Войти
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 4-Метил-1H-имидазол | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.011.361  |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C4H6N2 |
| Молярная масса | 82,106 г · моль |
| Внешний вид | Слегка желтоватое твердое вещество |
| Плотность | 1,02 г / см |
| Мелти точка | от 46 до 48 ° C (от 115 до 118 ° F; От 319 до 321 K) |
| Температура кипения | 263 ° C (505 ° F; 536 K) |
| Опасности | |
| Температура вспышки | 157 ° C (315 ° F; 430 K) |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки в ink | |
4-Метилимидазол (4-MeI или 4-MEI ) представляет собой гетероциклический органический химическое соединение с молекулярной формулой H. 3C – C. 3H. 3N. 2или C. 4H. 6N. 2. Формально он получен из имидазола путем замены водорода в положении 4 на метил группу. Это слегка желтоватое твердое вещество.
4-MeI может образовываться при потемнении определенных пищевых продуктов в результате реакции Майяра между углеводами и амино -содержащие соединения. В частности, он содержится в обжаренных пищевых продуктах, мясе на гриле, кофе и в типах карамельного красителя, полученных с помощью процессов на основе аммиака. Это может также произойти в результате ферментации.
4-MeI может быть получен с использованием синтеза имидазола Дебуса-Радзишевского путем взаимодействия метилглиоксаля с аммиаком и формальдегид. Его также можно получить реакцией гидроксиацетона и формамида в аммиаке.
Небольшая разница в энергии отделяет 4-метилимидазол от его таутомера 5 -метилимидазол.
Возникла озабоченность по поводу присутствия 4-MeI в карамельном красителе (который является наиболее часто используемым красителем для пищевых продуктов и напитков), обычно в концентрации от 50 до 700 ppm. Темное пиво и обычные марки напитков колы могут содержать более 100 мкг этого соединения на порцию в 12 унций.
В очень высоких дозах (360 mg /kg массы тела), 4-MeI является судорожным средством для кроликов, мышей и цыплят и был вероятной причиной острой интоксикации, наблюдаемой у крупного рогатого скота, получавшего аммонизированный сахаросодержащий корм для крупного рогатого скота добавки в 1960-х гг. Однако несколько исследований не обнаружили вредного воздействия на крыс и собак концентраций, обнаруженных в карамельной окраске. Для того, чтобы человек со средним весом (68 кг) получил дозу 360 мг / кг от потребления темного пива или напитков колы, ему нужно было бы выпить примерно 244 800 напитков объемом 12 унций.
В исследовании 2007 г., проведенном Национальной программой токсикологии США (NTP), изучалась потенциальная канцерогенность 4-MeI у мышей и крыс. Когда мышам давали средние суточные дозы 40, 80 или 170 мг 4-MeI на килограмм массы тела в течение двух лет, у самок наблюдались повышенные показатели доброкачественных опухолей легких (альвеолярные / бронхиолярные аденомы) при всех исследуемых дозах; злокачественные опухоли легких (альвеолярные / бронхиолярные карциномы) наблюдались у мужчин, которым вводили самую высокую дозу; и повышенная комбинированная частота доброкачественных и злокачественных опухолей наблюдалась у мужчин при максимальной дозе и у женщин при применении двух верхних доз.
Когда крысы получали суточные дозы 30, 55 или 115 мг 4- MeI на кг массы тела в течение двух лет заболеваемость лейкемией у женщин увеличивалась только при максимальной дозе.
4-MeI был неактивен в нескольких in vitro и в vivo тесты на генотоксичность.
Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США заявило, что у него «нет оснований полагать, что существует какая-либо непосредственная или краткосрочная опасность, представляемая 4 -MeI на уровнях, ожидаемых в пище от использования карамельного красителя ». Агентство описывает исследование канцерогенности NTP как проводимое при дозах, которые "намного превышают" текущие оценки воздействия на человека в результате употребления карамельного красителя в пищевых продуктах и безалкогольных напитках. Агентство заявило, что пересматривает текущие уровни воздействия, но не рекомендует потребителям менять свой рацион из-за опасений по поводу 4-MeI. В ответ на заявления Центра науки в интересах общества о том, что уровни 4-MeI в безалкогольных напитках «без нужды подвергают потребителей воздействию химического вещества, вызывающего рак», представитель FDA заявил, что «[человеку] придется пить больше, чем тысячи банок газировки в день, чтобы соответствовать дозам, введенным в исследованиях, которые показали связь с раком у грызунов. "
Европейское управление по безопасности пищевых продуктов (EFSA) проверило безопасность карамельных красителей в 2011 г. и пересмотрели ранее установленные допустимые суточные дозы для этих продуктов по причинам, не связанным с воздействием 4-MeI. Проведенная администрацией проверка пришла к выводу, что нет никаких доказательств того, что карамельные краски оказывают какое-либо неблагоприятное воздействие на репродуктивную функцию человека. В обзоре также сделан вывод, что самый высокий уровень 4-MeI, который может быть результатом употребления продуктов, содержащих карамельные красители, не вызывает беспокойства.
Министерство здравоохранения Канады заявило, что уровни 4-MeI, обнаруженные в пищевых продуктах, не представляют
Гонконгский центр безопасности пищевых продуктов заявил, что, исходя из уровней 4-MeI, обнаруженных в безалкогольных напитках, человек должен будет потреблять более 300 банок газировки каждый день, чтобы достигают доз, вызывающих рак в исследовании NFT, после поправки на 100-кратный фактор неопределенности.
В январе 2011 года Калифорния добавила 4-MeI в свой список вероятных канцерогенов и оговаривается 29 мкг в день в качестве "незначительного уровня риска". Исследования показали, что уровни до 700 мкг на литр в безалкогольных напитках с колой, до 2000 мкг на литр в кофе и до 28000 мкг на литр в темном пиве.
Некоммерческий научный центр в г. Общественные интересы обратились в FDA с просьбой об исключении метилимидазола, содержащего карамельные красители, из безалкогольных напитков.
В марте 2012 года и The Coca-Cola Company, и PepsiCo объявили, что их поставщики карамельного красителя изменили свои производственные процессы в соответствии с новым калифорнийским стандартом; на момент объявления изменения уже были внесены в напитки, продаваемые в Калифорнии. Рецепт не меняется в Европе, поэтому уровень 4-MeI останется прежним. Точно так же Pepsi и некоторые партии кока-колы, продаваемые в штатах, кроме Калифорнии в Соединенных Штатах, содержат уровни 4-MeI, которые считаются безопасными FDA и EFSA, но превышают стандарты Калифорнии. В 2016 году PepsiCo проиграла коллективный иск Pepsi Carcinogen Group от Стейси Скиортино и др. против Pepsico Inc., Дело № 3: 14-cv-00478, в Окружном суде США Северного округа Калифорнии. Это касается всей продукции PepsiCo, поставляемой для продажи в США.
