Полиненасыщенные жирные кислоты

редактировать

Полиненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК ) - это жирные кислоты, которые содержат более одной двойной связи в своей основной цепи. Этот класс включает многие важные соединения, такие как незаменимые жирные кислоты и те, которые придают олифы их характерные свойства.

Полиненасыщенные жирные кислоты можно классифицировать по различным группам по их химической структуре:

В зависимости от длины углеродного скелета они иногда делятся на две группы :

  • короткоцепочечные полиненасыщенные жирные кислоты (SC-PUFA), с 16 или 20 атомами углерода
  • длинноцепочечные полиненасыщенные жирные кислоты (LC-PUFA) с более чем 18 углеродными атомами

Содержание

  • 1 Типы
    • 1.1 Полиены с прерывистым метиленом
      • 1.1.1 Омега-3
      • 1.1.2 Омега-6
      • 1.1.3 Омега-9
    • 1.2 Конъюгированные жирные кислоты
    • 1.3 Другие полиненасыщенные жирные кислоты
  • 2 Функции и эффекты
  • 3 Термическое разложение
  • 4 См. Также
  • 5 Ссылки
    • 5.1 Цитаты
    • 5.2 Общие ссылки

Типы

Полиены с прерываемыми метиленом

Эти жирные кислоты имеют 2 или более цис двойных связей, которые отделены друг от друга одним метиленовым мостиком (-CH. 2-). Эту форму также иногда называют структурой дивинилметана.

Двойные связи с разрывом метилена
-C-C = C-C-C = C-

Все незаменимые жирные кислоты - это омега-3 и -6 метилен -разрывные жирные кислоты. Подробнее см. Незаменимые жирные кислоты - Номенклатура

Омега-3

Общее названиеНазвание липидаХимическое название
Омега-3 жирные кислоты, полиненасыщенная
(HTA)16: 3 (n-3)полностью цис-7,10,13-гексадекатриеновая кислота
Альфа-линоленовая кислота (ALA)18: 3 (n-3)полностью-цис-9,12,15-октадекатриеновая кислота
стеаридоновая кислота (SDA)18: 4 (n-3)полностью-цис-6,9,12,15, -октадекатетраеновая кислота
Эйкозатриеновая кислота (ETE)20: 3 ( n-3)полностью-цис-11,14,17-эйкозатриеновая кислота
эйкозатетраеновая кислота (ETA)20: 4 (n-3)полностью-цис-8,11,14,17-эйкозатетраеновая кислота
Эйкозапентаеновая кислота (EPA, тимнодоновая кислота)20: 5 (n-3)полностью-цис-5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота
(HPA)21: 5 (n-3)полностью-цис-6,9, 12,15,18-генейкозапентаеновая кислота
Докозапентаеновая кислота (DPA, клупанодоновая кислота)22: 5 (n-3)полностью-цис-7,10, 13,16,19-докозапентаеновая кислота
Докозагексаеновая кислота (DHA, цервоновая кислота)22: 6 (n-3)полностью-цис-4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота
24: 5 (n-3)Цис-9,12,15,18,21-тетракозапентаеновая кислота
Тетракозагексаеновая кислота (низиновая кислота)24: 6 (n-3)полностью-цис-6,9,12,15,18,21-тетракозагексаеновая кислота

Омега-6

Общее названиеНазвание липидаХимическое название
Омега-6 жирные кислоты, полиненасыщенные
Линолевая кислота (LA)18: 2 (n-6)Цис-9,12-октадекадиеновая кислота
Гамма-линоленовая кислота (GLA)18: 3 (n-6)Цис-цис -6,9,12-октадекатриеновая кислота
20: 2 (n-6)полностью-цис-11,14-эйкозадиеновая кислота
Дигомо-гамма-линоленовая кислота (DGLA)20: 3 (n-6)полностью-цис-8,11,14-эйкозатриеновая кислота
арахидоновая кислота (AA)20: 4 (n-6)полностью-цис-5,8,11,14-эйкозатетраеновая кислота
22: 2 (n-6)полностью-цис-13, 16-докозадиеновая кислота
Адреновая кислота (AdA)22: 4 (n-6)полностью цис-7,10,13,16-докозатетраеновая кислота
Докозапентаеновая кислота (кислота Осбонда)22: 5 (n-6)все- цис-4,7,10,13,16-докозапентаеновая кислота
24: 4 (n-6)полностью-цис-9,12,15,18-тетракозатетраеновая кислота
24: 5 (n-6)полностью-цис-6,9,12,15,18-тетракозапентаеновая кислота

Омега-9

Общее названиеНазвание липидаХимическое название
Омега-9 жирные кислоты, моно- и полиненасыщенные
олеиновая кислота 18: 1 (n-9)цис-9-октадеценовая кислота
Эйкозеновая кислота 20: 1 (n-9)цис-11-эйкозеновая кислота
Медовая кислота 20: 3 (n-9)все -цис-5,8,11-эйкозатриеновая кислота
Эруковая кислота 22: 1 (n-9)цис-13-докозеновая кислота
Нервоновая кислота 24: 1 (n-9)цис-15-тетракозеновая кислота
Мононенасыщенные

Конъюгированные жирные кислоты

Конъюгированные двойные связи
-C = CC = C-
Общее названиеНазвание липидаХимическое название
Конъюгированные жирные кислоты имеют две или более конъюгированных двойных связи
Conju закрытые линолевые кислоты (две конъюгированные двойные связи)
руменовая кислота 18: 2 (n-7)9Z, 11E-октадека-9,11-диеновая кислота
18 : 2 (n-6)10E, 12Z-октадека-10,12-диеновая кислота
Конъюгированная линоленовая кислота (три конъюгированные двойные связи)
α-Календарная кислота 18: 3 (n -6)8E, 10E, 12Z-октадекатриеновая кислота
β-Календарная кислота 18: 3 (n-6)8E, 10E, 12E-октадекатриеновая кислота
Жакаровая кислота 18: 3 (n-6)8Z, 10E, 12Z-октадекатриеновая кислота
α-элеостеариновая кислота 18: 3 (n-5)9Z, 11E, 13E-октадека-9,11,13-триеновая кислота
β-элеостеариновая кислота 18: 3 (n-5)9E, 11E, 13E-октадека-9, 11,13-триеновая кислота
Катальпиновая кислота 18: 3 (n-5)9Z, 11Z, 13E-октадека-9,11,13-триеновая кислота
Пуническая кислота 18: 3 (n-5)9Z, 11E, 13Z-октадека-9,11,13-триеновая кислота
Другое
18: 3 (n-3)9E, 11Z, 15E-октадека-9,11,15-триеновая кислота
α-Паринаровая кислота 18: 4 (n-3)9E, 11Z, 13Z, 15E- октадека-9,11,13,15-тетраеновая кислота cid
β-паринаровая кислота18: 4 (n-3)все транс-октадека-9,11,13,15-тетраеновая кислота
босеопентаеновая кислота 20: 5 (n-6)5Z, 8Z, 10E, 12E, 14Z-эйкозапентаеновая кислота

Другие полиненасыщенные жирные кислоты

Общепринятое названиеНазвание липидаХимическое название
Пиноленовая кислота 18: 3 (n-6)(5Z, 9Z, 12Z) -октадека-5,9,12-триеновая кислота
20: 3 (n-6)(5Z, 11Z, 14Z) -эйкоза-5,11,14-триеновая кислота

Функция и эффекты

Биологические эффекты ω-3 и ω-6 жирные кислоты в значительной степени опосредуются их взаимными взаимодействиями, подробнее см. Взаимодействия основных жирных кислот.

Термическое разложение

Полиненасыщенные жирные кислоты в кулинарных маслах подвергаются окислительному разложению при температурах 150 ° C (302 ° F). Нагревание вызывает свободнорадикальную цепную реакцию, которая окисляет ПНЖК до гидропероксида, который далее разлагается на сложную смесь вторичных продуктов.

См. Также

Ссылки

Цитаты

  1. ^Buckley MT, et al. (2017). «Селекция европейцев на десатуразы жирных кислот, связанные с изменениями в питании». Mol Biol Evol. 34 (6): 1307–1318. doi : 10.1093 / molbev / msx103. PMC 5435082. PMID 28333262.
  2. ^Бэгготт, Джеймс (1997). Структура дивинилметана в жирных кислотах. Солт-Лейк-Сити, Юта: Ткачи знаний.
  3. ^Моя Морено, MC; Мендоса Оливарес, доктор философии; Amézquita López, FJ; Химено Аделантадо, СП; Bosch Reig, F (13 сентября 1999 г.). «Аналитическая оценка деградации полиненасыщенных жирных кислот при термическом окислении пищевых масел с помощью инфракрасной спектроскопии с преобразованием Фурье». Таланта. 50 (2): 269–75. DOI : 10.1016 / S0039-9140 (99) 00034-X. PMID 18967717.

Общие ссылки

Последняя правка сделана 2021-06-02 10:41:48
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте