Войти
 | |
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 1,2-Дигидроксиантрацен- 9,10-дион | |
| Другие названия 1,2-Дигидрокси-9,10-антрацендион. 1,2-Дигидроксиантрахинон. Индейка красный. Морилка красный 11. Ализарин B. Ализарин красный | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| 3DMet | |
| Ссылка Beilstein | 1914037 |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000.711  |
| Ссылка Gmelin | 34541 |
| KEGG | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C14H8O4 |
| Молярная масса | 240,214 г · моль |
| Внешний вид | оранжево-красные кристаллы или порошок |
| Плотность | 1,540 г / см |
| Температура плавления | от 279 до 283 ° C (от 534 до 541 ° F; От 552 до 556 K) |
| Температура кипения | 430 ° C (806 ° F; 703 K) |
| Растворимость в воде | от слаборастворимой до труднорастворимой |
| Кислотность (pK a) | 6,94 |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности | Внешний паспорт безопасности материала |
| Пиктограммы GHS |  |
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
| Предупреждения об опасности GHS | H302, H315, H319 |
| Меры предосторожности GHS | P264, P270, P280, P301 + 312, P302 +352, P305 + 351 + 338, P321, P330, P332 + 313, P337 + 313, P362, P501 |
| Родственные соединения | |
| Родственные соединения | антрахинон, антрацен |
| Если не указано иное, данные приведены для материалы в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 Y (что такое ?) | |
| Ссылки на ink | |
Ализарин (также известный как 1,2-дигидроксиантрахинон, Mordant Red 11, CI 58000 и Turkey Red ) представляет собой органическое соединение с формулой C. 14H. 8O. 4, который на протяжении всей истории использовался как заметный красный краситель, в основном для окрашивания текстильных тканей. Исторически он был получен из корней растений рода марена. В 1869 году он стал первым натуральным красителем, произведенным синтетическим путем.
Ализарин является основным ингредиентом для производства мареновых пигментов, известных художникам как розовая марена и ализарин. малиновый. Ализарин в наиболее распространенном использовании этого термина имеет темно-красный цвет, но этот термин также является частью названия нескольких родственных не красных красителей, таких как ализарин цианиновый зеленый и ализарин бриллиантовый синий. В наше время ализарин широко используется в качестве окрашивающего агента в биологических исследованиях, поскольку он окрашивает свободный кальций и некоторые соединения кальция в красный или светло-фиолетовый цвет. Ализарин по-прежнему используется в коммерческих целях как красный текстильный краситель, но в меньшей степени, чем в прошлом.
Марена культивировалась как краситель с древних времен в Центральной Азии и Египте, где она выращивалась еще в 1500 году до нашей эры. Ткань, окрашенная пигментом корня марены, была найдена в гробнице фараона Тутанхамона и в руинах Помпеи и древнего Коринфа. В средние века Карл Великий поощрял выращивание марены. Марена широко использовалась в качестве красителя в Западной Европе в позднем средневековье. В Англии 17 века ализарин использовался как красный краситель для одежды парламентской армии нового образца. Характерный красный цвет продолжали носить на протяжении веков (хотя также производился другими красителями, такими как кошениль ), давая английским, а позднее и британским солдатам прозвище «красные мундиры ».
ализарин цвет Краситель марены сочетается с красителем протравой. В зависимости от используемой протравы цвет может быть от розового до пурпурного до темно-коричневого. В 18 веке самым ценным цветом был ярко-красный, известный как «красный индейка». Комбинация протравы и общая техника, используемая для получения красного цвета индейки, возникла на Ближнем Востоке или в Турции (отсюда и название). Это была сложная и многоэтапная техника в ее ближневосточной формулировке, некоторые части которой были ненужными. В конце 18 века в Европе процесс был упрощен. К 1804 году краситель Джордж Филд в Великобритании усовершенствовал технику изготовления озерной марены, обработав ее квасцами и щелочью <177.>, который превращает водорастворимый экстракт марены в твердый нерастворимый пигмент. Получающееся в результате озеро марены имеет более стойкий цвет и может использоваться более эффективно, например, путем смешивания его с краской. В течение следующих лет было обнаружено, что соли других металлов, включая соли, содержащие железо, олово и хром, могут использоваться вместо квасцов для получения пигменты на основе марены различных других цветов. Этот общий метод приготовления озер известен на протяжении веков, но в конце 18 - начале 19 веков его упростили.
В 1826 году французский химик Пьер-Жан Робике обнаружил, что корень марены содержит два красителя: красный ализарин и более быстро увядающий пурпурин. Компонент ализарин стал первым натуральным красителем, который был синтетически продублирован в 1868 году, когда немецкие химики Карл Грэбе и Карл Либерман работали на BASF <177.>нашли способ производить его из антрацена. Примерно в то же время английский химик-краситель Уильям Генри Перкин независимо обнаружил тот же синтез, хотя группа BASF подала свой патент перед Perkin на один день. Последующее открытие (сделанное Броеннером и Гуцхоу в 1871 году) того, что антрацен может быть извлечен из каменноугольной смолы, еще больше повысило важность и доступность искусственного синтеза ализарина.
Синтетический ализарин можно было производить для стоимость натурального продукта была незначительной, и рынок марены рухнул практически в мгновение ока. Основной синтез включал окисление антрахинон-2-сульфоновой кислоты с помощью нитрата натрия в концентрированном гидроксиде натрия. Сам ализарин, в свою очередь, сегодня в значительной степени заменен более светостойкими хинакридоновыми пигментами, разработанными DuPont в 1958 году.
1,4 -Дигидроксиантрахинон, также называемый хинизарин, является изомером ализарина. Ализарин является одним из десяти изомеров дигидроксиантрахинона. Он растворим в гексане и хлороформе и может быть получен из последнего в виде красно-пурпурных кристаллов, температура плавления 277–278 ° C.
Ализарин меняет цвет в зависимости от pH раствора, в котором он находится, что делает его индикатором pH.
Ализарин красный используется в биохимическом анализе для количественного определения с помощью колориметрии наличие кальцифицированных отложений клетками остеогенной линии. Таким образом, он является маркером ранней стадии (10–16 дни культивирования in vitro) минерализации матрикса, решающим шагом на пути к образованию кальцинированного внеклеточного матрикса, связанного с истинной костью. Способность к биологическому окрашиванию была впервые отмечена в 1567 году, когда было обнаружено, что при кормлении животных он окрашивал их зубы и кости в красный цвет. В настоящее время это химическое вещество широко используется в медицинских исследованиях с участием кальция. Свободный (ионный) кальций образует осадки с ализарином, а тканевый блок, содержащий кальций, окрашивается в красный цвет сразу после погружения в ализарин. Таким образом, могут быть окрашены как чистый кальций, так и кальций в костях и других тканях. Эти элементы, окрашенные ализарином, лучше видны при флуоресцентном освещении с длиной волны 440–460 нм. Процесс окрашивания кальция ализарином лучше всего работает в кислой среде (во многих лабораториях он лучше работает при pH от 4,1 до 4,3).
В клинической практике он используется для окрашивания синовиальной жидкости для определения кристаллов основного фосфата кальция. Ализарин также использовался в исследованиях, связанных с ростом костей, остеопорозом, костным мозгом, отложениями кальция в сосудистой системе, клеточной передачей сигналов, экспрессией генов, тканевой инженерией и мезенхимальными стволовыми клетками.
В геологии, он используется в качестве красителя для различения минералов карбоната кальция , особенно кальцита и арагонита в шлифе или полированные поверхности.
Озеро марены использовалось в качестве красного пигмента в картинах с древних времен.
Окрашивание красным ализарином эмбриональных костей крысы для исследования остеогенеза
Молодь петушков (Nematistius), окрашенная красным ализарином pectoralis) освещается флуоресцентным светом.
Иоганн Вермеер, Христос в доме Марфы и Марии, 1654-56 гг. Красная блузка Марии нарисована краской марены
 | На Викискладе есть материалы, связанные с Ализарин. |
