Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC 4,5-диоксо-4,5-дигидро- 1H- пирроло [ 2,3- f ] хинолин-2,7,9-трикарбоновая кислота | |
Идентификаторы | |
Количество CAS | |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ChemSpider | |
КЕГГ | |
MeSH | PQQ + кофактор |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA) | |
ИнЧИ
| |
Улыбки
| |
Характеристики | |
Химическая формула | C 14 H 6 N 2 O 8 |
Молярная масса | 330,208 г моль -1 |
Плотность | 1,963 г / см 3 |
Опасности | |
точка возгорания | 569,8 ° С (1057,6 ° F, 842,9 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
N проверить ( что есть ?) YN | |
Ссылки на инфобоксы | |
Пирролохинолинхинон ( PQQ), также называемый метоксатином, является окислительно-восстановительным кофактором и антиоксидантом. Он содержится в почве и таких продуктах, как киви, а также в грудном молоке человека. Ферменты, содержащие PQQ, называются хинопротеинами. Дегидрогеназы глюкозы, один из quinoproteins, используется в качестве сенсора глюкозы. PQQ стимулирует рост бактерий.
Он был открыт JG Hauge как третий окислительно-восстановительный кофактор после никотинамида и флавина в бактериях (хотя он предположил, что это был нафтохинон ). Энтони и Затман также обнаружили неизвестный редокс-кофактор в алкогольдегидрогеназе. В 1979 годе, Солсбери и его коллеги, а также Duine и его коллеги экстрагировали эту протезную группу из метанолдегидрогеназы из метилотрофов и идентифицировали его молекулярную структуру. Адачи и его коллеги обнаружили, что PQQ также был обнаружен в Acetobacter.
Новым аспектом PQQ является его биосинтез в бактериях из транслируемого рибосомами пептида-предшественника, PqqA. Глутаминовая кислота и тирозин в PqqA сшиты с помощью радикальной SAM фермента PqqE на первой стадии модификации PqqA. Попытки понять биосинтез PQQ способствовали широкому интересу к радикальным ферментам SAM и их способности модифицировать белки, и с тех пор был обнаружен аналогичный радикальный фермент-зависимый путь SAM, который продуцирует предполагаемый переносчик электронов микофактоцин с использованием валина и тирозина из пептид-предшественник, MftA.
Научный журнал Nature опубликовал статью Касахары и Като за 2003 год, в которой по существу констатировал, что PQQ был новым витамином, а в 2005 году - статью Энтони и Фентон, в которой говорилось, что в статье Касахары и Като 2003 года были сделаны неправильные и необоснованные выводы. В статье Брюса Эймса в Proceedings of the National Academy of Sciences в 2018 году пирролохинолинхинон определен как «витамин долголетия», не необходимый для немедленного выживания, но необходимый для долгосрочного здоровья.