Тиоанизол

редактировать

Тиоанизол
Имена

Предпочтительное название IUPAC (Метилсульфанил) бензол
Другие названия Тиоанизол. Метил (фенил) сульфан. Фенилметилсульфид. Метилтиобензол
Идентификаторы
Номер CAS	100-68- 5
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	7239
ECHA InfoCard	100.002.617
Номер EC	20 2-878-2
PubChem CID	7520
UNII	BB4K737YF4
CompTox Dashboard (EPA )	DTXSID8059217
InChI InChI = 1S / C7H8S / c1-8-7-5-3-2-4-6-7 / div class="ht"-6H, 1H3 Ключ: HNKJADCVZUBCPG-UHFFFAOYSA-N InChI = 1 / C7H8S / c1-8-7-5-3-2-4-6-7 / div class="ht"-6H, 1H3 Ключ: HNKJADCVZUBCPG-UHFFFAOYAJ
УЛЫБКИ CSC1 = CC = CC = C1
Свойства
Химическая формула	C7H8S
Молярная масса	124,20 г · моль
Внешний вид	бесцветная жидкость
Плотность	1,0533 г / см
Температура плавления	-15 ° C (5 ° F; 258 K)
Температура кипения	193 ° C (379 ° F; 466 K)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки в ink

Тиоанизол представляет собой органическое соединение с формулой CH 3SC6H5. Это бесцветная жидкость, растворимая в органических растворителях. Это простейший алкил - арил тиоэфир. Название указывает на то, что это соединение является аналогом серы - тиоэфиром, а не кислородно-центрированным эфиром - анизола.

. Его можно получить путем метилирования. из тиофенола.

Реакции

Алкиллитиевые реагенты депротонируют тиоанизол по метильной группе с получением C 6H5SCH 2 Li, сильного нуклеофил, который можно алкилировать с образованием более сложных цепей и структур. Полученным гомологированным тиоэфиром можно манипулировать различными способами.

Окисление серы посредством добавления одного атома кислорода дает метилфенилсульфоксид, реакцию, полезную для титрование окислителей, таких как диметилдиоксиран. Затем последовательное окисление приводит к сульфону.

Ссылки

^Номенклатура органической химии: Рекомендации и предпочтительные наименования ИЮПАК 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. с. 707. doi : 10.1039 / 9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4.
^Бейли, Саймон «Тиоанизол» e-EROS Энциклопедия реагентов для органического синтеза, 2001, John Wiley Sons. doi : 10.1002 / 047084289X.rt093
^Johnson, Carl R.; Кейзер, Джеффри Э. (1966). «Метилфенилсульфоксид». Орг. Синтезы. 46 : 78. doi : 10.15227 / orgsyn.046.0078.
^Адам, Вальдемар; Чан, Юк Йи; Кремер, Дитер; Гаусс, Юрген; Scheutzow, Дитер; Шиндлер, Майкл (1987). «Спектральные и химические свойства диметилдиоксирана, определенные экспериментом и расчетами ab initio». J. Org. Chem. 52 (13): 2800–2803. doi :10.1021/jo00389a029.