Медовая кислота

Медовая кислота

Имена
Предпочтительное название IUPAC (5 Z, 8 Z, 11 Z) -Икоза-5,8,11-триеновая кислота
Идентификаторы
Количество CAS
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
PubChem CID
UNII
Панель управления CompTox ( EPA)
ИнЧИ InChI = 1S / C20H34O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20 (21) 22 / h9-10,12-13,15-16H, 2-8,11,14,17-19H2,1H3, (H, 21,22) / b10-9-, 13-12-, 16-15- N Ключ: UNSRRHDPHVZAHH-YOILPLPUSA-N N InChI = 1 / C20H34O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20 (21) 22 / h9-10,12-13,15-16H, 2-8,11,14,17-19H2,1H3, (H, 21,22) / b10-9-, 13-12-, 16-15- Ключ: UNSRRHDPHVZAHH-YOILPLPUBD
Улыбки СССССССК = ССС = ССС = СССС (= O) O
Характеристики
Химическая формула	С 20 Н 34 О 2
Молярная масса	306,48276
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N  проверить  ( что есть    ?) YN
Ссылки на инфобоксы

Мидовая кислота - это жирная кислота омега-9, впервые охарактеризованная Джеймсом Ф. Мидом. Как и некоторые другие полиненасыщенные жирные кислоты омега-9, животные могут вырабатывать медовую кислоту de novo. Его повышенное содержание в крови является признаком дефицита незаменимых жирных кислот. Медовуха в больших количествах содержится в хрящах.

• 1 Химия
• 2 Физиология
• 3 Роль в воспалении
• 4 См. Также
• 5 ссылки

Медовая кислота, также называемая эйкозатриеновой кислотой, химически представляет собой карбоновую кислоту с 20-углеродной цепью и тремя цис- двойными связями, прерываемыми метиленом, что типично для полиненасыщенных жирных кислот. Первая двойная связь расположена у девятого атома углерода от омега-конца. В физиологической литературе ему дано название 20: 3 (n-9). (См. Раздел « Номенклатура жирных кислот» для объяснения системы именования.) В присутствии липоксигеназы, цитохрома p450 или циклооксигеназы медовая кислота может образовывать различные продукты гидроксиэйкозатетраеновой кислоты (HETE) и гидроперокси (HpETE).

Две жирные кислоты, линолевая кислота и альфа-линоленовая кислота, считаются незаменимыми жирными кислотами (НЖК) у людей и других млекопитающих. Обе кислоты состоят из 18 углеродных жирных кислот, в отличие от медовой кислоты, которая имеет 20 углеродных атомов. Линолевая - это ω-6 жирная кислота, тогда как линоленовая - это ω-3, а медовуха - это ω-9. В одном исследовании изучали пациентов с мальабсорбцией кишечного жира и подозрением на дефицит EFA; Было обнаружено, что у них уровень медовой кислоты в крови примерно в 13 раз выше, чем у контрольных субъектов. В тяжелых условиях депривации незаменимых жирных кислот млекопитающие удлиняют и обесцвечивают олеиновую кислоту с образованием медовидной кислоты (20: 3, n -9). В меньшей степени это было зарегистрировано у вегетарианцев и полувегетарианцев, придерживающихся несбалансированной диеты.

Было обнаружено, что медовая кислота снижает активность остеобластов. Это может быть важно при лечении состояний, при которых желательно ингибирование образования костей.

Циклооксигеназы - это ферменты, которые, как известно, играют большую роль в воспалительных процессах за счет окисления ненасыщенных жирных кислот, в первую очередь образования простагландина Н2 из арахидоновой кислоты (АК). AA имеет ту же длину цепи, что и кислота Мида, но имеет дополнительную двойную связь ω-6. Когда физиологические уровни арахидоновой кислоты низкие, другие ненасыщенные жирные кислоты, включая медовуху и линолевую кислоту, окисляются СОХ. Циклооксигеназа разрывает бисаллильную СН-связь АК для синтеза простагландина Н2, но разрывает более сильную аллильную СН-связь, встречаясь вместо этого с кислотой Мида.

Медовая кислота также превращается в лейкотриены C3 и D3.

Медовая кислота метаболизируется 5-липоксигеназой до 5-гидроксиэйкозатриеновой кислоты (5-HETrE), а затем 5-гидроксиэйкозаноиддегидрогеназой до 5-оксоэйкозатриеновой кислоты (5-оксо-ETrE). 5-Oxo-ETrE столь же эффективен, как его производный аналог арахидоновой кислоты, 5-оксо-эйкозатетраеновая кислота (5-оксо-ETE), в стимуляции эозинофилов и нейтрофилов в крови человека ; предположительно он делает это путем связывания с рецептором 5-оксо-ETE ( OXER1 ) и, следовательно, может быть, подобно 5-оксо-ETE, медиатором аллергических и воспалительных реакций человека.

• Полиненасыщенные жирные кислоты - списки ω-3, −6 и −9 жирных кислот; некоторые другие.
• Эйкозаноид
• Простагландин

1. ^ Сигел, Джордж Дж.; Альберс, Р. Уэйн (2006). Основы нейрохимии: молекулярные, клеточные и медицинские аспекты, Том 1 (7-е изд.). п. 40. ISBN   9780080472072. Одна из них - 20: 3ω9, названная «медовой кислотой» после ее открытия Джеймсом Мидом...
2. ^ Ичи I; Коно Н; Арита Й; Haga S (1 октября 1987 г.). «Идентификация генов и путей, участвующих в синтезе кислоты Мида (20: 3n - 9), индикатора дефицита незаменимых жирных кислот». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - молекулярная и клеточная биология липидов. 2014 (неизвестно): 204–213. DOI : 10.1016 / j.bbalip.2013.10.013. PMID   24184513. Проверено 29 марта 2021 года.
3. ^ ^{а б} Олив, EH; Hornsten, L.; Sprecher, H.; Хамберг, М. (1993). «Оксигенация 5,8,11-эйкозатриеновой кислоты простагландин-эндопероксид-синтазой и цитохромом P450 монооксигеназой: структура и механизм образования основных метаболитов». Архивы биохимии и биофизики. 305 (2): 288–297. DOI : 10.1006 / abbi.1993.1425. PMID   8373167.
4. ^ Cyberlipid Center. «ПРОСТАГЛАНДИНЫ И РОДСТВЕННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ». Архивировано из оригинального 13 апреля 2018 года. Проверено 24 октября 2007 года.
5. ^ EN Сигуэль; KM Chee; JX Gong; Э. Дж. Шефер (1 октября 1987 г.). «Критерии дефицита незаменимых жирных кислот в плазме, оцениваемые с помощью газожидкостной хроматографии на капиллярной колонке». Клиническая химия. 33 (10): 1869–1873. DOI : 10.1093 / clinchem / 33.10.1869. PMID   3665042. Архивировано из оригинального 27 сентября 2011 года. Проверено 24 октября 2007 года.
6. ^ Гейсслер С, Пауэрс Н (2017). Питание человека. Издательство Оксфордского университета. п. 174. ISBN   9 78-0-19-876802-9.
7. ^ Финни SD, RS Odin, Johnson SB, Холман RT (1990). «Снижение содержания арахидоната в сывороточных фосфолипидах и эфирах холестерина, связанных с вегетарианскими диетами у людей». Являюсь. J. Clin. Nutr. 51 (3): 385–92. DOI : 10.1093 / ajcn / 51.3.385. PMID   2106775.
8. ^ Hornstra, Gerard (сентябрь 2007). «Основные полиненасыщенные жирные кислоты и раннее развитие человека». Информационный бюллетень Fats of Life. Архивировано из оригинала на 7 июня 2008 года. Проверено 23 октября 2007 года.
9. ^ Hamazaki, Томохиты; Сузуки, Нобуо; Видьовати, Ретно; Мияхара, Тацуро; Кадота, Сигетоши; Очиай, Хироши; Хамазаки, Кей (2008). «Депрессивные эффекты 5,8,11-эйкозатриеновой кислоты (20: 3n-9) на остеобласты». Липиды. 44 (2): 97–102. DOI : 10.1007 / s11745-008-3252-8. ISSN   0024-4201. PMID   18941818. S2CID   4011759.
10. ^ Hammarström S (1981). «Превращение 5,8,11-эйкозатриеновой кислоты в лейкотриены C3 и D3» (PDF). Журнал биологической химии. 256 (3): 2275. дои : 10.1016 / S0021-9258 (19) 69773-5.
11. ^ Вэй Ю.Ф., Эванс RW, Моррисона А.Р., Sprechert Н, Jakschik Б.А. (1985). «Требование двойной связи для пути 5-липоксигеназы». Простагландины. 29 (4): 537–45. DOI : 10.1016 / 0090-6980 (85) 90078-4. PMID   2988021.
12. ^ ^{a b} Пауэлл, Уильям С.; Рокач, Джошуа (2013). «Хемоаттрактант эозинофилов 5-оксо-ETE и рецептор OXE». Прогресс в исследованиях липидов. 52 (4): 651–665. DOI : 10.1016 / j.plipres.2013.09.001. ISSN   0163-7827. PMC   5710732. PMID   24056189.
13. ^ Patel, P.; Cossette, C.; Anumolu, JR; Гравий, С.; Lesimple, A.; Мамер, О.А.; Rokach, J.; Пауэлл, WS (2008). «Структурные требования для активации рецептора 5-оксо-6E, 8Z, 11Z, 14Z-эйкозатетраеновой кислоты (5-оксо-ETE): идентификация метаболита медовой кислоты с сильной агонистической активностью». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии. 325 (2): 698–707. DOI : 10,1124 / jpet.107.134908. ISSN   0022-3565. PMID   18292294. S2CID   19936422.