PhPCl 2 → Ph 2 PCl + PCl 3

В качестве альтернативы такие соединения получают реакциями перераспределения, начиная с трифенилфосфина и трихлорида фосфора.

PCl 3 + 2 PPh 3 → 2 Ph 2 PCl

Хлордифенилфосфин гидролизуется с образованием дифенилфосфиноксида. Восстановление натрием дает тетрафенилдифосфин :

2 Ph 2 PCl + 2 Na → [Ph 2P]2+ 2 NaCl

хлордифенилфосфин вместе с другими хлорфосфинами, используется в синтезе различных фосфинов. Типичный способ использует реактивы Гриньяра :

Pdiv class="ht"PCl + MgRX → Ph 2 PR + MgClX

фосфины, полученные в результате реакций с Ph 2 PCl получают дальнейшее развитие и используются в качестве пестицидов (таких как EPN ), стабилизаторов для пластмасс (Sandostab P-EPQ), различных галогеновых соединений катализаторов, огнезащитные составы (циклический фосфинокарбоновый ангидрид), а также УФ-отверждающие системы красок (используемые в стоматологических материалах) делают Ph 2 PCl важным промежуточным продуктом в мире промышленности.

Прекурсор в дифенилфосфидопроизводные

Хлордифенилфосфин используется в синтезе дифенилфосфида натрия посредством его реакции с металлическим натрием в кипящем диоксане.

Pdiv class="ht"PCl + 2 Na → Ph 2 PNa + NaCl

Дифенилфосфин может быть синтезирован в реакции Ph 2 PCl и LiAlH 4, последний обычно используется в избытке.

4 Ph 2 PCl + LiAlH 4 → 4 Ph 2 PH + LiCl + AlCl 3

И Ph 2 PNa, и Ph 2 PH также используются в синтезе органофосфиновых лигандов.

Качество хлордифенилфосфина часто проверяют с помощью 31P ЯМР-спектроскопии.