Пирролохинолинхинон

редактировать

Пирролохинолинхинон
Пирролохинолинхинон.svg
Имена
Предпочтительное название IUPAC 4,5-диоксо-4,5-дигидро- 1H- пирроло [ 2,3- f ] хинолин-2,7,9-трикарбоновая кислота
Идентификаторы
Количество CAS
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
КЕГГ
MeSH PQQ + кофактор
PubChem CID
UNII
Панель управления CompTox ( EPA)
ИнЧИ
  • InChI = 1S / C14H6N2O8 / c17-10-4-2-6 (14 (23) 24) 15-8 (4) 7-3 (12 (19) 20) 1-5 (13 (21) 22) 16- 9 (7) 11 (10) 18 / h1-2,15H, (H, 19,20) (H, 21,22) (H, 23,24) проверитьY Ключ: MMXZSJMASHPLLR-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C14H6N2O8 / c17-10-4-2-6 (14 (23) 24) 15-8 (4) 7-3 (12 (19) 20) 1-5 (13 (21) 22) 16- 9 (7) 11 (10) 18 / h1-2,15H, (H, 19,20) (H, 21,22) (H, 23,24) Ключ: MMXZSJMASHPLLR-UHFFFAOYAP
Улыбки
  • c1c2c ([nH] c1C (= O) O) -c3c (cc (nc3C (= O) C2 = O) C (= O) O) C (= O) O
Характеристики
Химическая формула C 14 H 6 N 2 O 8
Молярная масса 330,208  г моль -1
Плотность 1,963 г / см 3
Опасности
точка возгорания 569,8 ° С (1057,6 ° F, 842,9 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N  проверить  ( что есть    ?) проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Пирролохинолинхинон ( PQQ), также называемый метоксатином, является окислительно-восстановительным кофактором и антиоксидантом. Он содержится в почве и таких продуктах, как киви, а также в грудном молоке человека. Ферменты, содержащие PQQ, называются хинопротеинами. Дегидрогеназы глюкозы, один из quinoproteins, используется в качестве сенсора глюкозы. PQQ стимулирует рост бактерий.

СОДЕРЖАНИЕ
  • 1 История
  • 2 Биосинтез
  • 3 Споры относительно роли витамина
  • 4 См. Также
  • 5 ссылки
История

Он был открыт JG Hauge как третий окислительно-восстановительный кофактор после никотинамида и флавина в бактериях (хотя он предположил, что это был нафтохинон ). Энтони и Затман также обнаружили неизвестный редокс-кофактор в алкогольдегидрогеназе. В 1979 годе, Солсбери и его коллеги, а также Duine и его коллеги экстрагировали эту протезную группу из метанолдегидрогеназы из метилотрофов и идентифицировали его молекулярную структуру. Адачи и его коллеги обнаружили, что PQQ также был обнаружен в Acetobacter.

Биосинтез

Новым аспектом PQQ является его биосинтез в бактериях из транслируемого рибосомами пептида-предшественника, PqqA. Глутаминовая кислота и тирозин в PqqA сшиты с помощью радикальной SAM фермента PqqE на первой стадии модификации PqqA. Попытки понять биосинтез PQQ способствовали широкому интересу к радикальным ферментам SAM и их способности модифицировать белки, и с тех пор был обнаружен аналогичный радикальный фермент-зависимый путь SAM, который продуцирует предполагаемый переносчик электронов микофактоцин с использованием валина и тирозина из пептид-предшественник, MftA.

Споры относительно роли витамина

Научный журнал Nature опубликовал статью Касахары и Като за 2003 год, в которой по существу констатировал, что PQQ был новым витамином, а в 2005 году - статью Энтони и Фентон, в которой говорилось, что в статье Касахары и Като 2003 года были сделаны неправильные и необоснованные выводы. В статье Брюса Эймса в Proceedings of the National Academy of Sciences в 2018 году пирролохинолинхинон определен как «витамин долголетия», не необходимый для немедленного выживания, но необходимый для долгосрочного здоровья.

Смотрите также
использованная литература
Последняя правка сделана 2024-01-08 05:03:16
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте