Синтез имидазола Дебуса-Радзишевского

редактировать
Синтез имидазола Дебуса-Радзишевского
Назван в честьГенриха Дебуса. Бронислава Леонарда Радзишевского
Тип реакцииФормирование кольца реакция

Синтез имидазола Дебуса-Радзишевского представляет собой органическую реакцию, используемую для синтеза имидазолов из дикарбонила, альдегида и аммиак. Дикарбонильный компонент обычно представляет собой глиоксаль, но может также включать различные 1,2- дикетоны и кетоальдегиды. Этот метод используется в коммерческих целях для получения нескольких имидазолов. Процесс является примером многокомпонентной реакции.

. Реакцию можно рассматривать как протекающую в две стадии. На первой стадии дикарбонил и аммиак конденсируются с образованием диимина (показан с необычной ориентацией групп NH):

Синтез имидазола Дебуса-Радзишевского, часть I

На второй стадии этот диимин конденсируется с альдегидом :

Синтез имидазола Дебуса-Радзишевского, часть I

Эта реакция названа в честь Генриха Дебуса и Бронислава Леонарда Радзишевского.

Модификация этого общего метода, в которой один эквивалент аммиака заменяется амином, дает N-замещенный имидазолы с хорошими выходами.

Имидазолы Arduengo
Литература
Последняя правка сделана 2021-05-17 10:37:18
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте