Наргеницин

редактировать

Наргеницин
Клинические данные

Код АТХ	нет
Фармакокинетические данные
Экскреция	~
Идентификаторы
Номер CAS	70695-02-2
PubChem CID	6436286
ChemSpider	4885360
Химические и физические данные
Формула	C28H37NO8
Молярная масса	515,603 г · моль
УЛЫБКИ O = C2O [C @ H] ([C @ H] (O) C) [C @@ H] (\ C = C ( / C) [C @] 51O [C @ H] 4 [C @ H] (\ C = C / [C @@ H] 1C [C @@ H] 2OC) [C @ H] 5 [C @ H ] (O) [C @ H] ([C @ H] 4OC (= O) c3ccc [nH] 3) C) C
InChI InChI = 1S / C28H37NO8 / c1-13-11-14 ( 2) 28-17 (12-20 (34-5) 27 (33) 35-23 (13) 16 (4) 30) 8-9-18-21 (28) 22 (31) 15 (3) 24 ( 25 (18) 37-28) 36-26 (32) 19-7-6-10-29-19 / h6-11,13,15-18,20-25,29-31H, 12H2,1-5H3 / b14-11 + / t13-, 15-, 16-, 17-, 18-, 20 +, 21 +, 22-, 23 +, 24-, 25 +, 28- / m1 / s1 Ключ: YEUSSARNQQYBKH -KFIBIINQSA-N

Наргеницин (CP-47,444, CS-682 ) представляет собой макролид с 28 атомами углерода с конденсированным трициклическим ядро, которое дополнительно имеет уникальный мост ether. Антибиотик поликетид был выделен из Nocardia argentinensis. Наргеницин эффективен в отношении грамположительных бактерий, и было показано, что он обладает сильной антибактериальной активностью в отношении Staphylococcus aureus, включая штаммы, устойчивые к метициллину. Также было показано, что он индуцирует дифференцировку клеток и ингибирует пролиферацию клеток в линии клеток человеческого миелоидного лейкоза.

Биосинтез

Считается, что биосинтез наргеницина тесно связан с биосинтезом жирных кислот с образованием цепи поликетида. Дэвид Э. Кейн и его коллеги использовали эксперименты с кормлением, чтобы определить, что наргеницин является производным от обычных предшественников ацетата и пропионата.

. Поликетидная цепь затем подвергается замыканию кольца до образуют большое лактоновое кольцо и реакцию Дильса-Альдера с образованием конденсированных циклогексановых / циклогексеновых колец. Атомы кислорода, присоединенные к атомам углерода в положениях, не соответствующих поликетидам, - атомы углерода 8 и 13 (эфирный мостик), углерод 2 (заместитель метокси ) и углерод 18 (на гидроксиэтильной цепи, присоединенной к лактоновое кольцо) происходят из молекулярного кислорода.

Ссылки