Феназон

редактировать
Химическое соединение
Феназон
Phenazone2DCSD.svg
Клинические данные
Другие названияанальгезин, антипирин
Код ATC
Фармакокинетические данные
Период полувыведения 12 часов
Идентификаторы
Название IUPAC
Номер CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
  • ChEMBL277474
CompTox Dashboard (EPA )
ECHA InfoCard 100.000.442 Измените это на Wikidata
Химические и физические данные
Формула C11H12N2O
Молярная масса 188,230 г · моль
3D-модель (JSmol )
SMILES
InChI

Феназон (INN и BAN ; также известный как феназон, антипирин (USAN ) или анальгезин ) является анальгетиком, a нестероидный противовоспалительный препарат (НПВП) и жаропонижающий.

Содержание
  • 1 История болезни
  • 2 Препарат
  • 3 Побочные эффекты
  • 4 См. также
  • 5 Ссылки
История

Впервые он был синтезирован Людвигом Кнорром в 1887 году. Феназон синтезируется путем конденсации фенилгидразина и этилацетоацетата в основных условиях. и метилирование полученного промежуточного соединения 1-фенил-3-метилпиразолона диметилсульфатом или метилиодидом. Он кристаллизуется в иглах, плавящихся при 156 ° C (313 ° F). Перманганат калия окисляет его до пиридазинтетракарбоновой кислоты. Период полувыведения феназона составляет около 12 часов. Показания: Используется для снятия боли и жара. Антипирин часто используется при тестировании воздействия других лекарств или заболеваний на ферменты, метаболизирующие лекарственные средства, в печени.

Феназон использовался до 1911 года как болеутоляющее и жаропонижающее средство. Доза составляла 5-20 граммов, но из-за его угнетающего действия на сердце и токсических эффектов, которые он иногда вызывает, его заменили на фенацетин.

препарат

The Encyclopædia Britannica 1911 заявляет, что феназон может быть получен конденсацией фенилгидразина с ацетоуксусным эфиром, полученный фенилметилпиразолон нагревается с метилиодидом и метиловым спиртом до 100-110 ° C.

В больших количествах фенилгидразин растворяют в разбавленной серной кислоте, раствор нагревают примерно до 40 ° C и добавляют ацетоуксусный эфир. Когда реакция завершается, кислоту нейтрализуют содой, а фенилметилпиразолон экстрагируют эфиром и перегоняют в вакууме. Часть, отгоняемую при примерно 200 ° C, затем метилируют с помощью метилового спирта и метилиодида при 100-110 ° C, избыток метилового спирта удаляют и полученный продукт обесцвечивают серной кислотой. Остаток обрабатывают теплым концентрированным раствором соды и отделяющееся масло удаляют встряхиванием с бензолом. Бензольный слой при испарении осаждает антипирин в виде бесцветного кристаллического твердого вещества, которое плавится при 113 ° C и растворяется в воде. Он имеет базовый характер и дает красную окраску при добавлении хлорида железа.

Побочные эффекты

Возможные побочные эффекты включают:

См. Также
Ссылки

.

Последняя правка сделана 2021-06-01 12:00:56
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте