S parteine ​​

Sparteine ​​

Клинические данные
Другие названия	(6R, 8S, 10R, 12S) -7,15- диазатетрацикло [7.7.1.0.0] гептадекан
AHFS / Drugs.com	Международные названия лекарственных средств
Код ATC	C01BA04 (Идентификаторы ВОЗ )
Название IUPAC (7α, 9α) -спартеин
Номер CAS	90-39-1
PubChem CID	644020
DrugBank	DB06727
ChemSpider	559096
UNII	298897D62S
KEGG	D01041
ChEBI	CHEBI: 28827
ChEMBL	ChEMBL44625
Dashboard>CompT>(EPA )	DTXSID4023591
ECHA InfoCard	100.001.808
Химические и физические данные
Формула	C15H26N2
Молярная масса	234,387 г · моль
3D-модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Плотность	1,02 г / см
Температура плавления	30 ° C (86 ° F)
Температура кипения	325 ° C (617 ° F)
Растворимость в воде	3,04 мг / мл (20 ° C)
УЛЫБКИ C1CCN2C [C @@ H] 3C [C @ H] ([C @ H] 2C1) CN4 [ C @ H] 3CCCC4
InChI InChI = 1S / C15H26N2 / c1-3-7-16-11-13-9-12 ( 14 (16) 5-1) 10-17-8-4-2-6-15 (13) 17 / h12-15H, 1-11H2 / t12-, 13-, 14-, 15 + / m0 / s1 Обозначение: SLRCCWJSBJZJBV-ZQDZILKHSA-N
(что это?)

Спартеин относится к классу 1a антиаритмических средств ; блокатор натриевых каналов. Это алкалоид, его можно извлечь из веника. Он является преобладающим алкалоидом в Lupinus mutabilis и, как полагают, хелатирует двухвалентные катионы кальция и магния. Он не одобрен FDA для использования человеком в качестве антиаритмического средства и не включен в классификацию антиаритмических препаратов Вогана Вильямса.

Он также используется в качестве хирального лиганда в органической химии, особенно в синтезе с использованием литийорганических реагентов.

• 1 Биосинтез
  • 1.1 Через 17-оксоспартеинсинтазу
• 2 См. Также
• 3 Ссылки
• 4 Внешние ссылки

Первоначально предложенный путь биосинтеза спартеина

Спартеин представляет собой люпин алкалоид, содержащий тетрациклическую бис-хинолизидиновую кольцевую систему, полученную из трех C 5 цепей лизина или, более конкретно, L-лизина. Первым промежуточным продуктом в биосинтезе является кадаверин, продукт декарбоксилирования лизина, катализируемый ферментом лизиндекарбоксилазой (LDC). Три единицы кадаверина используются для формирования хинолизидинового скелета. Механизм образования был изучен ферментативно, а также с помощью экспериментов с индикаторами, но точный путь синтеза все еще остается неясным.

Изучение индикаторов с использованием кадаверина с двойной меткой C-N показало, что три единицы кадаверина включены в спартеин и две из C-N-связи двух единиц кадаверина остаются нетронутыми. Наблюдения также были подтверждены с помощью экспериментов по мечению H ЯМР.

Ферментативные данные затем показали, что три молекулы кадаверина трансформируются в хинолизидиновое кольцо через промежуточные соединения, связанные с ферментом, без образования каких-либо свободных промежуточных соединений. Первоначально считалось, что превращение кадаверина в соответствующий альдегид, 5-аминопентаналь, катализируется ферментом диаминоксидазой. Затем альдегид самопроизвольно превращается в соответствующее основание Шиффа, Δ-пиперидин. Сцепление двух молекул происходит между двумя таутомерами Δ-пиперидина в реакции альдольного типа. Затем имин гидролизуют до соответствующего альдегида / амина. Затем первичный амин окисляется до альдегида с последующим образованием имина с образованием хинолизидинового кольца.

Через 17-оксоспартеинсинтазу

Более недавние ферментативные данные указывают на присутствие (OS), фермент трансаминаза. Дезаминированный кадаверин не высвобождается из фермента, поэтому можно предположить, что фермент катализирует образование хинолизидинового скелета каналированным образом. 7-оксоспартеину требуется четыре единицы пирувата в качестве акцепторов NH 2, и он дает четыре молекулы аланина. И лизиндекарбоксилаза, и хинолизидиновый скелетообразующий фермент локализованы в хлоропластах.

Биосинтез спартеина 17-оксоспартеинсинтазой Предлагаемые этапы циклизации кольца Общая схема

• Lupinus
• Отравление люпином

1. ^Дьюик П.М. (2009). Лекарственные натуральные продукты, 3-й. Эд. Вайли. п. 311.
2. ^Голебевски В.М., Спенсер И.Д. (1988). «Биосинтез алкалоидов люпина. II. Спартеин и лупанин». Канадский химический журнал. 66 (7): 1734–1748. doi : 10.1139 / v88-280.
3. ^Рана Дж, Робинс Д.Д. (1983). «Биосинтез алкалоидов хинолизидина: включение [1-амино-15 N, 1-13 C] кадаверина в спартеин». Журнал химического общества, химические коммуникации (22): 1335–6. doi : 10.1039 / c39830001335.
4. ^Фрейзер А.М., Робинс Д.Д. (1984). J. Chem. Soc., Chem. Commun. 22 : 1147–9. Отсутствует или пусто | title =()
5. ^ Aniszewski T (2007). Алкалоиды - Секреты жизни, 1-е изд.. Elsevier. Стр. 98 –101.
6. ^Винк М., Хартманн Т. (1984). Энзимология биосинтеза алкалоидов хинолизидина; химия природных продуктов: Залевски и Сколик (ред.). С. 511–520.
7. ^Винк М. (декабрь 1987 г.). «Алкалоиды хинолизидина: биохимия, метаболизм и функции в растениях и культурах клеточной суспензии». Planta Medica. 53 (6): 509–14. doi : 10.1055 / s-2006-962797. PMID 17269092.
8. ^Винк М., Хартманн Т. ( May 1979). «Трансаминирование кадаверина и пирувата: основной этап ферментативного биосинтеза хинолизидинового алкалоида в суспензионных культурах клеток Lupinus polyphyllus». FEBS Letters. 101 (2): 343–6. doi : 10.1016 / 0014-5793 (79) 81040-6. PMID 446758.
9. ^ Perrey R, Wink M (1988). «О роли Δ1 -Пиперидин и трипиперидин в биосинтезе хинолизидина Алкалоиды ». Z. Naturforsch. 43 (5–6): 363–369. doi : 10.1515 / znc-1988-5-607.
10. ^ Атта-ур-Рахман (ред.) (1995). Химия натуральных продуктов. 15 . Эльзевир. п. 537. ISBN 978-0-444-42691-8. CS1 maint: дополнительный текст: список авторов (ссылка )
11. ^ Roberts M, Wink M, eds. (1998). Alkaloids: Biochemistry, Ecology, and Medicinal Applications. Plenum Press. pp. 112–114.
12. ^Винк М., Хартманн Т. (1980). «Ферментативный синтез хинолизидиновых алкалоидов в хлоропластах люпина». Naturforsch. 35 (1-2): 93–97. doi : 10.1515 / znc-1980-1-218.

Wikisource содержит текст статьи 1905 года Новой международной энциклопедии «Спартеин ".

• Средства массовой информации, относящиеся к Спартеину на Wikimedia Commons