Войти
 D- маннопираноза | |
 Проекции Фишера | |
| Идентификаторы | |
|---|---|
| Количество CAS | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| IUPHAR / BPS | |
| MeSH | Манноза |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| Характеристики | |
| Химическая формула | С 6 Н 12 О 6 |
| Молярная масса | 180,156 г моль -1 |
| Магнитная восприимчивость (χ) | -102,90 10 -6 см 3 / моль |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N проверить ( что есть ?)  Y N | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Манноза представляет собой сахарный мономер из ряда углеводов альдогексозы. Это представляет собой С-2 эпимер из глюкозы. Манноза играет важную роль в метаболизме человека, особенно в гликозилировании некоторых белков. Некоторые врожденные нарушения гликозилирования связаны с мутациями ферментов, участвующих в метаболизме маннозы.
Манноза не является важным питательным веществом ; он может вырабатываться в организме человека из глюкозы или превращаться в глюкозу. Манноза обеспечивает 2–5 ккал / г. Частично выводится с мочой.
Манноза обычно существует в виде двух колец разного размера, пиранозной (шестичленной) формы и фуранозной (пятичленной) формы. Каждое замыкание кольца может иметь альфа- или бета-конфигурацию в аномерном положении. Химическое вещество быстро подвергается изомеризации между этими четырьмя формами.
 α- D- маннофураноза | |
 α- D- маннопираноза 67% |  β- D- маннопираноза 33% |
Метаболизм общих моносахаридов и родственные реакции В то время как большая часть маннозы, используемой при гликозилировании, считается производной глюкозы, в культивируемых клетках гепатомы (раковые клетки печени) большая часть маннозы для биосинтеза гликопротеинов поступает из внеклеточной маннозы, а не из глюкозы. Многие гликопротеины, вырабатываемые в печени, секретируются в кровоток, поэтому манноза с пищей распределяется по всему телу.
Манноза присутствует во многих гликоконъюгатах, включая N- связанное гликозилирование белков. C- маннозилирование также широко распространено и может быть обнаружено в коллагеноподобных областях.
Переваривание многих полисахаридов и гликопротеинов дает маннозу, которая фосфорилируется гексокиназой с образованием манноза-6-фосфата. Манноз-6-фосфат превращается в фруктозо-6-фосфат, с помощью фермента фосфоманнозоизомеразы, а затем поступает в гликолитическом пути или преобразуется в глюкозо-6-фосфат на глюконеогенных путях в гепатоцит.
Манноза является доминирующим моносахаридом в N- связанном гликозилировании, которое является посттрансляционной модификацией белков. Он инициирован единым блоком передачи на Glc3Man9GlcNAc2 к формирующихся гликопротеинов в эндоплазматической сети в равной поступательной образом, как белок вводится через транспортную систему. Глюкоза гидролизуется на полностью свернутом белке, а фрагменты маннозы гидролизуются ER и маннозидазами, резидентными по Гольджи. Обычно зрелые гликопротеины человека содержат только три остатка маннозы, скрытые при последовательной модификации GlcNAc, галактозой и сиаловой кислотой. Это важно, поскольку врожденная иммунная система млекопитающих приспособлена к распознаванию открытых остатков маннозы. Эта активность обусловлена преобладанием остатков маннозы в форме маннанов на поверхности дрожжей. Вирус иммунодефицита человека отображает значительное количество остатков маннозы из-за плотной кластеризации гликанов в его вирусном шипе. Эти остатки маннозы являются мишенью для широко нейтрализующих антител.
Рекомбинантные белки, продуцируемые в дрожжах, могут подвергаться добавлению маннозы по образцам, отличным от тех, которые используются клетками млекопитающих. Это отличие рекомбинантных белков от белков, обычно продуцируемых в организмах млекопитающих, может влиять на эффективность вакцин.
Манноза может образовываться при окислении маннита.
Он также может образовываться из глюкозы в результате преобразования Лобри-де-Брюн-ван Экенштейна.
Источником как «маннозы», так и « маннита » является манна, которую Библия описывает как пищу, которую израильтяне получали во время их путешествия по региону Синай. Некоторые деревья и кустарники могут производить вещество, называемое манной, например, «манновое дерево» ( Fraxinus ornus ), из выделений которого первоначально был изолирован маннит.
Манноза (D-манноза) используется в качестве пищевой добавки, упакованной как «d-манноза», для предотвращения рецидивирующих инфекций мочевыводящих путей.
Манноза отличается от глюкозы инверсией хирального центра C-2. Манноза представляет собой морщинистую форму кольца раствора. Это простое изменение приводит к совершенно разной биохимии двух гексоз. Это изменение оказывает такое же влияние и на другие альдогексозы.
Комплекс маннозы XYZ-пермеазы: вход PEP, который отдает высокоэнергетический фосфат, который проходит через систему транспортера и в конечном итоге способствует проникновению маннозы (в этом примере в противном случае это был бы любой гексозный сахар) и приводит к образованию маннозы-6- фосфат. 
Воспроизвести медиа Видеоиллюстрация комплекса переносчиков сахара MANXYZ, передающего высокоэнергетический фосфат для PEP другим субъединицам комплекса PEP-зависимая система транспортировки сахара фосфотрансферазы транспортирует и одновременно фосфорилирует свои сахарные субстраты. Манноза XYZ пермеаза является членом семейства, при этом этот особый метод используется бактериями для поглощения сахара, особенно экзогенных гексоз, в случае маннозы XYZ, чтобы высвободить сложные эфиры фосфата в цитоплазму клетки при подготовке к метаболизму, главным образом, путем гликолиза. Комплекс переносчиков MANXYZ также участвует в инфицировании E. coli бактериофагом лямбда, причем субъединицы ManY и ManZ являются достаточными для инфицирования собственно фагом лямбда. MANXYZ имеет четыре домена в трех полипептидных цепях; ManX, ManY и ManZ. Субъединица ManX образует гомодимер, локализованный на цитоплазматической стороне мембраны. ManX содержит два домена IIA и IIB, связанных шарнирным пептидом с каждым доменом, содержащим сайт фосфорилирования, и перенос фосфорила происходит между обеими субъединицами. ManX может быть мембраносвязанным или нет. Субъединицы ManY и ManNZ представляют собой гидрофобные интегральные мембранные белки с шестью и одним трансмембранным альфа-спиральным гаечным ключом (ключами). Фосфорильная группа PEP переносится на импортированный сахар через фермент 1, носитель гистидин-протеинфосфат, а затем на субъединицы ManX, ManY и ManZ транспортного комплекса ManXYZ, который фосфорилирует поступающий сахар гексозы, создавая гексозу-6- фосфат.
