Норборнен

Норборнен

Имена
Предпочтительное название ИЮПАК Бицикло [2.2.1] гепт-2-ен
Другие названия Норборнилен. Норкампен
Идентификаторы
Номер CAS	498-66-8
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	9925
ECHA InfoCard	100.007.152
Номер EC	207-866-0
PubChem CID	10352
UNII	2Q51FLS550
Панель управления CompTox (EPA )	DTXSID2022042
InChI InChI = 1S / C7H10 / c1-2-7-4-3-6 (1) 5-7 / h1-2,6 -7H, 3-5H2 Ключ: JFNLZVQOOSMTJK-UHFFFAOYSA-N InChI = 1 / C7H10 / c1-2-7-4-3-6 (1) 5-7 / h1-2, 6-7H, 3-5H2 Обозначение: JFNLZVQOOSMTJK-UHFFFAOYAB
УЛЫБКА C1 = CC2CCC1C2
Свойства
Химическая формула	C7H10
Молярная масса	94,157 г · моль
Внешний вид	Белое твердое вещество
Точка плавления	от 42 до 46 ° C (от 108 до 115 ° F; от 315 до 319 K)
Точка кипения	96 ° C (2 05 ° F; 369 K)
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 2 1
Температура вспышки	-15 ° C (5 ° F; 258 K)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N (что такое ?)
Ссылки на инфобокс

Норборнен или норборнилен или норкафен представляет собой сильно напряженный мостиковый циклический углеводород. Это белое твердое вещество с резким кислым запахом. Молекула состоит из циклогексенового кольца с метиленовым мостиком между атомами углерода 1 и 4. Молекула несет двойную связь, которая вызывает значительную напряжение кольца и значительная реактивность.

• 1 Производство
• 2 Реакции
  • 2.1 Полинорборнены
• 3 Ссылки

Норборнен получают с помощью реакции Дильса – Альдера циклопентадиен и этилен. Аналогичным образом можно получить многие замещенные норборнены. Родственными бициклическими соединениями являются норборнадиен, который имеет такой же углеродный скелет, но с двумя двойными связями, и норборнан, который получают гидрированием норборнена.

Норборнен подвергается катализируемой кислотой реакции гидратации с образованием норборнеола. Эта реакция вызвала большой интерес при выяснении споров о неклассическом карбонионе.

Норборнен используется в реакции Кателлани и в активации мета-C-H, опосредованной норборненом.

Некоторые замещенные норборнены подвергаются необычным реакциям замещения из-за образования 2-норборнильного катиона.

Полинорборнены

Норборнены являются важными мономерами в раскрытии цикла метатезисная полимеризация (ROMP). Обычно эти превращения осуществляются с плохо определенными катализаторами. Полинорборнены проявляют высокие температуры стеклования и высокую оптическую прозрачность.

Реакция ROMP с образованием полинорборнена. Как и в большинстве коммерческих процессов метатезиса алкенов, в этой реакции не используется четко определенный молекулярный катализатор.

Помимо ROMP, мономеры норборнена также подвергаются винил- аддитивной полимеризации и являются популярным мономером для использования в Сополимеры циклических олефинов.

Полинорборнен используется в основном в резиновой промышленности для защиты от вибрации (рельсы, строительство, промышленность), защиты от ударов (средства индивидуальной защиты, детали обуви, бамперы) и улучшения сцепления (игрушечные шины, гонки шины, системы передачи, транспортные системы для копиров, питателей и т. д.)

Этилиденнорборнен является родственным мономером, полученным из циклопентадиена и бутадиена.