Бензидин

Бензидин

Имена
Название ИЮПАК 1,1'-бифенил-4,4'- диамин
Другие названия Бензидин, ди-фениламин, дифениламин, 4,4'-бианилин, 4,4'-бифенилдиамин, 1,1'-бифенил-4,4'-диамин, 4,4'- диаминобифенил, п-диаминодифенил
Идентификаторы
Номер CAS	92-87-5
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChEBI	CHEBI: 80495
ChEMBL	ChEMBL15901
ChemSpider	6844
ECHA InfoCard	100.002.000
Номер EC	202-199-1
KEGG	C16444
PubChem CID	7111
номер RTECS	DC9625000
UNII	2X02101HVF
номер ООН	1885
CompTox Dashboard (EPA )	DTXSID2020137
InChI InChI = 1S / C12H12N2 / c13-11-5-1-9 (2-6-11) 10-3-7-12 (14) 8-4-10 / h1- 8H, 13-14H2 Ключ: HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N InChI = 1 / C12H12N2 / c13-11-5-1-9 (2-6-11) 10-3-7-12 (14) 8-4-10 / h1-8H, 13-14H2 Обозначения: HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYAX
УЛЫБКИ c2c (c1ccc (N) cc1) ccc (N) c2
Свойства
Химическая формула	C12H12N2
Молярная масса	184,24 г / моль
Внешний вид	Серовато-желтый, красновато-серый или белый кристаллический порошок
Плотность	1,25 г / см
Точка плавления	от 122 до 125 ° C (от 252 до 257 ° F; От 395 до 398 K)
Температура кипения	400 ° C (752 ° F; 673 K)
Растворимость в воде	0,94 г / 100 мл при 100 ° C
Магнитная восприимчивость (χ)	-110,9 · 10 см / моль
Родственные соединения
Родственные соединения	бифенил
Опасности
Основные опасности	канцерогенные
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасно
Предупреждения об опасности GHS	H302, H350, H400, H410
Меры предосторожности GHS	P201, P202, P264, P270, P273, P281, P301 +312, P308 + 313, P330, P391, P405, P501
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимый)	профессиональный канцероген
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии ( при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N (что такое ?)
Ссылки в ink

Бензидин (простое название ), также называемый 1,1'- бифенил -4,4'-диа мое (систематическое название ), представляет собой органическое соединение с формулой (C6H4NH2)2. Это ароматический амин. Это компонент теста на цианид. Родственные производные используются в производстве красок . Бензидин был связан с раком мочевого пузыря и раком поджелудочной железы.

• 1 Синтез и свойства
• 2 Области применения
• 3 Родственные 4,4'-бензидины
• 4 Безопасность
• 5 Ссылки

Бензидин получают в двухстадийном процессе из нитробензола. Сначала нитробензол превращается в 1,2-дифенилгидразин, обычно с использованием порошка железа в качестве восстановителя. Обработка этого гидразина минеральными кислотами вызывает реакцию перегруппировки в 4,4'-бензидин. Также образуются меньшие количества других изомеров. бензидиновая перегруппировка, которая протекает внутримолекулярно, является классической механистической загадкой в ​​органической химии.

. Превращение описывается как [5,5] сигматропная реакция.

Что касается физических свойств, 4,4'-бензидин плохо растворяется в холодной воде, но может перекристаллизовываться из горячей воды, где он кристаллизуется в виде моногидрата. Он двухосновный, депротонированные частицы имеют значения K a, равные 9,3 × 10 и 5,6 × 10. Его растворы реагируют с окислителями с образованием производных, родственных хинону, с интенсивной окраской.

Превращение бензидина в бис (диазониевую) соль когда-то было неотъемлемой стадией получения прямых красителей (не требующих протравы). Обработка этой бис (диазониевой) соли 1-аминонафталин-4-сульфоновой кислотой дает некогда популярный краситель конго красный. В прошлом бензидин использовали для анализа крови. Фермент в крови вызывает окисление бензидина до производного, имеющего отчетливую синюю окраску. Тест на цианид основан на аналогичной реакционной способности. Такие применения в значительной степени были заменены методами, использующими фенолфталеин / перекись водорода и люминол.

. Популярный краситель конго красный является производным бензидина. 245>Родственные 4,4'-бензидины